Array ( [0] => 15183733 [id] => 15183733 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Acetylaceton [uri] => Acetylaceton [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | obrázek = Acetyloaceton.svg [2] => | velikost obrázku = 150px [3] => | popisek = strukturní vzorec [4] => | obrázek2 = Acetylacetone-enol-3D-balls.png [5] => | velikost obrázku2 = 150px [6] => | popisek2 = model molekuly (enolforma) [7] => | obrázek3 = Acetylacetone-keto-3D-balls.png [8] => | velikost obrázku3 = 150px [9] => | popisek3 = model molekuly (ketoforma) [10] => | název = Acetylaceton [11] => | systematický název = pentan-2,4-dion [12] => | ostatní názvy = [13] => | anglický název = acetylacetone [14] => | německý název = Acetylaceton [15] => | funkční vzorec = CH3COCH2COCH3 (keto forma) [16] => | sumární vzorec = C5H8O2 [17] => | vzhled = bezbarvá kapalina [18] => | číslo CAS = 123-54-6 [19] => | SMILES = O=C(C)CC(=O)C
CC(=O)CC(=O)C [20] => | InChI = 1S/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3 [21] => | molární hmotnost = 100,12 g/mol [22] => | teplota tání = −23 [[stupeň Celsia|°C]] (250 [[Kelvin|K]]) [23] => | teplota varu = 140 °C (413 K) [24] => | hustota = 0,975 g/cm3 [25] => | rozpustnost = 16 g/100 ml [26] => | měrná magnetická susceptibilita = 5,48×105 μm3/g [27] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}}{{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Acetylacetone | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31261 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}
{{Varování}} [28] => | H-věty = {{H|226}} {{H|302}} {{H|311}} {{H|331}} [29] => | P-věty = {{P|210}} {{P|261}} {{P|271}} {{P|280}} {{P|301+312}} {{P|302+352}} {{P|303+361+353}} {{P|304+340}} {{P|304+340}} {{P|403+233}} [30] => | R-věty = {{R|10}} {{R|22}} [31] => | S-věty = {{S|2}} {{S|21}} {{S|23}} {{S|24/25}} [32] => | NFPA 704 = {{NFPA 704 [33] => | zdraví = 2 [34] => | hořlavost = 3 [35] => | reaktivita = 0 [36] => | ostatní rizika = [37] => }} [38] => | teplota vzplanutí = 34 °C [39] => | teplota vznícení = 340 °C [40] => | meze výbušnosti = 2,4 %-11,6 % [41] => }} [42] => '''Acetylaceton''' ([[Systematický název#Systematické názvy v chemii|systematický název]] '''pentan-2,4-dion''') je [[organická sloučenina]], která vytváří dva [[tautomerie|tautomery]]. Ketoforma má vzorec CH3COCH2COCH3. [43] => [44] => Přestože je sloučenina nazvána podle [[diony|diketonové]] formy, enolová forma je významnou složkou látky{{Citace elektronické monografie|url=http://homepages.gac.edu/~bobrien/Inorganic_Lab/acac/Co.tfa.3.&.Co.acac.3.handout.S01.pdf|titul=Co(tfa)3 & Co(acac)3 handout|jméno=Brian|příjmení= O'Brien|vydavatel= Gustavus Adolphus College|jazyk=anglicky}} a v mnoha rozpouštědlech převažuje. [45] => [46] => Tato látka je [[prekurzor (chemie)|prekurzorem]] acetylacetonátu ('''acac'''), běžného [[dentacita|bidentátního]] [[ligand]]u. Je také základem pro syntézu [[heterocyklické sloučeniny|heterocyklických sloučenin]]. [47] => [48] => == Vlastnosti == [49] => [50] => === Tautomerie === [51] => [[Soubor:Acetylacetone keto-enol tautomerism.svg|300px]] [52] => [53] => [[ketony|Keto-]] a [[enol]]forma existují společně; jedná se o tautomery. Enolforma má [[molekulární symetrie|symetrii]] C2v, což znamená, že vodíkový atom je rovnoměrně sdílen mezi oběma kyslíkovými atomy.{{Citace periodika [54] => |titul=The C2v Structure of Enolic Acetylacetone [55] => |jméno=W.|příjmení=Caminati|jméno2=J.-U.