Pyren

Pyren je polycyklický aromatický uhlovodík (PAU), jehož molekula se skládá ze čtyř spojených benzenových kruhů v plochém aromatickém systému. Tato bezbarvá pevná látka je nejmenším těsně propojeným polycyklickým aromatickým uhlovodíkem - takovým, kde jsou benzenová jádra spojena více než jednou stranou. Pyren vzniká při nedokonalém spalování organických sloučenin.

Použití

Využití nachází v biochemickém výzkumu - jeho deriváty se používají jako molekulární sondy ve fluorescenční mikroskopii. Používá se také jako výchozí materiál při výrobě barviv a může sloužit jako donor elektronů čímž zvyšuje tmavost tuhy.

Výskyt a reaktivita

Pyren byl poprvé izolován z uhelného dehtu, ve kterém tvoří až 2 % (hmotnostní). Jakožto PAU s těsně propojenými benzenovými jádry je pyren mnohem více rezonančně stabilizován než jeho izomer fluoranthen s pětičlenným kruhem. +more Proto vzniká za širšího rozsahu podmínek spalování. Například automobily produkují přibližně 1 μg/km.

Oxidace chromanem poskytuje perinaftenon a následně kyselinu naftalen-1,4,5,8-tetrakarboxylovou. Podléhá sérii hydrogenačních reakcí a je citlivý na halogenaci, Dielsovy-Alderovy adice a nitraci, vždy s proměnným stupněm selektivity.

Bezpečnost

Přestože pyren není tak problematický jako benzo(a)pyren, studie prováděné na zvířatech ukázaly jeho toxicitu pro ledviny a játra. Také dráždí kůži a může způsobovat její chronické odbarvení.

Reference

Literatura

Externí odkazy

[url=https://web. archive. +moreorg/web/20070930160256/http://www. chemicalland21. com/arokorhi/industrialchem/organic/PYRENE. htm]Pyren na Chemical land21[/url] * [url=http://pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/summary/summary. cgi. cid=31423&loc=ec_rcs#x321]Pyren na PubChem[/url] * [url=http://toxnet. nlm. nih. gov/cgi-bin/sis/search/f. /temp/~n2ayC4:1:FULL]Pyren na Toxnet[/url].

Kategorie:Polyaromatické uhlovodíky