Katecholboran

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Katecholboran je chemická sloučenina patřící mezi organické sloučeniny skupiny fenolů. Je tvořen dvěma aromatickými kruhy spojenými methylenovým můstkem. Je to fenolický izomer vanilinu a kyseliny syringové. Jeho systémový název je 2,4-dihydroxybenzenmethan a sumární vzorec je C8H10O2. Je bezbarvá pevná látka rozpustná ve vodě a ethanolu. Vyskytuje se v přírodě jako součást různých rostlin, například v lučním jeteli či mýdlečku a je přirozenou součástí potravy, jako je červené víno či rajčata. Katecholboran se uplatňuje v organické syntéze při tvorbě vazeb C–C a C–O.

Katecholboran (zkráceně HBcat) je organoboran používaný v organické syntéze; jedná se o derivát pyrokatecholu a boranu se vzorcem C6H4O2BH.

Příprava a struktura

Katecholboran se původně vyráběl reakcí katecholu s boranem (BH3) v ochlazovaném tetrahydrofuranu; při tomto postupu se ovšem ztrácí dva ekvivalenty hydridu. Nöth a Männig vyvinuli vhodnější způsob spočívající v reakci borohydridu alkalického kovu (LiBH4, NaBH4 nebo KBH4) s tris(katecholáto)bisboranem za použití etherového rozpouštědla, například diethyletheru. +more V roce 2001 zveřejnil Herbert C. Brown další postup, zahrnující reakci tri-O-fenylenbisborátu s diboranem, přičemž lze jako rozpouštědlo použít triglym nebo tetraglym. Tato metoda se vyznačuje 85% výtěžností a produkt 97% čistotou.

Na rozdíl od samotného boranu nebo alkylboranů se katecholboran vyskytuje jako monomer. Tato vlastnost je důsledkem elektronových vlivů aryloxyskupin, které snižují Lewisovskou kyselost boru. +more Pinakolboran má strukturu podobnou.