|příjmení2=Grabow|rok=2006 [56] => |periodikum=Journal of the American Chemical Society|ročník=128|číslo=3|strany=854–857|doi=10.1021/ja055333g|pmid=16417375 [57] => |jazyk=anglicky}} V plynném skupenství je [[rovnovážná konstanta]] ''K''keto→enol 11,7 (ve prospěch enolformy). Oba tautomery se dají snadno rozlišit pomocí [[NMR spektroskopie]], [[infračervená spektroskopie|infračervené spektroskopie]] a dalších metod.{{Citace periodika [58] => |titul=Substituent Effects on Keto–Enol Equilibria Using NMR Spectroscopy [59] => |url=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2011-10_88_10/page/1444 [60] => |jméno=Kimberly A.|příjmení=Manbeck|jméno2=Nicholas C.|příjmení2=Boaz|jméno3=Nathaniel C.|příjmení3=Bair|jméno4=Allix M. S.|příjmení4=Sanders|first5=Anderson L.|last5=Marsh|rok=2011 [61] => |periodikum=Journal of Chemical Education|ročník=88|číslo=10|strany=1444–1445|doi=10.1021/ed1010932 [62] => |jazyk=anglicky}}{{Citace periodika [63] => |titul=Intramolecular hydrogen bond in enol form of 3-substituted-2,4-pentanedione|url=https://archive.org/details/sim_tetrahedron_1970_26_1/page/5691|periodikum=Tetrahedron|rok=1970|ročník=26|strany=5691–5697|doi=10.1016/0040-4020(70)80005-9|jméno=Z.|příjmení=Yoshida|jméno2=H.|příjmení2=Ogoshi|jméno3=T.|příjmení3=Tokumitsu|jazyk=anglicky}} [64] => [65] => {| class="wikitable" [66] => |- [67] => ! Rozpouštědlo !! ''K''keto→enol [68] => |- [69] => | ''Plynné skupenství'' || 11,7 [70] => |- [71] => | [[Cyklohexan]] || 42 [72] => |- [73] => | [[Toluen]] || 10 [74] => |- [75] => | [[Tetrahydrofuran|THF]] || 7,2 [76] => |- [77] => | [[Dimethylsulfoxid|DMSO]] || 2 [78] => |- [79] => | [[Voda]] || 0,23 [80] => |} [81] => [82] => Rovnovážná konstanta je vysoká v [[nepolární rozpouštědlo|nepolárních rozpouštědlech]]; ketoforma má větší zastoupení v [[polární molekula|polárních]] rozpouštědlech s přítomností [[vodíková vazba|vodíkových vazeb]], například ve vodě.{{Citace monografie|titul=Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry|jméno=Christian|příjmení=Reichardt|vydavatel=Wiley-VCH|edition= 3rd|datum vydání= 2003|ISBN=3-527-30618-8}} [83] => [84] => === Kyselost/zásaditost === [85] => Acetylaceton je slabá [[kyseliny|kyselina]]: [86] => [87] => {| class="wikitable" [88] => |- [89] => ! rozpouštědlo!!T/°C!!p''K''a[http://www.acadsoft.co.uk/scdbase/scdbase.htm IUPAC SC-Database] {{Wayback|url=http://www.acadsoft.co.uk/scdbase/scdbase.htm |date=20170619235720 }} A comprehensive database of published data on equilibrium constants of metal complexes and ligands [90] => |- [91] => | 40% [[ethanol]]/voda||30||9,8 [92] => |- [93] => | 70% [[1,4-dioxan]]/voda||28||12,5 [94] => |- [95] => | 80% [[dimethylsulfoxid|DMSO]]/voda||25||10,16 [96] => |- [97] => | DMSO||25||13,41 [98] => |- [99] => | voda||25||8,99±0,04 [100] => |} [101] => [102] => Velmi silné [[zásady (chemie)|zásady]], například organolithné sloučeniny, způsobují dvojnásobnou deprotonaci acetylacetonu. Vzniklé produkty mohou být alkylovány. [103] => [104] => == Příprava a výroba == [105] => Acetylaceton se průmyslově vyrábí tepelným přesmykem [[isopropenylacetát]]u{{Cite encyclopedia|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|location=Weinheim |publisher=Wiley-VCH |first=Hardo|last=Siegel|first2=Manfred|last2=Eggersdorfer|title=Ketones|doi=10.1002/14356007.a15_077|date=2002}}: [106] => CH2=C(CH3)OC(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3 [107] => [108] => Metody laboratorní přípravy začínají [[aceton]]em. Prvním způsobem je reakce acetonu s [[anhydrid kyseliny octové|acetanhydridem]] za přítomnosti [[fluorid boritý|BF3]] jako [[katalyzátor]]u:
[109] => (CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3 [110] => [111] => Druhý způsob spočívá v [[kondenzace (chemie)|kondenzaci]] acetonu a [[ethylacetát]]u následované reakcí s kyselinou:
