Array ( [0] => 14721801 [id] => 14721801 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Alkeny [uri] => Alkeny [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => Alkeny jsou organické sloučeniny, které obsahují alespoň jeden dvojný vazebný uhlík-uhlík. Mohou být syntetizovány dehydrogenerací alkylhalogenidů nebo dehydratací alkoholu. Struktura alkenů je založena na hybridizaci atomů uhlíku, která jim umožňuje vytvářet dvojné vazby. Alkeny mají různé fyzikální a chemické vlastnosti, které ovlivňují jejich použití v průmyslu a v laboratorních aplikacích. Patří mezi ně například ethen, propen a buten. Využití alkenů je široké, od výroby plastů a polymerů až po výrobu léčiv a chemických látek. Důležitým aspektem alkenů je jejich reaktivita, zahrnující například adici, substituci, oxidaci a polymeraci. Studium alkenů má velký význam pro pochopení organické chemie a je důležité pro mnoho vědeckých oborů, včetně biologie, farmacie a materiálových věd. [oai] => Alkeny jsou organické sloučeniny, které obsahují alespoň jeden dvojný vazebný uhlík-uhlík. Mohou být syntetizovány dehydrogenerací alkylhalogenidů nebo dehydratací alkoholu. Struktura alkenů je založena na hybridizaci atomů uhlíku, která jim umožňuje vytvářet dvojné vazby. Alkeny mají různé fyzikální a chemické vlastnosti, které ovlivňují jejich použití v průmyslu a v laboratorních aplikacích. Patří mezi ně například ethen, propen a buten. Využití alkenů je široké, od výroby plastů a polymerů až po výrobu léčiv a chemických látek. Důležitým aspektem alkenů je jejich reaktivita, zahrnující například adici, substituci, oxidaci a polymeraci. Studium alkenů má velký význam pro pochopení organické chemie a je důležité pro mnoho vědeckých oborů, včetně biologie, farmacie a materiálových věd. [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => '''Alkeny''' jsou nenasycené [[uhlovodíky]], které mají mezi atomy [[uhlík]]u v molekule s otevřeným řetězcem jednu dvojnou vazbu C=C. Patří mezi [[alifatická sloučenina|alifatické sloučeniny]]. Názvy alkenů jsou zakončeny na ''-en'', obecný vzorec pro alkeny je CnH2n. Dříve se nazývaly také '''olefíny'''. [1] => [2] => == Struktura alkenů == [3] => Uhlíkový skelet (kostra) alkenů může být lineární, bez rozvětvení či se může libovolně větvit, navíc musí obsahovat minimálně jednu dvojnou vazbu mezi atomy uhlíku. Pakliže se jich nachází v molekule více, pak se jedná o alkadieny pro dvě, alkatrieny pro tři apod. Podobně jako [[alkany]] vytvářejí [[homologická řada|homologickou řadu]], jejíž každý následující člen má o jednu skupinu CH2 více než jeho předchůdce. [4] => [5] => == Geometrie molekul alkenů == [6] => [[Soubor:Cis-2-butene.svg|náhled|''cis''-but-2-en]] [7] => [[Soubor:Trans-2-butene.svg|náhled|''trans''-but-2-en]] [8] => Na vzniku dvojné vazby se podílí dvojice atomů [[uhlík]]u, které se nacházejí v [[hybridizace orbitalů|hybridním stavu]] sp2. To znamená, že jejich [[atomový orbital|orbitaly]] [[valenční elektron|valenční vrstvy]] (1 orbital s a 2 orbitaly p) dohromady tvoří rovnostranný trojúhelník. Na každý z těchto orbitalů jsou vázány tři substituenty, které