Array ( [0] => 15492323 [id] => 15492323 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Anilin [uri] => Anilin [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Anilin [2] => | obrázek = Aniline.svg [3] => | velikost obrázku = 80px [4] => | popisek = Strukturní vzorec anilinu [5] => | obrázek2 = Aniline-3D-vdW.png [6] => | velikost obrázku2 = 150px [7] => | popisek2 = Prostorový model [8] => | systematický název = aminobenzen, benzenamin, fenylamin [9] => | triviální název = anilin [10] => | číslo CAS = 62-53-3 [11] => | číslo EINECS = 200-539-3 [12] => | indexové číslo = 612-008-00-7 [13] => | funkční vzorec = C6H5NH2 [14] => | sumární vzorec = C6H7N [15] => | vzhled = bezbarvá (na světle žloutnoucí) kapalina s charakteristickým zápachem [16] => | molární hmotnost = 93,13 g/mol [17] => | teplota tání = −6,3 °C [18] => | teplota varu = 184,13 °C [19] => | hustota = 1,027 g/cm³ [20] => | viskozita = 4,4 mPa•s (''20 °C'') [21] => | pKb = 9,37 [22] => | rozpustnost = 36 g/l (''20 °C'') [23] => | dipólový moment = 1,55 [[Debye|D]] [24] => | R-věty = {{R|23/24/25}} {{R|40}} {{R|41}} {{R|43}} {{R|48/23/24/25}} {{R|68}} {{R|50}} [25] => | S-věty = {{S|1/2}} {{S|26}} {{S|27}} {{S|36/37/39}} {{S|45}} {{S|46}} {{S|61}} {{S|63}} [26] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS05}}{{GHS06}}{{GHS07}}{{GHS08}}{{GHS09}}{{Citace elektronického periodika | titul = Aniline | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6115 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Nebezpečí}} [27] => | H-věty = {{H|351}} {{H|341}} {{H|331}} {{H|311}} {{H|301}} {{H|372}} {{H|318}} {{H|317}} {{H|400}} [28] => }} [29] => '''Anilin''', systematicky '''benzenamin''' nebo '''fenylamin''', je bezbarvá olejovitá [[kapalina]]. Na [[vzduch]]u snadno [[redoxní reakce|oxiduje]] a barví se na žlutou až hnědou barvu. Je [[jed|toxický]], má zásaditou reakci. Také je to v největším množství vyráběná organická [[zásady (chemie)|zásada]]. [30] => [31] => Používaný název '''aminobenzen''' není systematický (lze ho pokládat za polotriviální), neboť přítomnost aminové skupiny se v uhlovodíkovém řetězci vyjadřuje primárně příponou -amin.{{Citace monografie [32] => | příjmení = Kotvaltová Sezemská, Karolína, 1990- [33] => | titul = Názvosloví organických sloučenin [34] => | url = https://www.worldcat.org/oclc/1143810036 [35] => | vydání = Vydání 2., upravené [36] => | místo = Praha [37] => | počet stran = 239 [38] => | isbn = 978-80-200-3075-7 [39] => | isbn2 = 80-200-3075-1 [40] => | oclc = 1143810036 [41] => }} [42] => [43] => V přírodě se anilin nachází v [[černouhelný dehet|černouhelném dehtu]], průmyslově se vyrábí redukcí [[nitrobenzen]]u. Používá se při výrobě [[pigment|barviv]], [[léčivo|léčiv]], plastů a gumárenských chemikálií (pomáhá urychlovat přeměnu kaučuku na pryž, tzv. [[Vulkanizace|vulkanizaci]]).{{Citace elektronického periodika [44] => | titul = Otec českých organických technologií {{!}} Technický týdeník [45] => | url = https://www.technickytydenik.cz/rubriky/archiv/otec-ceskych-organickych-technologii_10946.html [46] => | periodikum = www.technickytydenik.cz [47] => | datum přístupu = 2019-10-13 [48] => }} V současnosti má tato látka největší využití jako reakční komponenta při výrobě [[polyuretan]]ů. [49] => [50] => == Příprava == [51] => Průmyslově se anilin vyrábí většinou z [[benzen]]u, a to ve dvou krocích. Prvním krokem je [[nitrace]] benzenu pomocí nitrační směsi [[kyselina dusičná|kyseliny dusičné]] a [[kyselina sírová|kyseliny sírové]]. Vzniklý [[nitrobenzen]] se poté [[hydrogenace|hydrogenuje]] při teplotě 600 °C za použití [[katalyzátor]]u [[nikl]]u. [52] => [53] => [[Soubor:Synthesis of aniline.svg|střed|500px|Syntéza anilinu z benzenu]] [54] => [55] => Další používanou technologií je proces vyvinutý v České republice prof. Paškem z VŠCHT Praha. Jeho podstatou je hydrogenace nitrobenzenu na anilin na měděném katalyzátoru při teplotě 215 °C. Tímto procesem se v současnosti vyrábí asi 10 % světové výroby anilinu{{Doplňte zdroj}} a je realizován v BCH MCHZ Ostrava a licenčně v Japonsku. Další jednotky jsou projektovány mj. v Rusku.