Norbornadien

Norbornadien je organická sloučenina, bicyklický uhlovodík; zkoumá se jako ligand v organokovové chemii, jeho komplexy nacházejí využití v homogenní katalýze. Také je předmětem výzkumů pro svou vysokou reaktivitu jako dien, který nemůže být izomerizován (izomery by odporovaly Bredtovu pravidlu). Norbornadien lze také, jako dienofil, zapojit do Dielsových-Alderových reakcí.

Příprava

Norbornadien se připravuje Dielsovou-Alderovou reakcí cyklopentadienu s acetylenem.

:Příprava norbornadienu

Reakce

Kvadricyklan, valenční izomer norbornadienu, lze z norbornadienu vytvořit fotochemickou reakcí za přítomnosti fotochemického senzibilizátoru, například acetofenonu:

:300px

Kombinace norbornadienu a kvadricyklanu má možné využití při skladování energie ze slunečních elektráren, kde je možné řízeně uvolňovat energii přeměnou kvadricyklanu zpět na norbornadien.

Norbornadien se účastní cykloadicí a také je výchozím materiálem při přípravě diamantanu a sumanenu; rovněž může sloužit k přenosu acetylenu, například při jeho reakci 3,6-di(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazinu.

Jako ligand

Norbornadien je široce využitelným ligandem, jenž může být donorem dvou nebo čtyř elektronů. Norbornadienový analog dimeru cyklooktadienrhodiumchloridu se používá jako homogenní katalyzátor. +more Tetrakarbonyl (norbornadien)molybdenu slouží jako zdroj Mo(CO)4, k čemuž se využívá nestabilita dienového ligandu.

Byly také popsány chirální C2-symetrické dieny odvozené od norbornadienu. Jako příklad lze uvést tetrakarbonyl (norbornadien)chromu, používaný jako zdroj tetrakarbonylu chromu, například pro reakce s fosfinovými ligandy.

Odkazy

Související články

Norbornan, nasycený analog * Norbornen, odpovídající sloučenina s jedinou dvojnou vazbou

Externí odkazy

Reference

Kategorie:Dieny Kategorie:Bicyklické sloučeniny