se nacházejí s nimi v jedné rovině. Na tuto rovinu je kolmo umístěný zbývající třetí orbital p, v němž se nachází jeden [[elektron]]. Tento orbital i se svým elektronem se podílí na vzniku násobné [[chemická vazba|vazby]] π. [9] => [10] => Existence dvojné vazby navíc nedovoluje, aby docházelo k libovolné rotaci [[atom]]ů, došlo by totiž k jejímu přerušení. Myšlená rovina, která prochází vazbou, tedy uděluje substituentům různou polohu. Když se nachází na stejné straně myšlené roviny, jedná se o polohu ''cis''. O polohu ''trans'' se jedná v případě, že se nacházejí na opačných stranách. Příkladem jsou sloučeniny ''[[cis-2-buten]]'' a ''[[trans-2-buten]]''. Tyto dvě sloučeniny jsou vzájemnými geometrickými izomery, liší se totiž polohou substituentů, v tomto případě methylových zbytků. [11] => [12] => == Názvosloví (nomenklatura) alkenů == [13] => Názvosloví alkenů je podobně jako názvosloví všech organických sloučenin odvozeno na základě názvosloví alkanů. Kořen názvu tvoří kombinace řeckých a latinských číslovek, které vyjadřují počet [[atom]]ů [[uhlík]]u v [[molekula|molekule]] uhlovodíku, nebo v její základní části. Výjimku tvoří první tři alkeny - ethen, propen a buten. [14] => [15] => V případě alkenů se ke kořeni názvu připojuje přípona ''-en''. [16] => [17] => === Systematické názvosloví alkenů === [18] => Systematické názvosloví alkenů se tvoří podobně jako názvosloví [[alkany|alkanů]]. Oproti nim se zde navíc objevuje dvojná vazba, která uděluje kořeni názvu příponu -en. Základ je jinak stejný: [19] => [20] => # V molekule se vyhledá nejdelší přímý uhlíkatý řetězec, který má nejvíce násobných vazeb (v tomto případě jednu). Vazba však musí mít co nejmenší číslo (viz níže). [21] => # Za základ názvu alkenu vezmeme název, kterému odpovídá číslovka, která odpovídá počtu uhlíků v tomto řetězci, a přidáme mu příponu -en, v molekule musí být dvojná vazba. [22] => #* ''Př. Když je v řetězci 7 atomů uhlíku, jedná se o hepten, když 8 tak o okten apod.'' [23] => # Po zvolení základního řetězce se jeho atomy očíslují arabskými čísly (tzv. ''lokanty''), aby tato čísla byla co nejmenší u 1. atomu, na který je vázán s druhým dvojnou vazbou. [24] => # Když se v řetězci nachází kromě dvojné vazby ještě substituent (např. methyl), má přednost dvojná vazba. [25] => # ''Poznámka: Vše je dále stejné jako u [[alkany|alkanů]] (podobně se to týká i dvojné vazby, akorát se připojuje přípona -en).'' [26] => {| class="wikitable" style="text-align:center;" [27] => |- [28] => | [29] => [30] => CH3CH2CH2CH2CH=CH2
[31] => {{barva|red|6  5  4  3  2  1}} [32] => [33] => [34] => hex-1-en (dříve 1-hexen) [35] => | [36] => [37] =>       CH3
[38] =>       |
[39] => CH3CH2CH2CH2C=CH2
