Ethoxylace

Technology

12 hours ago

Author

Ethoxylace je chemický proces, při kterém se do molekul organických sloučenin introdukují ethylenové oxidy (ethoxyláty). Tento proces se využívá v mnoha průmyslových odvětvích, jako je výroba detergentů, pesticidů, emulgátorů, barviv a mnoho dalších. Ethoxylace se provádí za použití katalyzátorů, jako jsou kyseliny nebo hydroxidy, které umožňují reakci mezi organickými sloučeninami a ethylenovými oxidy. Tímto způsobem se zlepšuje rozpustnost a povrchová aktivita organických sloučenin a vytvářejí se také nové produkty s vylepšenými vlastnostmi. Ethoxylační reakce jsou často prováděny za zvýšené teploty a tlaku, aby se dosáhlo optimálního výtěžku a rychlosti reakcí. Ethoxylace má významný vliv na průmyslovou výrobu a je důležitým procesem při výrobě mnoha spotřebních výrobků.

Ethoxylace je chemická reakce, při níž se na substrát připojuje molekula ethylenoxidu. Jedná se o nejčastěji prováděnou alkoxylaci, což může být jakékoliv připojování epoxidu na substrát.

Nejběžnějším uplatněním tohoto procesu je přeměna alkoholů a fenolů na sloučeniny se vzorcem R(OC2H4)nOH, kde n je 1 až 10, nazývané obecně alkoholethoxyláty. Často se z nich dále získávají ethoxysulfáty. +more Alkoholethoxyláty a ethoxysulfáty se dále používají jako tenzidy například v kosmetických přípravcích. Tímto postupem se ročně vyrobí přes 2 miliony tun ethoxylátů.

Provedení

V průmyslu se ethoxylují zejména mastné alkoholy, a to za účelem získání jejich ethoxylátů, které se používají jako neiontové tenzidy (takovou látkou je například oktaethylenglykolmonododecylether). Některé z těchto alkoholů se získají hydrogenací nebo hydroformylací mastných kyselin z rostlinných olejů.

Při ethoxylaci se zahřívá ethylenoxid s příslušným alkoholem při teplotě 180 °C a tlaku 100-200 kPa za přítomnosti hydroxidu draselného, který slouží jako katalyzátor. Reakce je značně exotermní (ΔH = 92 kJ/mol).

:ROH + n C2H4O → R(OC2H4)nOH

Výchozími látkami jsou obvykle primární alkoholy, protože reagují 10krát až 30krát rychleji než sekundární alkoholy.

Na každý alkohol se obvykle napojí 5 až 10 molekul ethylenoxidu, ovšem ethoxylované alkoholy jsou často náchylnější k ethoxylaci než výchozí alkoholy, kvůli čemuž je regulace reakce obtížná a vznikají produkty s rozdílnými počty připojených ethylenoxidových jednotek. Lepší regulace lze dosáhnout použitím pokročilejších katalyzátorů, které vytvářejí ethoxyláty s užším rozmezím molekulových hmotností.

Ethoxylace/propoxylace

Ethoxylace se někdy kombinuje s propoxylací, obdobnou reakcí, kdy se místo ethylenoxidu používá propylenoxid. Obě reakce obvykle probíhají v jednom reaktoru a mohou probíhat současně, za vzniku náhodných polymerů, nebo postupně za vzniku blokových kopolymerů jako jsou poloxamery. +more Propylenoxid je hydrofobnější než ethylenoxid a přidání jeho malého množství do reakční soustavy může výrazně ovlivnit vlastnosti produktu. Ethoxylované mastné alkoholy s přídavkem přibližně jedné jednotky propylenoxidu se často označují za málo pěnící tenzidy.

Ethoxysulfáty

Ethoxylované mastné alkoholy se často převádějí na příslušné organosulfáty, které je snadné deprotonovat za vzniku aniontových tenzidů jako je laurethsulfát sodný. Jelikož jde o soli, tak jsou dobře rozpustné ve vodě. +more Přeměna se provádí reakcí ethoxylovaných alkoholů s oxidem sírovým. Při laboratorní přípravě lze použít kyselinu chlorsulfonovou:.

:R(OC2H4)nOH + SO3 → R(OC2H4)nOSO3H :R(OC2H4)nOH + HSO3Cl → R(OC2H4)nOSO3H + HCl

Vzniklé sulfátové estery se neutralizují na soli:

:R(OC2H4)nOSO3H + NaOH → R(OC2H4)nOSO3Na + H2O

Malé objemy lze také neutralizovat pomocí aminoalkoholů jako je triethanolamin.

Ethoxylace ostatních látek

I když se ethoxylace většinou provádí u alkoholů, tak mohou s ethylenoxidem reagovat i mnohé další nukleofily. Primární aminy reagují za vzniku dvouřetězcových produktů. +more Reakcí amoniaku lze získat mimo jiné ethanolamin, diethanolamin a triethanolamin.

Využití produktů ethoxylace

Ethoxyláty a ethoxysulfáty alkoholů jsou tenzidy používané v prostředcích na čištění oblečení, v kosmetických výrobcích, barvách a zemědělských produktech.

Využití ethoxylátů

Jelikož jsou ethoxyláty alkoholů neiontové tenzidy, tak jsou u nich k zajištění rozpustnosti ve vodě zpravidla potřebné delší ethoxylátové řetězce než u ethoxysulfátů. Příklady vyráběných ethoxylátů jsou oktylfenolethoxylát, polysorbát 80 a poloxamery. +more Ethoxylace se často, i když v menším měřítku, využívá v biotechnologiích a farmaceutickém průmyslu na zlepšení rozpustnosti látek ve vodě. Zde se používá označení „PEGylace“, protože se k reakci používá polyethylenglykol (zkráceně PEG). Hlavní řetězec obsahuje 8 až 18 atomů uhlíku, zatímco ethoxylační řetězec se obvykle skládá ze 3 až 12 ethylenoxidových jednotek. Tyto látky se skládají z dlouhého hydrofobního řetězce a polární části obsahující skupiny s obecným vzorcem (OC2H4)nOH.

Využití ethoxysulfátů

Běžně používané ethoxysulfáty jsou většinou lineární alkoholy, jejichž molekuly mohou být kombinací lineárních a jednonásobně rozvětvených alkylových řetězců. Příkladem takové látky je laurethsulfát sodný, používaný jako pěnotvorná látka v šamponech a zubních pastách i v průmyslových přípravcích.