Mastná kyselina

Jako mastné kyseliny se v biochemii označují vyšší monokarboxylové kyseliny. Mastné kyseliny lze dělit podle různých kritérií - například podle délky řetězce nebo nasycení.

První je izoloval roku 1818 francouzský chemik M. E. Chevreul.

S některými alkoholy tvoří estery, které se nazývají tuky (estery s glycerolem). Esterifikací s cetylalkoholem, cerylalkoholem a myristylalkoholem (méně často také dalšími mastnými alkoholy) tvoří vosky.

Výskyt a charakteristika

V přírodě se vyskytující mastné kyseliny mají většinou sudý počet uhlíkových atomů, protože jejich biosyntéza probíhá adicí acetátu, který má dva uhlíky. Průmyslově se vyrábějí hydrolýzou esterových vazeb v tucích.

Mastné kyseliny jsou součástí mnoha biologicky důležitých látek: * V organismech mají strukturní funkci v buněčné membráně (fosfolipidy membrán). * Glykolipidy mají důležitou funkci v nervové tkáni. +more * Lipidy mají také zásobní funkci: Ze všech živin jsou to nejvydatnější zdroje energie. * Eikosanoidy, deriváty eikosa-polyenových mastných kyselin, tedy látky jako prostaglandiny, leukotrieny nebo thromboxany, jsou vnitrobuněčné signalizační molekuly (tzv. autokrinní), které ovlivňují svalový stah, srážení krve, bolest či například zánět.

Syntéza

Syntéza mastných kyselin je proces, při němž vznikají mastné kyseliny prodlužováním acetylkoenzymu A. Proces je v zásadě podobný beta-oxidaci, ale enzymatický aparát, buněčná lokalizace i detaily jednotlivých reakcí se liší.

Délka řetězce

s krátkým řetězcem (SCFA) - méně než 6 atomů uhlíku (2 až 5 uhlíků)

* se středně dlouhým řetězcem (MCFA) - 6 až 11 atomů uhlíku * s dlouhým řetězcem (LCFA) - 12 až 20 atomů uhlíku * s velmi dlouhým řetězcem (VLCFA) - více než 20 atomů uhlíku Mastné kyseliny s krátkým a středně dlouhým řetězcem, které se odštěpily v procesu trávení z molekuly triacylglycerolu, jsou rozpustné ve vodě. Vstřebávají se přímo do krve a portální žilou postupují do jater, kde se využívají především jako zdroj energie. +more S rostoucí délkou řetězce mastných kyselin klesá rozpustnost ve vodě. Proto jsou mastné kyseliny s dlouhým řetězcem transportovány v organismu přes lymfatický systém do centrálních žil ve formě lipoproteinových komplexů. V některých pramenech se můžeme setkat se zařazením kyseliny laurové s 12 uhlíky mezi mastné kyseliny se středně dlouhým řetězce, což se často využívá u řady argumentací v souvislosti s kokosovým olejem. Podíl mastných kyselin absorbovaných prostřednictvím lymfatického systému se zvyšuje s délkou uhlovodíkového řetězce. Kyselina kaprylová (8 uhlíků) byla bilančně z celkového příjmu zjištěna v lymfatickém systému jen ze 7,3 %, kyselina kaprinová (10 uhlíků) z 26,3 %, zatímco kyselina laurová (12 uhlíků) z 81,7 %. To ukazuje na skutečnost, že kyselina laurová se chová více jako mastná kyselina s dlouhým řetězcem, kam ji mimo jiné řadí i Evropský úřad pro bezpečnost potravin EFSA.

Přehled zástupců

Nasycené mastné kyseliny (SAFA)

Nasycené mastné kyseliny (SAturated Fatty Acids) neobsahují v řetězci žádnou dvojnou vazbu. Tvoří dlouhé přímé řetězce. +more Zvláště v živočišných tucích je velké množství nasycených mastných kyselin jako energetická rezerva. Vyskytují se také v palmovém oleji.

