Oxalylchlorid

Technology

12 hours ago

Author

Oxalylchlorid (též oxaloylchlorid, systematický název oxalyldichlorid), je organická sloučenina, diacylchlorid kyseliny šťavelové. Používá se jako reaktant v organické syntéze; lze jej připravit reakcí kyseliny šťavelové s chloridem fosforečným.

Oxalylchlorid poprvé připravil roku 1892 francouzský chemik Adrien Fauconnier reakcí diethyloxalátu s chloridem fosforečným.

Reakce

Oxalylchlorid reaguje s vodou, přičemž vznikají pouze plynné produkty: chlorovodík (HCl), oxid uhličitý (CO2) a oxid uhelnatý (CO)

:(COCl)2 + H2O → 2 HCl + CO2 + CO

Touto vlastností se liší od ostatních acylchloridů, které se hydrolyzují na chlorovodík a původní karboxylové kyseliny.

Použití v organické syntéze

Oxidace alkoholů

Roztokem obsahujícím oxalylchlorid a dimethylsulfoxid (DMSO) se přeměňují alkoholy na odpovídající aldehydy a ketony procesem známým jako Swernova oxidace.

Syntéza acylchloridů

Oxalylchlorid se nejčastěji používá společně s N,N-dimethylformamidem (DMF) jako katalyzátorem v organické syntéze k přípravě acylchloridů. Podobně jako thionylchlorid se při této reakci mění na těkavé vedlejší produkty; jeden z menšinových vedlejších produktů je možný karcinogen. +more Oproti thionylchloridu je mírnějším a selektivnějším reaktantem; je rovněž dražší a tak se většinou používá v menším měřítku.

:400px

Tato reakce zahrnuje přeměnu DMF na imidoylchloridový derivát (Me2N=CHCl+), podobně jako v prvním kroku Vilsmeierovy-Haackovy reakce. Imidoylchlorid je účinné chlorační činidlo.

Formylace arenů

Oxalylchlorid reaguje za přítomnosti chloridu hlinitého s aromatickými sloučeninami za vzniku odpovídajících acylchloridů v procesu známem jako Friedelova-Craftsova acylace. Vzniklý acylchlorid může být hydrolyzován na příslušnou karboxylovou kyselinu.