Wohlova degradace

Technology
12 hours ago
8
4
2
Avatar
Author
Albert Flores

Wohlova degradace je reakce monosacharidů ze skupiny aldóz, při níž dochází ke zkracování uhlíkového řetězce; pojmenována je po německém chemikovi Alfredu Wohlovi. Klasickým příkladem je přeměna glukózy na arabinózu, která je znázorněná níže:

:Wohlova degradace

Zde se v prvním kroku D-glukóza reakcí s hydroxylaminem a methoxidem sodným mění na oxim. V druhém kroku se reakcí tohoto oximu s acetanhydridem v roztoku octanu sodného v kyselině octové tvoří pentaacetylglykononitril. +more Oxim se zde přeměňuje na nitril samovolnou přeměnou všech alkoholových skupin na acetátové skupiny.

Nakonec se přidá roztok methoxidu sodného v methanolu, čímž dojde k odstranění acetátových skupin a nitrilové skupiny a přeměně druhého uhlíku z čtyřstěnné struktury na aldehyd.

Ruffova-Fentonova degradace

Obdobným procesem je Ruffova-Fentonova degradace, kdy se aldóza nejprve převádí na α-hydroxykarboxylovou kyselinu pomocí bromu a hydroxidu vápenatého, která je přeměněna na kratší aldózu reakcí s síranem železitým a peroxidem vodíku.

Reference

5 min read
Share this post:
Like it 8

Leave a Comment

Please, enter your name.
Please, provide a valid email address.
Please, enter your comment.
Enjoy this post? Join Cesko.wiki
Don’t forget to share it
Top