Cesko.wiki Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid
Author
Albert Flores{{Infobox - chemická sloučenina | název = Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid | obrázek = EDC Structure.png | velikost obrázku = 150px | popisek = Strukturní vzorec | obrázek2 = EDC molecule ball.png | velikost obrázku2 = 150px | popisek2 = Model molekuly | systematický název = 3-{[(ethylimino)methyliden]amino}-N,N-dimethylpropan-1-amin | ostatní názvy = EDC, EDAC, EDCI | sumární vzorec = C8H17N3 | číslo CAS = 1892-57-5 | další čísla CAS = 29952-53-8 (hydrochlorid) | číslo EINECS = 217-579-2 | PubChem = 15908 | SMILES = CCN=C=NCCCN(C)C | InChI = 1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3 | molární hmotnost = 155,24 g/mol | symboly nebezpečí GHS =
| H-věty = | P-věty = }} Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid (zkráceně EDC, EDAC nebo EDCI) je ve vodě rozpustný karbodiimid nejčastěji používaný ve formě hydrochloridu. Obvykle se používá při pH 4 až 6. +more Nejčastěji slouží k aktivaci karboxylových skupin při syntéze amidů z aminů. Lze jej také použít na aktivování fosfátových skupin při přípravě fosfomonoesterů a fosfodiesterů. K častým oblastem využití EDC patří syntéza peptidů, navazování bílkovin na nukleové kyseliny a příprava imunokonjugátů. Ve směsi s N-hydroxysukcinimidem slouží k imobilizaci velkých biomolekul.
Příprava
EDC je možné zakoupit, dá se však též připravit v laboratoři; nejprve reaguje ethylisokyanát s N,N-dimethylpropan-1,3-diaminem za vzniku močoviny, která se poté dehydratuje.
Mechanismus účinku
EDC se používá na přípravu aktivních esterů reakcemi primárních aminů s karboxylovými kyselinami. Reakce začíná atakem karbodiimidové skupiny EDC karbonylem, po kterém dojde k přesunu protonů. +more Následně primární amin reaguje s karbonylovým uhlíkem kyseliny, čímž se vytvoří čtyřstěnný meziprodukt, a následně se odštěpí močovina, čímž vznikne konečný produkt.