Longifolen

Longifolen je kapalný uhlovodík vyskytující se jako výševroucí složka pryskyřic některých druhů borovic. Název je odvozen od borovice dlouholisté, ze které byl izolován.

Z chemického hlediska jde o tricyklický seskviterpen. Molekula je chirální, v přírodě je běžnější (+)-enantiomer, vyskytující se v borovicích i dalších vyšších rostlinách; jeho specifická rotace činí +42,73°. +more Opačný (-)-enantiomer (specifocká rotace −42,73°) se nachází v některých houbách a játrovkách.

Longifolen je také jednou ze dvou hlavních aromatických složek čaje lapsang souchong, do kterého se dostává z kouře z borovicového dřeva spalovaného v ohních při jeho přípravě.

Výskyt a příprava

Pryskyřice borovice dlouholisté (Pinus roxburghii, dříve Pinus longifolia) může obsahovat až 20 % longifolenu.

Laboratorní přípravou longifolenu se zabývalo několik článků.

Biosyntéza

Biosyntéza longifolenu začíná u farnesyldifosfátu (1) řetězcem kationtových polycyklizací. Odštěpením difosfátové skupiny a cyklizací alkenu vznikne meziprodukt 3, který po 1,3-hydridovém přesmyku vytváří molekulu 4. +more Po dvou dalších cyklizacích utvoří meziprodukt 6 1,2-přesmykem longifolen.

Biosyntéza longifolenu

Reakce

Longifolen reaguje s boranem za vzniku dilongifolylboranu, použitelného jako chirální hydroborační činidlo.

Odkazy

Reference

Externí odkazy

[url=http://www.synarchive.com/molecule/longifolene]Totální syntézy longifolenu na SynArchive.com[/url]

Kategorie:Polycyklické uhlovodíky Kategorie:Seskviterpeny Kategorie:Tricyklické sloučeniny