Kabačnikova–Fieldsova reakce

Kabačnikova-Fieldsova reakce je třísložková organická reakce, při které se vytváří α-aminomethylfosfonáty z aminů, karbonylových sloučenin a dialkylfosfitů, (RO)2P(O)H.

Aminofosfonáty mají význam jako fosforové analogy α-aminokyselin.

Tuto reakci nezávisle na sobě objevili Martin Izrajlevič Kabačnik a Ellis K. Fields v roce 952. +more Je podobná dvousložkové Pudovikově reakci, při níž reagují fosfity s iminy.

:Kabačnikova-Fieldsova reakce

V prvním kroku se vytvoří imin, poté dojde k hydrofosfonylaci a napojení vazby P-H z fosfonátu na dvojnou vazbu C-N.

Výchozím materiálem je většinou aldehyd, může však jít i o keton. Reakci lze urychlit přidáním dehydratačního činidla a Lewisovy kyseliny.

Byly také vyvinuty enantioselektivní varianty této reakce, například při zapojení α-methylbenzylaminu vzniká chirální, neracemický α-aminofosfonát.

:Soubor:PhosAddEnant2.png

Reference

Kategorie:Adiční reakce Kategorie:Jmenné reakce Kategorie:Vícesložkové reakce