Kyselina mellitová

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Kyselina mellitová je organická sloučenina patřící mezi karboxylové kyseliny a deriváty benzénového jádra. Je to důležitá sloučenina se širokým spektrem použití v organické chemii a farmaceutickém průmyslu. Kyselina mellitová byla poprvé syntetizována v roce 1864 a od té doby se stala důležitou sloučeninou pro syntézu mnoha dalších organických látek. Kyselina mellitová má několik vlastností, které ji činí atraktivní pro její využití v různých aplikacích. Patří sem její schopnost reagovat s různými reaktanty, tvorba stabilních solí a esterů a možnost přeměny na jiné sloučeniny, jako jsou amidy nebo ketony. Kyselina mellitová se také používá při analýze organických látek a jako intermediát při výrobě syntetických léčiv. Kyselina mellitová má také významnou roli v biochemii. Byla nalezena v rostlinách a houbách a vyskytuje se v mnoha potravinách, jako jsou ovoce, med nebo káva. V těle člověka se kyselina mellitová vyskytuje ve velmi malém množství, ale přesto se podílí na řadě biochemických procesů. Byla také identifikována jako důležitá sloučenina s protizánětlivými a antioxidačními účinky. Celkově je kyselina mellitová důležitou sloučeninou s širokým spektrem použití v organické chemii, farmaceutickém průmyslu a biochemii. Je to stabilní sloučenina s mnoha vlastnostmi a aplikacemi, které ji činí atraktivní pro různé oblasti vědy a průmyslu.

Kyselina mellitová (systematický název kyselina benzen-1,2,3,4,5,6-hexakarboxylová) je organická kyselina se šesti karboxylovými skupinami navázanými na benzenové jádro.

Tuto kyselinu objevil roku 1799 Martin Heinrich Klaproth v minerálu mellitu, který je její hlinitou solí.

Příprava

Prvním ze způsobů přípravy kyseliny mellitové je zahřívání mellitu s uhličitanem amonným, odstranění přebytku amonné soli a přidání amoniaku do roztoku. Vysrážený oxid hlinitý se následně oddělí filtrací a z filtrátu se odpařováním získá amonná sůl, která se dále přečišťuje rekrystalizací. +more Amonná sůl se následně přemění na olovnatou sůl srážením octanem olovnatým, tato olovnatá sůl nakonec reaguje se sulfanem a vzniká kyselina mellitová (vedlejším produktem je sulfid olovnatý).

Kyselinu mellitovou lze rovněž připravit oxidací čistého uhlíku (ve formě grafitu) či hexamethylbenzenu manganistanem draselným při pokojové teplotě nebo horkou koncentrovanou kyselinou dusičnou.

Reakce

Kyselina mellitová je značně stabilní, nereaguje s chlorem, kyselinou jodovodíkovou koncentrovanou kyselinou dusičnou. Zahříváním se rozkládá na oxid uhličitý a kyselinu pyromellitovou (benzen-1,2,4,5-tetrakarboxylovou); zahříváním s vápencem vzniká oxid uhličitý a benzen. +more Působením chloridu fosforečného se přeměňuje na acylchlorid, který vytváří jehličkovité krystaly a taje při 190 °C. Zahříváním amonné soli kyseliny mellitové při 150-160 °C se uvolňuje amoniak a vzniká směs paramidu (mellimid, sumární vzorec C6(CONHCO)3) a euchroátu amonného (amonné soli 1,2:4,5-diimidu benzenhexakarboxylové kyseliny). Složky této směsi od sebe lze oddělit rozpuštěním euchroátu ve vodě; paramid je bílý amorfní prášek, který se nerozpouští ve vodě ani v ethanolu.

Z velké stability kyseliny mellitové a jejích solí a skutečnosti, že vznikají při oxidaci polycyklických aromatických uhlovodíků, které se nacházejí ve Sluneční soustavě, vyplývá jejich možná přítomnost na povrchu Marsu.

Mellitáty (a soli ostatních benzenpolykarboxylových kyselin) železa a kobaltu mají zajímavé magnetické vlastnosti.