Overmanův přesmyk

Overmanův přesmyk je organická reakce, kterou lze popsat jako variantu Claisenova přesmyku spočívající v reakci allylových alkoholů, při níž vznikají allyltrichloracetamidy přes imidátové meziprodukty. Objevil jej Larry Overman v roce 1974.

Overmanův přesmyk

Tento [[sigmatropní reakce|[3,3]-sigmatropní přesmyk]] je diastereoselektivní a k jeho provedení je třeba reakční směs zahřívat nebo přidat rtuťnaté či palladnaté soli jako katalyzátory. Vzniklé allylaminy je možné přeměnit na řadu různých chemicky a biologicky výnamných přírodních i umělých aminokyselin (jako je (1-adamantyl)glycin).

Overmanův přesmyk může být také součástí asymetrických syntéz.

Odkazy

Související články

Pinnerova reakce

Externí odkazy

Reference

Kategorie:Přesmykové reakce Kategorie:Karboximidáty