Cyklohexa-1,3-dien

Cyklohexa-1,3-dien je organická sloučenina, cyklický dien izomerní s cyklohexa-1,4-dienem. V přírodě se vyskytuje jeho derivát terpinen, jenž je složkou borovicové silice.

Příprava

Cyklohexa-1,3-dien se připravuje dehydrobromací 1,2-dibromcyklohexanu:

:(CH2)4(CHBr)2 + 2 NaH → (CH2)2(CH)4 + 2 NaBr + 2 H2

Lze jej také získat elektrocyklickou reakcí z benzenu jak fotochemickou reakcí, tak i tepelnou reakcí při teplotách nad 110 °C.

Reakce

Cyklohexa-1,3-dien lze jakožto konjugovaný dien použít při cykloadicích, jako je Dielsova-Alderova reakce.

Přeměna cyklohexa-1,3-dienu na benzen a vodík je exotermní, změna entalpie při reakci je asi 25 kJ/mol.

:cyklohexan → cyklohexa-1,3-dien + 2 H2 ΔH +231,5 kJ/mol (endotermní reakce) :cyklohexan → benzen + 3 H2 ΔH +205 kJ (endotermní reakce) :cyklohexa-1,3-dien → benzen + H2 ΔH -26,5 kJ (exotermní reakce)

V porovnání s izomerním cyklohexa-1,4-dienem je cyklohexa-1,3-dien o 1,6 kJ/mol stabilnější.

Cyklohexadieny a jejich deriváty tvoří komplexy s kovy; příkladem takového komplexu je [C6H8)Fe(CO)3], což je oranžová kapalina. Tento komplex reaguje s látkami odstraňujícími hydridovou skupinu za vzniku cyklohexadienylového derivátu[C6H7)Fe(CO)3]+.

Odkazy

Související články

Cyklohexa-1,4-dien * Cyklohexen

Externí odkazy

Reference

hexadien, 1,3-