N-Methylethanolamin

N-Methylethanolamin (zkráceně NMEA) je aminoalkohol se vzorcem CH3NHCH2CH2OH. Jedná se o hořlavou a žíravou bezbarvou viskózní kapalinu. Je meziproduktem při biosyntéze cholinu.

Jelikož má zároveň aminovou i hydroxylovou funkční skupinu, tak je využíván jako meziprodukt při syntéze dalších látek, jako jsou polymery a léčiva. Také se používá jako rozpouštědlo, například při zpracování zemního plynu, kde se používá společně s ethanolaminem a dimethylethanolaminem.

Výroba

N-Methylethanolamin se vyrábí reakcí ethylenoxidu s přebytkem methylaminu ve vodném roztoku. Přitom vzniká směs (1), který je produktem 1:1 adice, a následnou adicí dalšího ethylenoxidu, tedy 1:2 adicí, vznikajícího methyldiethanolaminu (MDEA) (2):

320x320px

Za účelem navýšení výtěžku N-methylethanolaminu jsou reaktanty neustále přidávány do reaktoru a reagují s více než dvojnásobným přebytkem methylaminu. Přebytek methylaminu a vody se následně odstraní a NMEA (s teplotou varu 158 °C) a MDEA (vroucí při 243 °C) se oddělí frakční destilací. +more Poly(methyl-ethanolamin) vznikající další adicí ethylenoxidu zůstává v destilační nádobě.

Vlastnosti

N-Methylethanolamin je čirá, bezbarvá, hygroskopická s aminovým zápachem, která je mísitelná s vodou a ethanolem v jakémkoliv poměru. Vodné roztoky reagují silně zásaditě (pH 13,6 při 100 g·dm−3 a 20 °C) a jsou tak žíravé. +more Tato látka je biologicky rozložitelná a vzhledem ke své mísitelnosti s vodou nemá bioakumulativní vlastnosti. NMEA není mutagenní, ale za přítomnosti dusitanů může, protože jde o sekundární amin, vytvářet karcinogenní nitrosaminy.

Použití

Podobně jako ostatní alkylalkanolaminy se N-methylethanolamin používá jako složka různých barev a nátěrů, kde usnadňuje rozpouštění dalších složek, jako jsou barviva, a také zde slouží jako stabilizátor.

Jako zásada N-methylaminoethanol vytváří s mastnými kyselinami neutrální soli, které se používají jako mýdla s dobrými emulgačními vlastnostmi, která mají využití v textilním průmyslu a kosmetice. Při bělení směsí bavlny a polyesterů se NMEA používá jako zjasňovač.

Methylací N-methylaminoethanolu lze získat dimethylaminoethanol a cholin [(2-hydroxyethyl)-trimethylamoniumchlorid].

Při reakci N-methylaminoethanolu s mastnými kyselinami vznikají dlouhé molekuly N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)amidů, které se používají jako neutrální tenzidy. Některé z nich rovněž mohou být použity k úpravě průtoku při zpracování těžkých ropných olejů.

Katalytickou oxidací N-methylaminoethanolu vzniká neproteinogenní aminokyselina sarkosin.

N-methylaminoethanol je stavebním prvkem při výrobě léčiv a také látek na ochranu plodin, objevuje se například v prvním kroku syntézy antihistaminka a antidepresiva mianserinu a neanalgetického léčiva nefopamu.

Podobně jako lze připravit aziridin z aminoethanolu, je také možné připravit N-methylaziridin z N-methylaminoethanolu Wenkerovou syntézou. Tuto reakci lze provést pomocí esteru kyseliny sírové nebo nahrazením hydroxylové skupiny atomem chloru (například pomocí chloridu thionylu nebo kyseliny chlorsírovéJ. +moreH. Drese, [url=https://smartech. gatech. edu/bitstream/handle/1853/42829/drese_jeffrey_h_201012_phd. pdf]The design, synthesis, and characterization of aminosilica adsorbants for CO2 capture from dilute sources[/url] (PDF; 5,3 MB), Ph. D. Thesis, Georgia Institute of Technology, Dezember 2010, S. 175. ) za vzniku N-methyl-2-chlorethylaminu a následného přidání silné zásady (čímž se zneutralizuje HCl) při vnitromolekulární nukleofilní substituci:.

394x394px

N-methylaminoethanol reaguje sesulfidem uhličitým za vzniku N-methyl-2-thiazolidinthionu.

Odkazy

Související články

Ethanolamin * Dimethylethanolamin

Reference

Kategorie:Alifatické alkoholy Kategorie:Sekundární aminy Kategorie:Primární alkoholy