Příklady nasycených mastných kyselin:

* kyselina kaprylová (CH3(CH2)6COOH) * kyselina kaprinová (CH3(CH2)8COOH) * kyselina laurová (CH3(CH2)10COOH) * kyselina myristová (CH3(CH2)12COOH) * kyselina palmitová (CH3(CH2)14COOH) * kyselina stearová (CH3(CH2)16COOH) * kyselina arachidová (CH3(CH2)18COOH) * kyselina lignocerová (CH3(CH2)22COOH)

Nasycené mastné kyseliny s dlouhým a velmi dlouhým řetězcem jsou z jater na periferii distribuovány navázány v lipoproteinech VLDL (very low density lipoprotein). Tato malá částice obsahuje také velké množství cholesterolu. +more Tím nasycené mastné kyseliny prokazatelně zvyšují hladinu cholesterolu v krvi a je možno pokládat je za atherogenní. Nasycené mastné kyseliny s krátkým a středním řetězcem se vstřebávají přímo, jsou zdrojem energie a nevytváří v těle zásobní tuky.

Nenasycené mastné kyseliny

Mononenasycené mastné kyseliny (MUFA)

Mononenasycené mastné kyseliny (Mono Unsaturated Fatty Acids), monoenové mastné kyseliny obsahují ve svém řetězci jednu dvojnou vazbu.

Příklady mononenasycených mastných kyselin:

* kyselina palmitoolejová (CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH) * kyselina olejová - cis izomer (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH) * kyselina elaidová - trans izomer (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH) * kyselina eruková (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH) * kyselina nervonová (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH)

Polynenasycené mastné kyseliny (PUFA)

Polynenasycené mastné kyseliny (PolyUnsaturated Fatty Acids), polyenové mastné kyseliny, mají v řetězci více než jednu dvojnou vazbu. Patří mezi ně i tzv. +more esenciální mastné kyseliny, které je nutno přijímat potravou. Esenciální mastné kyseliny jsou nutným substrátem pro syntézu prostaglandinů a dalších biologicky aktivních látek.

Příklady polynenasycených mastných kyselin:

* kyselina linolová - esenciální * kyselina γ-linolenová * kyselina α-linolenová - esenciální * kyselina arachidonová - esenciální pro kočkovité šelmy * kyselina klupadonová * kyselina eikosapentaenová (zkráceně EPA) * kyselina dokosahexaenová (zkráceně DHA)

Některé polyenové mastné kyseliny snižují množství LDL v krvi a tak pomáhají snižovat hladinu cholesterolu (hlavně omega-3 nenasycené mastné kyseliny).

Cis-trans izomerie

Většina přírodních nenasycených mastných kyselin se vyskytuje v konfiguraci cis. Trans izomery (transmastné kyseliny, TFA nebo TRANS) se vyskytují hlavně ve ztužených tucích a ve velmi malém množství v tuku přežvýkavců.

Cis-mononenasycené kyseliny zrychlují odbouráváni lipoproteinů LDL (low density lipoprotein), snižují tak hladinu cholesterolu v krvi. Naproti tomu transmastné kyseliny prokazatelně hladinu cholesterolu zvyšují a zvyšují tak riziko aterosklerózy.

Omega-n nenasycené mastné kyseliny

Jedná se o nenasycené mastné kyseliny s dvojnou vazbou vycházející z uhlíku číslo n (číslováno od konce kyseliny).

Omega-3 mastné kyseliny

* kyselina α-linolenová * kyselina stearidonová

Omega-6 mastné kyseliny

* kyselina linolová * kyselina γ-linolenová * kyselina arachidonová

Omega-9 mastné kyseliny

* kyselina olejová * kyselina eruková * kyselina nervonová

Vliv na zdraví

Nasycené mastné kyseliny ve 20. století získaly neprávem status škodlivých, nicméně jejich častá nebo nadměrná konzumace není dietology doporučována. +more Nyní se ukazuje, že druhy savců, které v tukové tkáni častěji ukládají nasycené mastné kyseliny, žijí déle. Také závisí na tom, o jaké nasycené mastné kyseliny jde.

Trans-mastné kyseliny - varování WHO

Světová zdravotnická organizace (WHO) v květnu 2018 vyzvala světové vlády, aby podstatně omezily obsah trans-mastných kyselin v potravinách, neboť mají na celém světě na svědomí asi 500 tisíc předčasných úmrtí ročně.

Reference

Externí odkazy

[url=http://www.youtube.com/watch?v=6JamRqs8HaQ]Film na YouTube o mastných kyselinách[/url]

Kategorie:Karboxylové kyseliny Kategorie:Lipidy Kategorie:Živiny Kategorie:Biochemie