Tetra-n-butylamoniumfluorid

Technology

12 hours ago

Author

Tetra-n-butylamoniumfluorid (TBAF) je organická sloučenina, která slouží jako zdroj fluoridových iontů. Jedná se o soli tetrabutylamoniového kationtu a fluoridových aniontů. TBAF je bílý krystalický prášek a je dobře rozpustný ve vodě a organických rozpouštědlech. TBAF lze použít jako katalyzátor při různých organických reakcích, například při přeměně alkoholů na alkylfluoridy, uhlík-fluoridové vazby a také jako kyselina Lewisova. TBAF je běžně dostupný a lze ho zakoupit od různých chemických dodavatelů.

Tetra-n-butylamoniumfluorid, zkráceně TBAF nebo n-Bu4NF je kvartérní amoniová sůl se vzorcem (CH3CH2CH2CH2)4N+F−; dostupná v podobě trihydrátu a jako roztok v tetrahydrofuranu. Používá se jako zdroj fluoridových iontů v organických rozpouštědlech.

Příprava a vlastnosti

TBAF se dá připravit průchodem kyseliny fluorovodíkové přes ionex následovaným reakcí s tetrabutylamoniumbromidem. Po odpaření vody lze kvantitativně izolovat TBAF jako olejovitou kapalinu.

Příprava bezvodých vzorků má význam v tom, že se přechodem z vodného do aprotického prostředí zvýší zásaditost fluoridového iontu o jednotek pK. Zahříváním hydratovaných vzorků na 77 °C za nízkého tlaku ovšem vede k tvorbě hydrogendifluoridu. +more Podobně vzorky vysoušené při 40 °C ve vysokém vakuu stále obsahovaly 0,1-0,3 mol% vody a kolem 10 % hydrogendifluoridu.

Bezvodý TBAF lze ovšem připravit reakcí hexafluorbenzenu s tetrabutylamoniumkyanidem. Jeho roztoky v acetonitrilu a dimethylsulfoxidu jsou stálé.

Reakce a použití

Fluoridový anion je silným akceptorem vodíkových vazeb, jeho soli tak bývají hydratované a vykazují nízkou rozpustnost v organických rozpouštědlech. TBAF jako zdroj fluoridu tento nedostatek překonává, i když není povaha fluoridu jistá, protože jsou vzorky TBAF téměř vždy hydratované a vytváří i hydrogendifluoridy (HF2−) a hydroxidy (OH−). +more V mnoha případech tato nejistá povaha zdroje fluoridu není na obtíž .

Jako zdroj fluoridových iontů v organických rozpouštědlech slouží TBAF k odstraňování silyletherových chránicích skupin. Také se používá jako katalyzátor fázového přenosu a jako slabá zásada. +more Při odstraňování chránicích skupin TBAF v DMSO přeměňuje O-silylované enoláty na karbonylové sloučeniny. S vazbami C-Si TBAF vytváří karboanionty, které mohou být zachyceny pomocí elektrofilů nebo vstoupit do protonolytických reakcí.