Sulfoxidy

Technology
12 hours ago
8
4
2
Avatar
Author
Albert Flores

Sulfinylová skupina Sulfoxidy jsou sloučeniny obsahující sulfinylovou funkční skupinu navázanou na dva atomy uhlíku. Sulfoxidy lze považovat za oxidované sulfidy. Příkladem sulfoxidu vyskytujícího se v přírodě je alliin.

...

Povaha vazby

Sulfoxidy jsou obecně reprezentovány vzorcem R-S(=O)-R', kde R a R' jsou funkční skupiny. Vazba mezi atomy síry a kyslíku se liší od běžné dvojné vazby mezi uhlíkem a kyslíkem, vyskytující se například v ketonech. +more Interakce S-O má elektrostatický aspekt, což vede k dipólovému charakteru se záporným nábojem na kyslíku. Je to podobné jako u vazeb v terciárních fosfanoxidech, R3P=O.

Sulfoxidová skupina

Volný elektronový pár zbývající na atomu síry má odpovědnost za čtyřstěnnou geometrii molekul jako u uhlíku sp³. Jsou-li navázané organické skupiny rozdílné, je atom síry chirálním centrem; příkladem je methylfenylsulfoxid.

Vliv volného elektronového páru na tvar molekuly

Energie potřebná pro inverzi tohoto stereocentra je dostatečně vysoká, aby byly sulfoxidy dostatečně stabilní; proto míra racemizace je při pokojové teplotě nízká. Chirální sulfoxidy se uplatňují v některých léčivech, například esomeprazolu a armodafinilu. +more Mají význam také jako chirální pomocné látky v organické syntéze. Mnoho chirálních sulfoxidů se připravuje asymetrickou katalytickou oxidací nechirálních sulfidů s přechodným kovem a chirálním ligandem.

Reakce

Výchozími materiály pro výrobu sulfoxidů organickou oxidací jsou obvykle sulfidy. Například se dimethylsulfid s oxidačním číslem -2 oxiduje na dimethylsulfoxid s oxidačním číslem 0. +more Další oxidací vzniká dimethylsulfon, kde je síra v oxidačním čísle +2; jedná se o výbornou řídicí skupinu.

Sulfoxidy, například DMSO, mají zásaditý charakter a jsou výbornými ligandy; snadno podléhají alkylaci. Alkylsulfoxidy jsou citlivé na deprotonaci silnými zásadami, například hydridem sodným.

Reference

Externí odkazy

5 min read
Share this post:
Like it 8

Leave a Comment

Please, enter your name.
Please, provide a valid email address.
Please, enter your comment.
Enjoy this post? Join Cesko.wiki
Don’t forget to share it
Top