Methylenace

Methylenace je chemická reakce sloužící k zavádění methylenových skupin (CH2) do molekul. Obvykle se takto vytvářejí koncové alkeny z aldehydů, méně často z ketonů.

Metody

Oxo reakce

Častým způsobem methylenace je Wittigova reakce methylentrifenylfosforanu s aldehydem (Ph = fenyl):

:RCHO + Ph3P=CH2 → RCH=CH2 + Ph3PO

Podobnou reakci lze provést pomocí Tebbeova činidla, jež umožňuje i methylenaci esterů:

:RCO2R' + Cp2Ti(Cl)CH2AlMe2 → RC(OR')=CH2 + Cp2TiOAlMe2Cl

Do podobných přeměn lze zapojit i jiné, méně používané, organotitanové sloučeniny, jako například Lombardovo činidlo.

:400px

Byly také použity karboanionty odvozené od methylsulfonů, podobně jako ve Wittigových reakcích.

Další postupy

Ethenolýzou lze methylenovat vnitřní alkeny:

:RCH=CHR + CH2=CH2 → 2 RCH=CH2

Adice CH2 na dvojné vazby C=C lze považovat za methylenace, ovšem obvykle bývají popisovány jako cyklopropanace.

Reference

Kategorie:Reakce vytvářející vazbu uhlík-uhlík