Trifenylmethanol

Trifenylmethanol (zkráceně TrOH, někdy nazývaný trifenylkarbinol) je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)3COH. Jedná se o bílou krystalickou látku, která se nerozpouští ve vodě a petroletheru, ale je rozpustná v ethanolu, diethyletheru a benzenu. V silně kyselých prostředích se v důsledku tvorby stabilního „tritylového“ karbokationtu zbarvuje do žluta. Deriváty trifenylmethanolu se používají jako barviva.

Historie

Poté, co August Kekulé a Antoine Paul Nicolas Franchimont v roce 1872 poprvé připravili trifenylmethan, tak Walerius Hemilian roku 1874 získal trifenylmethanol, reakcí trifenylmethylbromidu s vodou i oxidací trifenylmethanu.

Struktura a vlastnosti

Trifenylmethanol obsahuje tři fenylové a alkoholovou skupinu navázané na centrální atom uhlíku; ten má tetraedrickou geometrii. Vazby C-fenyl odpovídají obvyklým vazbám mezi sp3 a sp2 uhlíky, jejich délky jsou přibližně 147 pm, zatímco vazby C-O mají délku kolem 142 pm.

Přítomnost tří fenylových skupin vedle sebe dodává této sloučenině reaktivitu u alkoholů neobvyklou; například reakcí s acetylchloridem nevzniká ester, nýbrž trifenylmethylchlorid:

:Ph3COH + MeCOCl → Ph3CCl + MeCO2H

Tři fenyly také vytvářejí sterickou ochranu. Reakcí s peroxidem vodíku vzniká neobvykle stabilní hydroperoxid, Ph3COOH.

Acidobazické vlastnosti

U trifenylmethanolu se očekává pKa mezi 16 a 19. Podobně jako u jiných alkoholů nedochází k rezonanční stabilizaci konjugované zásady, protože je alkoholový kyslík vázán na nasycený atom uhlíku. +more Stabilizace aniontu solvatačními silami je kvůli sterickým vlivům fenylových skupin velmi slabá.

Zásaditost trifenylmethanolu zvyšuje tvorba rezonančně stabilizovaného karbokationtu po rozštěpení vazby C-O. V silně kyselých roztocích se po protonaci kyslíku odštěpuje voda a vytváří trifenylmethylový (tritylový) kation:

:Ph3COH + H+ → Ph3C+ + H2O

Tritylový kation je jedním z nejsnadněji izolovatelných karbokationtů, přestože prudce reaguje s vodou.

Příprava

Příprava trifenylmethanolu reakcí methylbenzoátu nebo benzofenonu s fenylmagnesiumbromidem je častým laboratorním experimentem sloužícím pro předvedení Grignardovy reakce. Výchozí látkou může být i diethylkarbonát.

:Příprava trifenylmethanolu

Použití

I když nemá výraznější průmyslové využití, tak je trifenylmethanol užitečným činidlem v laboratořích. Jeho substituované deriváty jsou meziprodukty výroby triarylmethanových barviv.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Terciární alkoholy