[40] => {{barva|red|6  5  4 3  2  1}} [41] => [42] => [43] => 2-methylhex-1-en (dříve 2-methyl-1-hexen) [44] => [45] => |} [46] => [47] => === Nesystematické (triviální) názvosloví alkenů === [48] => Několik alkenů je možno pojmenovat nesystematickými, tzv. triviálními názvy, které jsou známější a běžnější, jedná se hlavně o některé první členy této homologické řady: [49] => [50] => {| class="wikitable" [51] => |- [52] => !Strukturní vzorec [53] => ||CH2=CH2 || CH3CH=CH2 || (CH3)2C=CH2 [54] => |- [55] => ! Systematický název [56] => | Ethen || Propen || 2-Methylpropen [57] => |- [58] => ! Triviální název [59] => | Ethylen || Propylen || Isobutylen [60] => |} [61] => [62] => == Vlastnosti alkenů == [63] => [64] => === Fyzikální vlastnosti === [65] => Alkeny se se svými fyzikálními vlastnostmi podobají [[alkany|alkanům]]. Jejich [[skupenství]] (fáze) závisí na [[molární hmotnost]]i, jinak též řečeno na počtu atomů [[uhlík]]u v řetězci. Tři nejjednodušší alkeny - ethen, propen a buten - jsou plyny, alkeny s 5 až 16 uhlíky kapaliny a vyšší pevné voskovité látky. [66] => [67] => === Chemické vlastnosti === [68] => Alkeny jsou poměrně stálé sloučeniny. Přítomnost dvojné vazby v jejich molekuly však podstatně zvyšuje jejich reaktivitu oproti [[alkany|alkanům]]. Charakteristická je pro tyto uhlovodíky tzv. [[adice]] což je reakce, při které dochází k zániku dvojné vazby. [69] => [70] => == Výskyt a výroba alkenů == [71] => Alkeny se v přírodě nevyskytují příliš často, jsou spíše vzácné, proto je důležitá jejích výroba, která spočívá většinou v [[eliminace (chemie)|eliminaci]], tj. tvorbě dvojné vazby v molekulu alkanů apod. Nejvýznamnější postupy se označují jako ''dehydratace'', ''dehydrogenace'' a ''dehydrohalogenace''. [72] => [73] => === Dehydratace === [74] => [[Dehydratace]] je založena na odštěpení [[molekula|molekuly]] [[voda|vody]] z molekuly sloučeniny. Příkladem je reakce [[kyselina sírová|kyseliny sírové]] s [[ethanol]]em. Reakce probíhá ve dvou fázích, meziprodukty jsou [[kyselina ethylsírová]], která se poté rozkládá za [[teplota|teploty]] okolo 170 °C, a voda. Produkty jsou pak [[ethen]] a znovu vzniklá kyselina sírová: [75] => [76] => C2H5OH + H2SO4 → C2H5OSO2OH + H2O [77] => [78] => C2H5OSO2OH → H2C=CH2 + H2SO4 [79] => [80] => === Dehydrogenace === [81] => [[Dehydrogenace]] je katalytická reakce, jejíž princip spočívá v odštěpení [[vodík]]u za pomoci [[katalyzátor]]ů, kterým je nejčastěji [[směs]] [[oxid chromitý|oxidu chromitého]] a [[oxid hlinitý|oxidu hlinitého]], za teploty od 500 °C do 1000 °C. Příkladem je dehydrogenace [[butan]]u, jejímž produktem je směs but-1-enu a but-2-enu. Když tato reakce probíhá dále, vzniká buta-1,3-dien. [82] => [83] => === Dehydrohalogenace === [84] => Princip '''dehydrohalogenace''' spočívá v přípravě alkenů z alkylhalogenových [[deriváty uhlovodíků|derivátů uhlovodíků]] reakcí se silným [[hydroxidy|hydroxidem]] [[alkalické kovy|alkalického kovu]]. Příkladem je reakce 2-[[brombutan]]u s [[hydroxid draselný|hydroxidem draselným]], produkty jsou [[2-buten]], [[voda]] a [[bromid draselný]]: [85] => [86] => CH3CH2CHBrCH3 + KOH → CH3CH=CHCH3 + KBr + H2O [87] => [88] => == Reakce alkenů == [89] => [90] => === Adice na alkeny === [91] => Jedná se o typickou reakci pro alkeny, při níž zaniká dvojná vazba a vytváří se vazba jednoduchá. Mezi nejvýznamnější patří [[halogenace]], [[Redoxní reakce|oxidace]], [[hydrogenace]], [[Polymerizace|polymerace]] a adice [[voda|vody]] a [[kyseliny|kyselin]]. [92] => [93] => U alkenů můžeme