Délka vazby
Author
Albert FloresDélka vazby nebo vazebná délka je pojem z molekulové geometrie označující průměrnou vzdálenost mezi jádry dvou vázaných atomů v molekule.
Délka vazby souvisí s jejím řádem: čím více elektronů se na vazbě podílí, tím je vazba kratší. Za jinak stejných podmínek jsou také vazby s vyššími vazebnými energiemi kratší než ty, jejichž energie jsou nižší. +more Délka vazby mezi dvěma atomy téhož prvku je rovna dvojnásobku kovalentního poloměru.
Délky vazeb se měří v pevné fázi rentgenovou krystalografií, případně se dá přibližně určit v plynné fázi mikrovlnnou spektroskopií. Délky vazeb mezi stejnými atomy mohou být v různých molekulách značně odlišné, například vazby uhlík-vodík v methanu se tak liší od stejných vazeb v chlormethanu; lze však provést zobecnění tam, kde jsou základní struktury stejné.
Délky vazeb uhlíku s ostatními prvky
Níže je uvedena tabulka experimentálně zjištěných délek jednoduchých vazeb mezi atomy uhlíku a jiných prvků; délky vazeb jsou uvedeny v pikometrech. Vazebná délka mezi dvěma různými atomy je přibližně rovna součtu jednotlivých kovalentních poloměrů. +more Obecně platí, že vazebné délky klesají v řadách periodické tabulky zleva doprava a rostou ve skupinách shora dolů; tento trend je stejný jako u atomových poloměrů.
Navázaný prvek | Délka vazby (pm) | Skupina |
---|---|---|
H | 106-112 | 1 |
Be | 193 | 2 |
Mg | 207 | 2 |
B | 156 | 13 |
Al | 224 | 13 |
In | 216 | 13 |
C | 120-154 | +more_skupina'>14 |
Si | 186 | 14 |
Sn | 214 | 14 |
Pb | 229 | 14 |
N | 147-210 | 15 |
P | 187 | 15 |
As | 198 | 15 |
Sb | 220 | 15 |
Bi | 230 | 15 |
O | 143-215 | 16 |
S | 181-255 | 16 |
Cr | 192 | 6 |
Se | 198-271 | 16 |
Te | 205 | 16 |
Mo | 208 | 6 |
W | 206 | 6 |
F | 134 | 17 |
Cl | 176 | 17 |
Br | 193 | 17 |
I | 213 | 17 |
Délky vazeb v organických sloučeninách
Délka vazby mezi dvěma atomy v molekule závisí nejen na druhu spojených atomů, ale též na hybridizaci orbitalů a elektronových a sterických vlastnostech substituentů. Vazba uhlík-uhlík (C-C) u diamantu má délku je154 pm, což se často považuje za průměrnou délku takovéto vazby, ale také jde o největší délku kovalentní vazby mezi dvěma běžnými uhlíky.
Existují i neobvykle dlouhé vazby, například u tricyklobutabenzenu byla popsána vazba o délce 160 pm. Nejdelší známá vazba mezi uhlíky se vyskytuje u jiného cyklobutabenzenu a má hodnotu 174 pm; tato délka byla určena rentgenovou krystalografií.
U této sloučeniny cyklobutanový kruh vytváří vazebné úhly 90° na atomech uhlíku spojených s benzenovým jádrem, na kterém mají tyto úhly obvykle hodnotu 120°.
Cyklobutabenzen s vazbou o délce 174 pm
Existence velmi dlouhých (až 290 pm) vazeb C-C se přičítá dimeru tetrakyanoethylenového radikál-aniontu, i když se zde jedná o dvouelektronovou čtyřcentrovou vazbu.
Tento druh vazby byl také pozorován u neutrálních dimerů fenalenylu. Vazebné délky zde činí až 305 pm.
Jsou známy i vazby C-C kratší než „průměrné“: alkeny mají mezi uhlíky vazby dlouhé 133 pm a u alkynů jde o 120 pm; příčinou zkracování je narůstající s-charakter vazby sigma. U benzenu mají všechny vazby stejnou délku 139 pm. +more Rostoucí s-charakter vazeb uhlík-uhlík je rovněž patrný u prostřední vazby butadiynu (137 pm) a dimeru jednoho tetraedranu (144 pm).
Kyanoskupina propionitrilu odtahuje elektrony, což také způsobuje menší délku vazby (144 pm). Zkrácení vazby C-C může být také způsobeno sterickým napětím. +more Je známa sloučenina nazvaná in-methylcyklofan, u níž je délka vazby v methylové skupině jen 147 pm, protože se tato skupina nachází mezi triptycenovým a fenylovým substituentem. Při výpočetním experimentu byla pro neopentan uzavřený ve fullerenu odhadnuta délka vazby 136 pm. Nejkratší teoreticky předpovězené jednoduché vazby C-C měly délku 131 pm, a to u hypotetického derivátu tetraedranu.
Ve stejné studii bylo rovněž odhadnuto, že zkrácení vazby C-C v molekule ethanu o 5 pm vyžaduje 2,8 až 3,5 kJ/mol. Ke zkrácení o 15 pm je třeba 21,9 až 37,7 kJ/mol.
C-H | Délka (pm) | C-C | Délka (pm) | Násobná vazba | Délka (pm) |
---|---|---|---|---|---|
sp3-H | 110 | sp3-sp3 | 154 | Benzen | 140 |
sp2-H | 109 | sp3-sp2 | 150 | Alken | 134 |
sp-H | 108 | sp2-sp2 | 147 | Alkyn | 120 |
sp3-sp | 146 | Allen | 130 | ||
sp2-sp | 143 | ||||
sp-sp | 137 |