Seskviterpeny

Seskviterpeny (molekulární vzorec C15H24) jsou terpeny, skládající se ze tří isoprenových jednotek. Stejně jako monoterpeny mohou mít acyklickou i cyklickou strukturu. Biochemickou modifikací (např. oxidace či změna molekulového uspořádání) mohou vzniknout deriváty - seskviterpenoidy.

Vyskytují se ve formě humulenu (v silicích chmelu), v kyselině abscisové, která způsobuje stárnutí a opadávání listu, a také se vyskytují v éterických olejích.

Acyklické seskviterpeny

Farnesyl pyrofosfát Při reakci geranyl pyrofosfátu s isopentenyl pyrofosfátem vznikne patnáctiuhlíkový farnesyl pyrofosfát, což je mezičlánek při biosyntéze seskviterpenů jako je farnesen, ze kterého může oxidací vzniknout farnesol.

Monocyklické seskviterpeny

Se vzrůstající délkou řetězce a další dvojnou vazbou také vzrůstá možnost zacyklení řetězce. Existuje mnoho cyklických seskviterpenů. +more Běžně se vyskytují seskviterpeny se šestiuhlíkovým cyklem, jako např. zingiberen (základní složka zázvorového oleje), řetězec však může být zacyklen i od jednoho konce k druhému, tzv. makrocykl, což je případ humulenu.

Bicyklické seskviterpeny

δ-kadinen Kromě běžných šestiuhlíkových cyklů (např. +more kadinen) existují seskviterpeny s devítiuhlíkovým cyklem spojeným s cyklobutanem (karyofylen). Dalším odsycením řetězce vzniknou aromatické bicykly, např. vetivazulen a guaiazulen.

Tricyklické seskviterpeny

Přidáním třetího cyklu se rozmanitost struktur ještě více rozšíří. Mezi tricyklické seskviterpeny patří např. +more longifolen, kopaen a patchoulol.

Odkazy

Reference

Související články

Monoterpeny * Diterpeny * Triterpeny * Tetraterpeny * Polyterpeny

Externí odkazy

Kategorie:Terpeny