Fenylethylamin

Fenylethylamin (mimo chemii fenyletylamin dle PČP), zkratkou FEA (v angličtině PEA), je strukturně nejjednodušší a přitom velmi účinný hormon a alkaloid skupiny amfetaminu. Je základní látkou, od níž je odvozeno několik stovek různých podobných organických sloučenin, jak přírodních, tak syntetických, většinou s významnými psychotropními vlastnostmi. V čistém stavu je to bezbarvá kapalina, na vzduchu tvořící pevný uhličitan reakcí s oxidem uhličitým. Někdy bývá také označován jako „droga zamilovaných“.

Výskyt

Fenylethylamin je produkován septem limbického systému mozku v řídící centrále pocitů, což je část mozku zodpovědná za veškeré emoce. Ve větším množství je jako alkaloid obsažen např. +more v listech brukve zelné (Brassica oleracea, zelí, květák apod. ) a to v množství 2 až 9 ppm a ve jmelí bílém (Viscum album).

Je obsažen i v jiných přírodních zdrojích, včetně potravin, zejména prošlých mikrobiální fermentací (např. v čokoládě). +more Předpokládalo se, že při konzumaci ve větším množství může dojít k psychotropním efektům, ale látka je v těle rychle enzymaticky odbourávána enzymem MAO-B, což zabraňuje tomu, aby se dostala ve větším množství do mozku.

Vznik a příprava

V organismech, včetně lidského, vzniká enzymatickou dekarboxylací aminokyseliny fenylalaninu

:Soubor:Dekarboxylace_fenylalaninu.PNG

Chemická syntéza spočívá v přípravě nitrostyrenu z benzaldehydu a nitromethanu

:Soubor:Synteza_nitrostyrenu.PNG

který hydrogenací přechází na fenylethylamin

:Soubor:Hydrogenace_nitrostyrenu.PNG

Deriváty fenylethylaminu

Různě substituované molekuly fenylethylaminu patří mj. k významným bioorganickým sloučeninám, jejichž přehled je v připojeném schématu.

500px

Mezi tyto látky patří různé Stimulanty, halucinogeny, antidepresivum, léčiva na rozšiřování průdušek (např. proti astmatu) a jiné. +more Jedná se například o:.

* Adrenalin * Amfetamin * Metamfetamin * Mezkalin * DOM * DOB * MBDB * MDA * MDMA * PMA * TMA-2 * 2C-B * 2C-B-fly * Bromo-DragonFLY * 2C-E * 2C-I * 2C-H * 2C-P * 2C-T * 2C-T-2 * 4-MTA * 25I-NBOMe

Fyziologické působení

V lidském mozku slouží jako neuromodulátor a neurotransmiter.

Ve větším množství je jedovatý. Při podání intraperitoneálně je smrtelná dávka LD50 u myší 175 mg/kg, při subkutánním 320 mg/kg a intravenosním 100 mg/kg.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Alkaloidy Kategorie:Neurotransmitery Kategorie:Primární aminy