Barbital

Barbital (INN), též barbitone či obchodním názvem Veronal (chemicky diethylmalonylmočovina či kyselina diethylbarbiturová; systematický název je 5,5-diethylpyrimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion), byl první komerčně prodávaný barbiturát. Používal se jako lék pro spaní (hypnotikum) od roku 1903 do poloviny 50. let. Připravoval se kondenzací diethylmalonového esteru s močovinou za přítomnosti ethoxidu sodného, později přidáváním nejméně dvou molárních ekvivalentů ethyljodidu ke stříbrné soli malonylmočoviny nebo též k zásaditému roztoku kyseliny. Výsledkem byl nahořklý bílý krystalický prášek bez zápachu.

Historie a syntéza

Barbital poprvé syntetizovali v roce 1902 němečtí chemici Emil Fischer a Joseph von Mering. Svůj objev publikovali v roce 1903 a na trh byl uveden firmou Bayer v roce 1904 pod názvem Veronal (jednalo se o volnou kyselinu). +more Rozpustnou sůl barbitalu prodávala firma Schering pod názvem „Medinal“. Barbital se podával při „nespavosti vyvolané nervovou vzrušivostí“. Byl k dispozici v kapslích nebo lístcích. Terapeutická dávka se pohybovala od 0,65 do 1 gramu. Dávka 3,5 - 4 gramy může být smrtelná nebo vést ke spánku trvajícímu až 10 dnů.

Barbital lze syntetizovat postupem popsaným výše. Kondenzace močoviny a derivátu diethylmalonátu probíhá takto: :+moresvg|450px'>Kondenzace močoviny a derivátu diethylmalonátu.

Farmakologie

Barbital byl považován za mnohem lepší léčivo než dosavadní hypnotika. Jeho chuť je mírně hořká, nicméně mnohem přijatelnější než nepříjemná chuť dříve běžně používaných bromidů. +more Barbital má navíc jen málo vedlejších účinků a jeho terapeutická dávka je dostatečně pod dávkou toxickou (velký terapeutický index). Ovšem dlouhodobější užívání vede k toleranci, takže je třeba k dosažení účinku používat vyšší dávky. Smrtelná předávkování tímto pomalu působícím hypnotikem nebyla častá.

Reference

Fischer, Emil and Joseph von Mering, “Ueber eine neue Klasse von Schlafmitteln”, Therap Gegenw 44:97-101, 1903. * "Veronal", in Finley, Ellingwood, M. +moreD. The American Materia Medica, Therapeutics and Pharmacognosy", 1919. http://www. henriettesherbal. com/eclectic/ellingwood/veronal. html, accessed 07 Nov 2005.

Externí odkazy

Kategorie:ATC N05CA Kategorie:Barbituráty Kategorie:Hypnotika