Cesko.wiki Enol
Author
Albert FloresEnoly (též známé jako alkenoly) jsou alkeny s hydroxylovou skupinou navázanou na jeden z uhlíkových atomů tvořících dvojnou vazbu. Enoly a karbonylové sloučeniny (například ketony a aldehydy) jsou ve skutečnosti izomery; říká se tomu keto-enolový tautomerismus:
Enolová forma je na pravé straně. Je obvykle nestabilní, nevydrží dlouho a přechází na keto formu (keton) zobrazenou na levé straně. +more To proto, že kyslík má větší elektronegativitu než uhlík a tvoří tedy silnější vícenásobné vazby. Proto je dvojná vazba uhlík-kyslík (karbonyl) více než dvakrát silnější než jednoduchá vazba stejných prvků, kdežto dvojná vazba uhlík-uhlík je slabší než dvě jednoduché vazby uhlíkových atomů.
(Mono)enolová forma převládá pouze u 1,3-dikarbonylových a 1,3,5-trikarbonylových sloučenin. Důvodem je, že rezonance a mezimolekulární vodíkové vazby, které se vyskytují u enolů, nejsou u keto formy možné. +more Proto je v ekvilibriu (rovnovážném stavu) více než 99 % molekul propandialu (OHCCH2CHO) ve formě monoenolu. U 1,3-aldehydketonů a diketonů je podíl menší. Enoly (a enoláty) jsou důležité meziprodukty v mnoha organických reakcích.
Obě formy ovšem obsahují různé funkční skupiny, a přestože to jsou izomery, jde tedy o samostatné sloučeniny.
Slova enol a alkenol jsou jazykovou kontaminací slov alken (nebo jen "-en", přípony používané u alkenů) a alkohol (který reprezentuje hydroxylovou skupinu u enolů).