{{Doplňte zdroj}} [56] => [57] => V laboratoři se používá redukce nitrobenzenu v prostředí kyseliny chlorovodíkové s železem. [58] => [59] => == Toxicita == [60] => K otravě dochází požitím, nadýcháním nebo vstřebáním kůži. Projevuje se cyanózou (modrofialové zbarvení kůže a sliznic způsobené nedostatečným okysličováním krve). Anilin je krevní jed a způsobuje oxidaci krevního barviva [[hemoglobin]]u na [[methemoglobin]]. Působí také na centrální nervový systém, proto postižený jeví podobné známky jako opilec. Zmodrání kůže se projevuje v první řadě na rtech, uších, nosu a nehtech. Dalším symptomem je bolest hlavy. Smrtelná dávka je 1 [[gram|g]], snižuje se však účinkem [[ethanol]]u.{{Doplňte zdroj}} [61] => [62] => Po požití jako první pomoc podáme 100–200 ml [[Minerální olej|parafinového oleje]] (ne však jiného oleje či tuku!) a vyvoláme zvracení. Doporučená je konzumace černé kávy.{{Doplňte zdroj}} Nesmí se podávat mléko, alkohol či tuky. Postiženého uložíme na čerstvý vzduch a zařídíme převoz k nemocničnímu ošetření. [63] => [64] => == Chemické reakce == [65] => [66] => === Aromatická elektrofilní substituce === [67] => Dusík v aminové skupině má volný elektronový pár, který jednak způsobuje zásadité vlastnosti (dle [[Lewisova teorie kyselina a zásad|Lewisovy teorie kyselin a zásad]]) a jednak aktivuje benzenové jádro pro [[elektrofilní substituce]]. Substituční reakce dokonce probíhá tak rychle, že je obtížné ji zastavit v prvním kroku{{Doplňte zdroj}} a vznikají trisubstituované deriváty. Obsazují polohy ortho a para vzhledem k [[aminy|aminoskupině]]. Možností, jak připravit monosubstituovaný derivát, je oslabit účinek aminoskupiny acetylací za vzniku acetanilidu a v dalším kroku provést [[Substituce (chemie)|substituci]]. [68] => [69] => === Diazotace a kopulace === [70] => [[Diazotace]] a [[kopulace (chemie)|kopulace]] jsou základní reakce pro přípravu barevných látek, jako například [[Sudan III]], který má ohnivě červenou barvu. Tato barviva se obecně nazývají [[azosloučenina|azosloučeniny]], protože obsahují azo skupinu : -N=N-. [71] => [72] => # Nejprve se reakcí anilinu s dusitanem v prostředí zředěné [[kyselina chlorovodíková|kyseliny chlorovodíkové]] připraví benzendiazoniová sůl. To je poměrně stálá pevná látka [[ion]]tového charakteru. Na obou [[dusík|dusících]] je delokalizovaný kladný náboj a [[chlor]] je zde ve formě [[chloridy|chloridu]]. [73] => # V druhém kroku dochází ke kopulaci benzendiazoniové soli s [[nukleofil]]ním činidlem, které má přebytek elektronů. Vzniká azosloučenina. Pokud je nukleofilním činidlem [[aromaticita|aromát]] – například [[fenol]] nebo arylamin –, pak je ve výsledné molekule konjugovaný systém dvojných a jednoduchých vazeb, který je zachycuje [[kvantum|kvanta světelného záření]] a látka se jeví jako barevná. [74] => [75] => === Kontaminace nylonového nádobí === [76] => Spolu s dalšími primárními aminy se může uvolňovat z [[nylon]]ového nádobí. Pravděpodobně proto, že k jeho barvení užívají [[Azosloučenina#Barviva a pigmenty|azobarviva]] a primární aminy se uvolňují v důsledku působení vysokých teplot při styku nádobí s horkými potravinami.[http://www.rozhlas.cz/plzen/zdravi/_zprava/co-se-muze-uvolnovat-z-cerneho-plastoveho-nadobi-okem-nic-nepoznate--1756100 Co se může uvolňovat z černého plastového nádobí? Okem nic nepoznáte] [77] => [78] => == Reference == [79] => [80] => [81] => == Literatura == [82] => * Svoboda, Jiří: Organická chemie I, Vysoká škola chemicko-technologická, Praha 2005 [83] => [84] => == Externí odkazy == [85] => * {{Commonscat}} [86] => [87] => {{Autoritní data}} [88] => {{Portály|Chemie}} [89] => [90] => [[Kategorie:Aniliny| ]] [91] => [[Kategorie:Primární aminy]] [] => )
good wiki

Anilin

Anilin, systematicky benzenamin nebo fenylamin, je bezbarvá olejovitá kapalina. Na vzduchu snadno oxiduje a barví se na žlutou až hnědou barvu.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'nitrobenzen','pigment','Soubor:Synthesis of aniline.svg','methemoglobin','vzduch','redoxní reakce','katalyzátor','zásady (chemie)','černouhelný dehet','jed','kyselina chlorovodíková','dusík'

Dusík

Jed

Jed je lidový název pro jedovatého hada, pavouka nebo jiného živočicha.

Katalyzátor

Methemoglobin

Nitrobenzen

Pigment

Vzduch