[112] => [[ethoxid sodný|NaOEt]] + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 [[ethanol|EtOH]] [113] => NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + [[kyselina chlorovodíková|HCl]] → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl [114] => [115] => Díky jednoduchosti uvedených postupů je známo mnoho acetylacetonátů, tedy solí a esterů acetylacetonu, například C6H5C(O)CH2C(O)C6H5 (dbaH) a (CH3)3CC(O)CH2C(O)CC(CH3)3. [116] => [117] => == Reakce == [118] => [119] => === Kondenzace === [120] => Acetylaceton je všestranným [[prekurzor (chemie)|prekurzorem]] [[heterocyklické sloučeniny|heterocyklických sloučenin]], jelikož obě ketoskupiny mohou podstoupit kondenzační reakce. Reakcí s [[hydrazin]]em vznikají [[pyrazol]]y, s [[močovina|močovinou]] [[pyrimidin]]y. [121] => [122] => === Koordinační chemie === [123] => Acetylacetonátový [[anion]]t, acac−, vytváří [[komplexní sloučenina|komplexy]] s mnoha ionty [[přechodné kovy|přechodných kovů]]. Hlavním způsobem jejich přípravy je reakce příslušného iontu s acetylacetonem za přítomnosti [[zásady (chemie)|zásady]] (B):
[124] => MB''z'' + ''z'' Hacac {{Eqm}} M(acac)''z'' + ''z'' BH [125] => Zásada umožňuje odstranění protonů z acetylacetonu a posouvá [[chemická rovnováha|rovnováhu reakce]] ve prospěch komplexu. Oba kyslíkové atomy se naváží na kov za vzniku šestičlenného [[chelatace|chelátového]] kruhu. V některých případech je chelatační efekt tak silný, že k tvorbě komplexu není třeba přítomnost zásady. Jelikož takový komplex nemá elektrický náboj, je nerozpustný ve vodě ale rozpustný v [[nepolární rozpouštědlo|nepolárních]] organických rozpouštědlech. [126] => [127] => [[Soubor:Vanadyl-acetylacetonate-from-xtal-3D-balls.png|200px|Model molekuly komplexu VO(acac)2]] [128] => [129] => == Biologická rozložitelnost == [130] => Acetylaceton se rozkládá působením enzymu [[acetylacetondioxygenáza|acetylacetondioxygenázy]], který štěpí vazbu C-C v molekule za vzniku [[kyselina octová|acetátu]] a [[methylglyoxal|2-oxopropanalu]]. Enzym k činnosti potřebuje [[železo|železnaté]] nebo [[zinek|zinečnaté]] kationty, které slouží jako [[prostetická skupina]]. Biologický rozklad acetylacetonu byl pozorován u bakterie ''Acinetobacter johnsonii''.{{Citace periodika|příjmení=Straganz|jméno=G.D.|příjmení2=Glieder|jméno2=A.|příjmení3=Brecker|jméno3=L.|příjmení4=Ribbons|jméno4=D.W.|last5=Steiner|first5=W.|rok=2003|titul=Acetylacetone-cleaving enzyme Dke1: a novel C–C-bond-cleaving enzyme from'' Acinetobacter johnsonii''|url=|periodikum=Biochem. J.|pmid=12379146|ročník=369|číslo=3|pmc=1223103|strany=573–581|doi=10.1042/BJ20021047|jazyk=anglicky}} [131] => [132] => C5H8O2 + O2 → C2H4O2 + C3H4O2 [133] => [134] => == Reference == [135] => {{Překlad|jazyk=en|článek=Acetylacetone|revize=783176230}} [136] => [137] => [138] => == Externí odkazy == [139] => * {{Commonscat}} [140] => [141] => {{Ketony}} [142] => {{Autoritní data}} [143] => [144] => {{Portály|Chemie}} [145] => [146] => [[Kategorie:Diony]] [147] => [[Kategorie:Chelační činidla]] [] => )
good wiki

Acetylaceton

Acetylaceton (systematický název pentan-2,4-dion) je organická sloučenina, která vytváří dva tautomery. Ketoforma má vzorec CH3COCH2COCH3.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'prekurzor (chemie)','ethanol','heterocyklické sloučeniny','nepolární rozpouštědlo','zásady (chemie)','kondenzace (chemie)','acetylacetondioxygenáza','Kategorie:Diony','chemická rovnováha','methylglyoxal','ketony','chelatace'

Chelatace

Ethanol

Kategorie:Diony

Ketony

Ketony jsou organické sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu vázanou na alkyl nebo aryl skupinu.

Methylglyoxal