Diethylzinek

{{Infobox - chemická sloučenina | název = Diethylzinek | obrázek = Diethylzinc structure.svg | velikost obrázku = 200px | popisek = Strukturní vzorec | obrázek2 = Diethylzinc-3D-balls.png | velikost obrázku2 = 200px | popisek2 = Model molekuly | systematický název = diethylzinek | funkční vzorec = (C2H5)2Zn | sumární vzorec = C4H10Zn | vzhled = bezbarvá kapalina | číslo CAS = 557-20-0 | číslo EINECS = 209-161-3 | PubChem = 11185 | SMILES = C[CH2-].C[CH2-].[Zn+2] | InChI = 1S/2C2H5.Zn/c2*1-2;/h2*1H2,2H3;/q2*-1;+2 | molární hmotnost = 123,53 g/mol | teplota tání = −28 °C (245 K) | teplota varu = 118 °C (391 K) | hustota = 1,207 g/cm3 (20 °C) | rozpustnost = nebezpěčně reaguje | rozpustnost nepolární = rozpustný v petroletheru, benzenu a diethyletheru | tlak páry = 2,78 kPa | symboly nebezpečí GHS = | H-věty = } | P-věty = }} Diethylzinek (zkráceně DEZ) je organická sloučenina se vzorcem (C2H5)2Zn, jedná se o vysoce samozápalnou organozinečnatou sloučeninu obsahující centrum tvořené atomem zinku, na nějž jsou navázány dvě ethylové skupiny. Používá se jako reaktant v organické chemii; dostupný je jak jako roztok v hexanu, heptanu či toluenu, tak i v čisté podobě jako bezbarvá kapalina.

Příprava a výroba

Edward Frankland popsal v roce 1848 přípravu této sloučeniny z kovového zinku a jodethanu, jednalo se o první známou organozinečnatou sloučeninu. Přípravu poté vylepšil použitím diethylrtuti jako výchozího materiálu. +more V současnosti se vyrábí reakcí směsi jodethanu a bromethanu v molárním poměru 1 : 1 za přítomnosti slitiny zinku a mědi jako zdroje reaktivního zinku.

Struktura

Diethylzinek krystalizuje v tetragonální bazálně centrované elementární buňky s grupami symetrie typu I41md. V pevném skupenství jsou Zn centra téměř lineární. +more Délka vazeb Zn-C činí 194,8(5) pm, vazebné úhly C-Zn-C mají hodnoty 176,2(4)°. Plynná fáze vykazuje obdobné vzdálenosti Zn-C (195,0(2) pm).

Použití

I přesto, že se snadno samovznítí, tak je diethylzinek významným reaktantem. Používá se v organické syntéze jako zdroj ethylových karboaniontů při adicích na karbonylové skupiny a asymetrických adicích ethylových skupin na benzaldehyd a iminy. +more Navíc může sloužit společně s dijodmethanem jako složka Simmonsova-Smithova činidla k přeměně alkenů na cyklopropylové sloučeniny. Je slabším nukleofilem než alkyllithná a Grignardova činidla, a používá se tak v případech, kdy je potřeba „mírnější“ nukleofil. Tato sloučenina má také široké využití v materiálové chemii jako zdroj zinku při přípravě nanočástic, například slouží k tvorbě vrstev sulfidu zinečnatého na kvantových tečkách. V polymerní chemii jej lze použít jako část katalyzátoru pro živé polymerizace.

Diethylzinek má i nechemická využití. Vzhledem k rychlé reakci se vzduchem byl používán jako krátkodobé samozápalné raketové palivo, které se při styku s oxidačním činidlem zapálí, takže k zapálení paliva nebyl potřebný zdroj jisker. +more Diethylzinek byl také zkoumán jako možný prostředek k odkyselování knih. Páry diethylzinku mohou neutralizovat pozůstatky kyselin v papíru, přičemž zanechávají mírně zásaditý oxid zinečnatý. Postup nakonec nebyl zaveden kvůli řadě nežádoucích projevů, například několika výbuchům při styku stopových množství diethylzinku s vodní parou.

K protikorozní ochraně lehkovodních jaderných reaktorů se používá oxid zinečnatý ochuzený o 64Zn, vyráběný průchodem diethylzinku obohacovací odstředivkou.

Samozápalnost diethylzinku lze využít k otestování inertní atmosféry v rukavicovém boxu. Při i velmi nízkých koncentracích kyslíku začne otevřená láhev diethylzinku dýmat.

Bezpečnost

Diethylzinek nebezpečně reaguje s vodou a na vzduchu je samozápalný, měl by tak být skladován v inertním prostředí.

Odkazy

Externí odkazy

Ukázka samovznícení diethylzinku na vzduchu [url=http://www.test-tube.org.uk/videos/pages_periodic_outtakes3.htm]Video - University of Nottingham[/url]

Reference

Kategorie:Organické sloučeniny zinku Kategorie:Ethylační činidla