očekávat dva druhy adice, a sice adici elektrofilní a adici radikálovou. [94] => [95] => Elektrofilní adice (jedna z možností iontové adice) probíhá, pokud je činidlo štěpeno heterolyticky (tzn. je rozděleno na kladně a záporně nabitou část), a její průběh se řídí podle Markovnikovova pravidla. Elektrofilní adice probíhá typicky např. jako adice halogenů za přítomnosti [[Lewisova kyselina|Lewisovy kyseliny]] (látka s prázdným orbitalem, který může použít k vytvoření koordinačně kovalentní vazby, AlCl3, FeCl3 …). Také pokud adujeme molekulu z atomů s různou elektronegativitou, z nichž jeden atom má parciálně (částečně) kladný a druhý parciálně záporný náboj (třeba HCl), jedná se o elektrofilní adici. [96] => [97] => Štěpí-li se činidlo homolyticky (na dvě stejné části, [[radikál]]y), pak mluvíme o adici radikálové. U nesymetrických molekul probíhá proti Markovnikovovu pravidlu. Typicky ji můžeme očekávat při adici halogenu za přítomnosti UV záření nebo za vysoké teploty.
[98] => [99] => Adice elektrofilní: [100] => :H_2C=CH_2 + HBr\ \xrightarrow{AlCl_3}\ H_3C-CH_2Br [101] => [102] => Adice radikálová: [103] => :H_2C=CH_2 + Br_2\ \xrightarrow{UV}\ H_2CBr-CH_2Br [104] => [105] => Rozdíl mezi elektrofilní a radikálovou adicí se projeví v mechanismu reakce a u nesouměrných molekul jsou produkty těchto reakcí různé. [106] => [107] => ==== Halogenace ==== [108] => Jako [[halogenaci]] označujeme adici [[Halogeny|halogenu]] na alken. Takováto reakce může probíhat dvěma způsoby, buď radikálovým nebo iontovým. [109] => [110] => Radikálový způsob lze uskutečnit za pomoci [[Ultrafialové záření|UV záření]], přičemž nejsnadněji reaguje [[fluor]], naopak [[Jod|jód]] téměř vůbec nereaguje. Tento způsob lze provést i za použití příslušného halogenovodíku, použitelný je však pouze [[bromovodík]], protože [[jodovodík]] podobně jako jód vůbec nereaguje a [[flurorovodík]] s [[chlorovodík]]em se velice obtížně štěpí. [111] => [112] => Iontový způsob vyžaduje polarizaci nepolární vazby, která váže atomy halogenů. Reakci proto umožňují tzv. [[lewisova kyselina|lewisovy kyseliny]], jejímž příkladem jsou např. halogenidy [[hliník]]u, které se reakcí účastní jako [[katalyzátor]]y. Nejbouřlivěji probíhá adice [[fluor]]u, naproti tomu adice [[jod]]u opět skoro vůbec neprobíhá. Příkladem tohoto způsobu je reakce [[propenu]] a [[chlor]]u, produktem je [[1,2-dichlorpropan]]: [113] => [114] => H3C–CH=CH2 + Cl2 → H3C-CHCl-CH2Cl [115] => [116] => ==== Hydrogenace ==== [117] => [[Hydrogenace]] je vlastně adice [[vodík]]u na alken, k uskutečnění této reakce se používají [[katalyzátor]]y, přesněji speciální kovy, např. tzv. [[Raneyův nikl]]. Obecně platí, že nejlépe adice probíhá na těch vazbách, které se nacházejí na koncích uhlíkatého řetězce. Příkladem hydrogenace je adice vodíku na [[ethen]]: [118] => [119] => H2C=H2C + H2 → [[ethan|H3C-CH3]] [120] => [121] => ==== Adice vody ==== [122] => Adice za využití [[voda|vody]] neprobíhá přímo, je to vícefázová reakce. Uskutečňuje se za [[Katalyzátor|katalyckého]] působení [[kyselina sírová|kyseliny sírové]]: [123] => [124] => H2C=CH2 + H2SO4 → C2H5OSO2OH [125] => [126] => C2H5OSO2OH + H2O → C2H5OH + H2SO4 [127] => [128] => Konečný produkt reakce, kterým je [[ethanol]], má ve své [[molekula|molekule]] mezi [[atom]]y [[uhlík]]u pouze jednoduché vazby. [129] => [130] => ==== Adice kyselin ==== [131] => Tento typ adice probíhá iontovým způsobem. Snadnost a rychlost reakce závisí na síle kyseliny. Typická je adice halogenovodíkových kyselin, tedy fluorovodíkové, chlorovodíkové apod. [132] => [133] => ==== Oxidace ==== [134] => Jedná se vlastně o spalování alkenů, čili jejich reakci s [[kyslík]]em. Pří spalování s dostatečným přístupem vzduchu dochází ke vzniku [[oxid uhličitý|oxidu uhličitého]] a [[voda|vody]]. Nemusí se však přímo jednat o reakci s kyslíkem. Příkladem je oxidace [[ethen]]u, při které se používá [[manganistan draselný]]. [135] => [136] => ==== Polymerace ==== [137] => {{viz též|polymerizace}} [138] => [139] => '''Polymerace''' je vytvoření dlouhých makromolekulárních řetězců za rozpadu násobných vazeb. [140] => [141] => === Substituční reakce === [142] => Reakce, do kterých alkeny vstupují, nemusí být adiční, to záleží na podmínkách. Například při reakcích s [[halogeny]] nemusí dojít k zániku dvojné vazby, ale k připojení příslušného halogenu k atomu [[uhlík]]u, tím dojde ke vzniku halogenderivátu uhlovodíku s dvojnou vazbou ve své [[molekula|molekule]]. Takováto reakce se označuje jako substituční, konkrétně se jedná o substituci radikálovou. Příkladem je reakce [[ethen]]u s [[chlor]]em za vzniku [[vinylchlorid]]u: [143] => [144] => H2C=CH2 + Cl2 → H2C=CHCl + HCl [145] => [146] => === Izomerní reakce === [147] => V průběhu '''izomerních reakcí''', označovaných též jako '''izomerace''', dochází buď k přestavbě uhlíkatého řetězce nebo ke změně polohy dvojné vazby. Tyto reakce probíhají pouze za působení [[katalyzátor]]ů, kterými jsou [[kyseliny]]. Příkladem je izomerace 1-butenu na 2-buten: [148] => [149] => CH3CH2CH=CH2 → CH3CH=CHCH3 [150] => [151] => == Nejvýznamnější alkeny == [152] => * [[Buten]] (butylen) [153] => * [[Ethen]] (ethylen) [154] => * [[Propen]] (propylen) [155] => [156] => == Související články == [157] => * [[Alkany]] [158] => * [[Alkadieny]] [159] => * [[Cykloalkeny]] [160] => * [[Alkyny]] [161] => [162] => == Externí odkazy == [163] => * {{Commonscat}} [164] => [165] => {{Alkeny}} [166] => {{Funkční skupiny}} [167] => {{Autoritní data}} [168] => {{Portály|Chemie}} [169] => [170] => [[Kategorie:Alkeny| ]] [171] => [[Kategorie:Alifatické uhlovodíky]] [] => )
good wiki

Alkeny

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'uhlík','voda','alkany','molekula','ethen','katalyzátor','atom','fluor','kyselina sírová','kyseliny','ethanol','chlor'

Alkany

Alkany jsou organické sloučeniny, které patří mezi základní skupinu uhlovodíků.

Atom

Chlor

Ethanol

Ethen

Fluor

Fluor je chemický prvek se symbol F a atomovým číslem 9.

Katalyzátor

Kyseliny

Molekula

Uhlík

Uhlík je chemický prvek s atomovým číslem 6 a chemickým symbolem C, který je základním stavebním prvkem veškerého živého materiálu na Zemi.

Voda

Voda je chemická látka, která je nezbytná pro život všech organismů.