Oxetan

Oxetan (systematický název 1,3-propylenoxid) je cyklická organická sloučenina, známý izomer propylenoxidu. Rozpouští se ve vodě, alkoholu, etherech a velice dobře v acetonu a jiných organických rozpouštědlech. Pokud je tato sloučenina zahřáta na teplotu rozkladu vydává štiplavý kouř a dráždivé páry. Při úniku se rychle rozkládá (fotochemické reakce a rychlý výpar). Testování na zvířatech prokázalo tuto sloučeninu jako vysoce karcinogenní, genotoxicita nebyla zatím prokázána.

Využití

Oxetan je využit při výrobě takzvaných světlo-emitujících diod (OLED). Využívá se také při polymeraci a má velký potenciál využití ve farmacii právě díky jeho fotochemické reaktivnosti. +more Je schopný tvořit jakousi kostru pro vznik různorodým komplexních molekul, které se dají využít jako léčiva, ochranné prostředky zemědělských plodin apod. Látky modifikované oxetanem se rychleji dostávají do buněk a mohou například tlumit genovou expresi (přepis a translaci genů do proteinů). Tím je možné regulovat takzvané protoonkogeny, způsobující rakovinu. Výzkum je zatím ale spíše v začátcích a ani toxicita této látky není zatím plně prozkoumána.

Reference

Externí odkazy

[url=http://pubchem. ncbi. +morenlm. nih. gov/summary/summary. cgi. sid=89436&loc=es_rss#x351]Oxetan na PubChem[/url] * [url=http://toxnet. nlm. nih. gov/cgi-bin/sis/search/f. /temp/~aRK2U1:1:FULL]Oxetan na Hazardous Substances Data Bank[/url] * [url=http://www. ncbi. nlm. nih. gov/pubmed/20550097]Gómez-Bombarelli R, et all. Alkylating potential of oxetanes. Chem Res Toxicol, 2010, 19;23(7):1275-81. doi: 10. 1021/tx100153w. [/url] * [url=http://www. ncbi. nlm. nih. gov/pubmed/20349959]Wuitschik G, et all. Oxetanes in drug discovery: structural and synthetic insights. J Med Chem. 2010 Apr 22;53(8):3227-46. doi: 10. 1021/jm9018788. [/url] * [url=http://www. ncbi. nlm. nih. gov/pubmed/10814054]Wang M, et all. The oxetane ring in taxol. J Org Chem. 2000 Feb 25;65(4):1059-68. [/url] * [url=http://www. ncbi. nlm. nih. gov/pubmed/15366894]Pradeepkumar PI, et all. Synthesis, physicochemical and biochemical studies of 1',2'-oxetane constrained adenosine and guanosine modified oligonucleotides, and their comparison with those of the corresponding cytidine and thymidine analogues. J Am Chem Soc. 2004 Sep 22;126(37):11484-99. [/url].

Kategorie:Epoxidy