Dimethylsulfid

Dimethylsulfid (DMS) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2S, jedná se o nejjednodušší thioether. Je to hořlavá těkavá kapalina s teplotou varu 37 °C a charakteristickým nepříjemným zápachem. Je složkou zápachu vznikajícího při vaření některé zeleniny a obilnin, například kukuřice, zelí a červené řepy. Také je indikátorem bakteriální kontaminace při výrobě sladu. Jedná se o produkt rozkladu dimethylsulfoniopropionátu (DMSP) a také metabolismu methanthiolu u bakterií.

Výskyt

DMS vzniká v přírodě hlavně z DMSP, který je významným metabolitem u některých mořských řas. DMS je množstvím nejvýznamnější sirnou biomolekulou vypouštěnou do atmosféry Země. +more Dalším významným přírodním zdrojem DMS je fytoplankton. DMS také přirozeně vzniká bakteriální přeměnou dimethylsulfoxidu (DMSO).

DMS se v atmosféře oxiduje za vzniku různých produktů, jako například oxidu siřičitého, dimethylsulfoxidu, methylsulfonylmethanu, kyseliny methansulfonové a kyseliny sírové. Kyselina sírová může tvořit aerosoly, které slouží jako kondenzační jádra. +more Díky tomuto působení může mít značná tvorba DMS nad oceány vliv na podnebí. Dimethylsulfid je také vytvářen mořským fytoplanktonem a při bakteriálním štěpení mimobuněčného DMSP. DMS je často nazýván „zápach moře“, i když by bylo přesnější jej nazývat složkou zápachu moře; další jeho složky jsou deriváty DMS jako například oxidy, a další látky.

U zdravých lidí se dimethylsulfid vyskytuje ve velmi malých koncentracích, například

Výroba

Dimethylsulfid se průmyslově vyrábí reakcí sulfanu s přebytkem methanolu za přítomnosti oxidu hlinitého jako katalyzátoru.

Použití v průmyslu

Dimethylsulfid se používá při rafinaci ropy, i když jsou upřednostňovány jiné disulfidy a polysulfidy, a také jako presulfidační činidlo ovlivňující tvorbu koksu a oxidu uhelnatého při výrobě ethylenu. DMS se také využívá v mnoha organických reakcích, například jako redukční činidlo při ozonolýze. +more Rovněž jej lze použít jako složku potravinářských aromat. Dá se též zoxidovat na dimethylsulfoxid (DMSO), ktertý je důležitým průmyslovým rozpouštědlem.

Ostatní použití

DMS nalézá využití jako přemístitelný ligand v chlor(dimethylsulfid)zlatném kationtu a dalších koordinačních sloučeninách. Také se používá v ozonolýze alkenů, kde redukuje meziprodukt trioxolan a oxiduje se na DMSO: alken + ozon + DMS → aldehyd(1) + aldehyd(2) + DMSO

Bezpečnost

Dimethylsulfid je vysoce hořlavý a dráždivý pro oči a kůži. Je zdraví škodlivý při polknutí a má nepříjemný zápach i při velmi nízkých koncentracích. +more Jeho teplota vznícení je 205 °C.

Odkazy

Reference

Související články

Dimethylsulfoniopropionát * Dimethylether * Dimethylselenid * Dimethyltellurid

Externí odkazy

Kategorie:Thioethery