Hesperidin

{{Infobox - chemická sloučenina | název = Hesperidin | obrázek = Hesperidin structure.svg | velikost obrázku = 200px | popisek = Strukturní vzorec | systematický název = (2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl}oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-on | ostatní názvy = Hesperetin 7-rutinoside | sumární vzorec = C28H34O15 | molární hmotnost = 610.18977 | číslo CAS = 520-26-3 | ChemSpiderID_Ref = | ChemSpiderID = 10176 | InChI = 1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 | InChIKey = QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ | StdInChI_Ref = | StdInChI = 1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 | StdInChIKey_Ref = | StdInChIKey = QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N | ChEMBL = 449317 | PubChem = 10621 | UNII = E750O06Y6O | ChEBI = 28775 | SMILES = O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4 }} Hesperidin je flavonoidní glykosid nacházející se v citrusových plodech. Jeho aglykon se nazývá hesperetin. Název je odvozen od slova „Hesperidium“, pro plody druhů rodu Citrus.

Hesperidin byl poprvé izolován v roce 1828 francouzským chemikem Lebretonem z bílé vnitřní vrstvy citrusových slupek (mesocarp, albedo).

O hesperidinu se předpokládá, že hraje roli v obraně rostlin.

Výskyt

; v čeledi Rutaceae * 700-2500 ppm v pomerančích Citrus sinensis (sladkých) i Citrus aurantium L ("hořkých"). * v citronech * v limetkách * v Zanthoxylum gilletii * v listech Agathosma serratifolia

v čeledi Lamiaceae Máta peprná (Mentha piperita) také obsahuje hesperidin.

Metabolismus

Hesperidin 6-O-alpha-L-rhamnosyl-beta-D-glucosidase je enzym, metabolizuje hesperidin a H2O na hesperetin a rutinosu. Nalézá se v hyphomycetes druhu Stilbella fimetaria.

Výzkum

Jako flavanon nacházející se v citrusových plodech (pomeranče, citrony, pomelo), hesperidin je zkoumán pro možné biologické účinky. Jedna z oblastí výzkumu je zaměřena na potenciální chemopreventivní působení hesperidinu, ale není prokázáno, že by hesperidin hrál tuto roli v mechanismech lidské rakoviny.

Odkazy

Reference

Související články

Diosmin

Externí odkazy

Kategorie:Flavonoidy