Pyranosa

Technology

12 hours ago

Author

Pyranóza nebo pyranosa je souhrnné označení pro monosacharidy, které mají cyklickou strukturu tvořenou pěti uhlíkovými a jedním kyslíkovým atomem. Na tento kruh mohou být připojeny další atomy uhlíku (u více než pětiuhlíkatých monosacharidů). Název je odvozen od jejich podobnosti s kyslíkatým heterocyklem pyranem, ovšem pyranózový kruh neobsahuje dvojné vazby a podobá se tak spíše tetrahydropyranu. Tyto formy vznikají hlavně u hexóz a heptóz. Pyranóza, u níž byl anomerický hydroxyl (na prvním uhlíku) přeměněn na OR-skupinu, se nazývá pyranosid.

Tetrahydropyran
Název	Tetrahydropyran	α-D-Glukopyranóza
Strukturní vzorec	+moresvg\|70px'>Tetrahydropyran	α-Glukopyranóza
	Tetrahydropyranový kruh zvýrazněn modře	Tetrahydropyranový kruh zvýrazněn modře

Tvorba

Pyranózový kruh se tvoří reakcí hydroxylové skupiny na pátém uhlíku s aldehydovou skupinou na prvním uhlíku, čímž vzniká vnitromolekulární poloacetal. Pokud reakce proběhne mezi aldehydem a hydroxylem na čtvrtém uhlíku, vznikne furanóza. +more Pyranózová forma je termodynamicky stabilnější než furanózová forma a tak v roztoku převažuje. Tvorba beta-D-glukopyranosy.

Historie

Haworthova projekce beta-D-glukopyranózy Hermann Emil Fischer získal v roce 1902 Nobelovu cenu za chemii za jeho práci na určení struktury D-aldohexóz, ovšem lineární, nealdehydové struktury, které navrhl, tvoří jen nepatrná část molekul hexózových sacharidů v roztoku. +more Až Edmund Hirst a Clifford Purves, ve výzkumné skupině Waltera Hawortha, přesvědčivě ukázali, že hexózy se vyskytují převážně v pyranózové formě, tedy v šestičlenném kruhu. Haworth nakreslil tento kruh jako šestiúhelník se skupinami nad a pod rovinou kruhu - vytvořil tak Haworthovu projekci.