Sukcinanhydrid
Author
Albert FloresSukcinanhydrid je organická sloučenina se vzorcem (CH2CO)2O, anhydrid odvozený od kyseliny jantarové.
Příprava a výroba
V laboratoři se sukcinanhydrid připravuje dehydratací kyseliny jantarové, lze ji usnadnit přidáním acetylchloridu nebo trichloridu fosforylu, případně zahřátím.
Průmyslově se vyrábí katalytickou hydrogenací maleinanhydridu.
Reakce
Sukcinanhydrid může být snadno hydrolyzován na kyselinu jantarovou:
:(CH2CO)2O + H2O → (CH2CO2H)2
S alkoholy (ROH) probíhá podobná reakce, jejími produkty jsou monoestery:
:(CH2CO)2O + ROH → RO2CCH2CH2CO2H
Podobné sloučeniny
Strukturní vzorec alkylsukcinanhydridu odvozeného od oktadecenu
Enovými reakcemi maleinanhydridu s alkeny vznikají alkenylsukcinanhydridy, které se používají při úpravě papíru, kdy anhydrid vytvoří esterové vazby s hydroxylovými skupinami celulózy. Reakcí maleinanhydridu s polyisobutylenem vzniká polyisobutylenylsukcinanhydrid, používaný jako součást molekul aditiv v ropném průmyslu.