Array ( [0] => 15371985 [id] => 15371985 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => 1,2-bis(difenylfosfino)ethan [uri] => 1,2-bis(difenylfosfino)ethan [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = 1,2-bis(difenylfosfino)ethan [2] => | obrázek = DPPE structure.svg [3] => | velikost obrázku = 150px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Dppe-from-xtal-2001-3D-balls.png [6] => | velikost obrázku2 = 200px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = (ethan-1,2-diyl)bis(difenylfosfan) [9] => | ostatní názvy = dppe [10] => | funkční vzorec = [(C6H5)2PCH2]2 [11] => | sumární vzorec = C26H24P2 [12] => | číslo CAS = 1663-45-2 [13] => | číslo EINECS = 216-769-2 [14] => | PubChem = 74267 [15] => | ChEBI = 30669 [16] => | SMILES = P(c1ccccc1)(c2ccccc2)CCP(c3ccccc3)c4ccccc4 [17] => | InChI = 1S/C26H24P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h1-20H,21-22H2 [18] => | molární hmotnost = 398,42 g/mol [19] => | teplota tání = 140 až 142 [[stupeň Celsia|°C]] (413 až 415 [[Kelvin|K]]) [20] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}} {{GHS09}}https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/74267 [21] => | H-věty = {{H|315}} {{H|319}} {{H|335}} {{H|400}} {{H|410}} [22] => | P-věty = {{P|261}} {{P|264}} {{P|271}} {{P|273}} {{P|280}} {{P|302+352}} {{P|304+340}} {{P|305+351+338}} {{P|312}} {{P|321}} {{P|332+313}} {{P|337+313}} {{P|362}} {{P|391}} {{P|403+233}} {{P|405}} {{P|501}} [23] => }} [24] => '''1,2-Bis(difenylfosfino)ethan''' (zkráceně '''dppe''') je [[organická sloučenina]] se vzorcem (Ph{{Sub|2}}PCH{{Sub|2}}){{Sub|2}} (Ph = [[fenyl]]). Používá se v [[koordinační chemie|koordinační chemii]] jako [[dentacita|bidentátní]] [[ligand]]. Jedná se o bílou pevnou látku rozpustnou v organických rozpouštědlech. [25] => [26] => == Příprava == [27] => Příprava dppe začíná [[alkylace|alkylací]] difenylfosfidu sodného, NaPPh2:{{Citace periodika | autor1 = W. Hewertson | autor2 = H. R. Watson | titul = The preparation of di- and tri-tertiary phosphines | periodikum = [[Journal of the Chemical Society]] | rok vydání = 1962 | strany = 1490–1494 | doi = 10.1039/JR9620001490}}Girolami, G.; Rauchfuss, T.; Angelici, R. ''Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry'', 3rd ed.; University Science Books: Sausalito, CA, 1999; pp. 85-92. {{ISBN|0-935702-48-2}} [28] => [29] => :P(C6H5)3 + 2 Na → NaP(C6H5)2 + NaC6H5 [30] => [31] => NaC6H5, snadno oxidovatelný na vzduchu, následně reaguje s [[1,2-dichlorethan]]em (ClCH2CH2Cl) na dppe: [32] => [33] => :2 NaC6H5 + ClCH2CH2Cl → (C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2 + 2 NaCl [34] => [35] => == Reakce == [36] => Redukcí dppe [[lithium|lithiem]] vzniká PhHP(CH2)2PHPh.{{Citace periodika | autor1 = J. Dogan | autor2 = J. B. Schulte | autor3 = G. F.Swiegers | autor4 = S. B. Wild | titul = Mechanism of Phosphorus-Carbon Bond Cleavage by Lithium in Tertiary Phosphines. An Optimized Synthesis of 1, 2-Bis (phenylphosphino) ethane | periodikum = [[The Journal of Organic Chemistry]] | rok vydání = 2000 | strany = 951–957 | doi = 10.1021/jo9907336 | pmid = 10814038}} [37] => [38] => :Ph2P(CH2)2PPh2 + 4 Li → PhLiP(CH2)2PLiPh + 2 PhLi [39] => [40] => [[Hydrolýza|Hydrolýzou]] vzniká bis(sekundární fosfin): [41] => [42] => :PhLiP(CH2)2PLiPh + 2 PhLi + 4H2O → PhHP(CH2)2PHPh + 4 LiOH + 2 C6H6 [43] => [44] => :[[Soubor:HFeCl dppe 2.svg|náhled|vlevo|Bis(dppe) komplex [[hydrid chlorobis(dppe)železa|HFeCl(dppe)2]] je jedním z nejlépe dostupných hydridů přechodnýcjh kovů.]] [45] => [46] => Reakcí dppe s [[oxidační činidlo|oxidačními činidly]], jako je [[peroxid vodíku]] nebo vodný roztok [[brom]]u vzniká jako důsledek neselektivní oxidace dppeO (s malými výtěžnostmi, například 13 %).Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd Selektivně lze dppe oxidovat pomocí PhCH2Br. [47] => [48] => Ph2P(CH2)2PPh2 + PhCH2Br → Ph2P(CH2)2PPh2(CH2Ph)+Br− [49] => [50] => Hydrogenace dppe dává ligand [[bis(dicyklohexylfosfino)ethan]]. [51] => [52] => == Komplexy == [53] => Je známo velké množství [[komplexní sloučenina|komplexů]] dppe, přičemž některé z nich se používají jako [[homogenní katalýza|homogenní katalyzátory]]. Dppe téměř vždy funguje jako [[chelatace|chelatující]] ligand, i když jsou také popsány komplexy, ve kterých je monodentátní (například W(CO)5(dppe))nebo tvoří [[můstkový ligand|můstek]].Cotton, F.A.; Wilkinson, G. ''Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text'', 4th ed.; Wiley-Interscience Publications: New York, NY, 1980; p.246. {{ISBN|0-471-02775-8}} [54] => [55] => == Odkazy == [56] => [57] => === Související články === [58] => * [[1,2-Bis(dimethylfosfino)ethan]] [59] => * [[Bis(difenylfosfino)methan]] [60] => [61] => === Externí odkazy === [62] => * {{Commonscat}} [63] => [64] => === Reference === [65] => {{Překlad | jazyk = en | článek = 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane | revize = 1060448162}} [66] => {{Autoritní data}} [67] => [68] => {{Portály|Chemie}} [69] => [70] => [[Kategorie:Chelační činidla]] [71] => [[Kategorie:Difosfiny]] [] => )
good wiki

1,2-bis(difenylfosfino)ethan

1,2-Bis(difenylfosfino)ethan (zkráceně dppe) je organická sloučenina se vzorcem (Ph2PCH2)2 (Ph = fenyl). Používá se v koordinační chemii jako bidentátní ligand.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'organická sloučenina','fenyl','stupeň Celsia','Kategorie:Chelační činidla','1,2-Bis(dimethylfosfino)ethan','chelatace','koordinační chemie','dentacita','ligand','alkylace','1,2-dichlorethan','lithium'

1,2-bis(dimethylfosfino)ethan

1,2-dichlorethan

Alkylace

Chelatace

Dentacita

Fenyl

Fenyl je organická sloučenina se vzorcem C6H5.

Ligand

Lithium