Array ( [0] => 16582256 [id] => 16582256 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Autooxidace [uri] => Autooxidace [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => '''Autooxidace''' je [[redoxní reakce|oxidace]] zprostředkovávaná [[kyslík]]em za běžné teploty bez působení ohně nebo elektrického výboje;{{Citace monografie | autor = Christopher S. Foote | titul = Active Oxygen in Chemistry | rok vydání = 1996 | kapitola = 2. Autoxidation | strany = 24–65 | isbn = 978-94-007-0874-7 | doi = 10.1007/978-94-007-0874-7_2}} obvykle se takto označuje postupný rozklad [[organická sloučenina|organických sloučenin]] za pokojové teploty. Autooxidace zprostředkovává například [[žluknutí]] potravin,{{Citace periodika | autor = Ralph T. Holman | titul = Autoxidation of fats and related substances | periodikum = Progress in the Chemistry of Fats and Other Lipids | rok vydání = 1954 | strany = 51–98 | doi = 10.1016/0079-6832(54)90004-X}} a [[vysychavý olej|vysychání]] barev a olejů.{{Citace periodika | autor1 = Julian Helberg | autor2 = Derek A. Pratt | titul = Autoxidation vs. antioxidants – the fight for forever | periodikum = [[Chemical Society Reviews]] | rok vydání = 2021 | strany = 7343–7358 | doi = 10.1039/D1CS00265A}} [1] => [2] => Jedná se o důležitý proces pro [[chemický průmysl]] i [[biochemie|biochemii]].{{Citace periodika | autor = Charles E. Frank | titul = Hydrocarbon Autoxidation | periodikum = [[Chemical Reviews]] | rok vydání = 1950 | strany = 155–169 | doi = 10.1021/cr60143a003 | pmid = 24537520}} K autooxidacím lze také zařadit [[fotooxygenace]] a [[katalytická oxidace|katalytické oxidace]]. [3] => [4] => Tyto reakce probíhají jako [[radikálová reakce|radikálové]] [[Řetězová reakce#Chemická reakce|řetězové reakce]], kde navázání kyslíku vede ke tvorbě [[hydroperoxyl]]ových a [[organický peroxid|peroxidových]] radikálů.{{Citace periodika | autor = Michael G. Simic | titul = Free radical mechanisms in autoxidation processes | periodikum = [[Journal of Chemical Education]] | rok vydání = 1981 | strany = 125 | doi = 10.1021/ed058p125 | bibcode = 1981JChEd..58..125S}} [5] => [6] => Na začátku se obvykle objevuje období nízké reaktivity, nazývané [[indukční perioda]], po němž následuje nárůst tvorby kyslíku, vedoucí k [[autokatalýza|autokatalytické]] reakci, kterou lze řídit pouze pomocí [[antioxidant]]ů. Tímto způsobem se oxidují zejména [[nasycené a nenasycené sloučeniny|nenasycené sloučeniny]]. [7] => [8] => Autooxidace jsou obvykle nežádoucí, ale některé byly zahrnuty do řízených chemických syntéz. V těchto případech se jako ''autooxidace'' označují také samovolné reakce s kyslíkem za zvýšených teplot, jako je například [[kumenový proces]]. [9] => [10] => == Mechanismus == [11] => Mechanismus radikálových řetězových reakcí bývá někdy nazýván Bollandovým-Geeovým mechanismem{{Citace periodika | autor1 = Earl G. Hammond | autor2 = Pamela J. White | titul = A Brief History of Lipid Oxidation | periodikum = [[Journal of the American Oil Chemists' Society]] | rok vydání = 2011 | strany = 891–897 | doi = 10.1007/s11746-011-1761-8}} a byl původně navržen pro oxidaci [[kaučuk]]ů,{{Citace periodika | autor1 = J. L. Bolland | autor2 = Geoffrey Gee | titul = Kinetic studies in the chemistry of rubber and related materials. II. The kinetics of oxidation of unconjugated olefins | periodikum = [[Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions#Transactions of the Faraday Society]] | rok vydání = 1946 | strany = 236 | doi = 10.1039/TF9464200236}} ale je použitelný i u řady dalších látek. Skládá se z [[iniciace (chemie)|iniciace]], [[propagace řetězce|propagace]], a [[terminace]].{{Citace periodika | autor = K. U. Ingold | titul = Inhibition of the Autoxidation of Organic Substances in the Liquid Phase | periodikum = [[Chemical Reviews]] | rok vydání = 1961 | strany = 563–589 | doi = 10.1021/cr60214a002}} [12] => [13] => Iniciaci může zprostředkovávat mnoho různých [[radikálový iniciátor|radikálových iniciátorů]];{{Citace monografie | titul = Atmospheric oxidation and antioxidants | url = https://archive.org/details/atmosphericoxida0000unse | vydavatel = [[Elsevier]] | rok vydání = 1993 | místo = Amsterdam | isbn = 0-444-89615-5}} autooxidace nenasycených sloučenin spouští například [[singletový kyslík]],{{Citace periodika | autor1 = Eunok Choe | autor2 = David B. Min | titul = Mechanisms and Factors for Edible Oil Oxidation | periodikum = [[Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety]] | rok vydání = 2006 | strany = 169–186 | doi = 10.1111/j.1541-4337.2006.00009.x}} [[ozon]], nebo [[oxid dusičitý]].{{Citace monografie | titul = Autoxidation in food and biological systems | url = https://archive.org/details/autoxidationinfo0000work | vydavatel = Plenum Press | rok vydání = 1980 | kapitola = Initiation of the Autoxidation of Polyunsaturated Fatty Acids (PUFA) by Ozone and Nitrogen Dioxide | strany = [https://archive.org/details/autoxidationinfo0000work/page/1 1]–16 | isbn = 978-1-4757-9351-2 | doi = 10.1007/978-1-4757-9351-2_1}} [14] => [15] => Nasycené polymery, například [[polyalkeny]], by měly být vůči autooxidacím odolné, ale zpravidla obsahují hydroperoxidy vzniklé tepelnou oxidací během vysokoteplotního zpracovávání, jež mohou sloužit jako iniciátory.{{Citace periodika | autor1 = Guido Grause | autor2 = Mei-Fang Chien | autor3 = Chihiro Inoue | titul = Changes during the weathering of polyolefins | periodikum = Polymer Degradation and Stability | rok vydání = 2020 | strany = 109364 | doi = 10.1016/j.polymdegradstab.2020.109364}}{{Citace monografie | autor = C. David | titul = Degradation of polymers | url = https://archive.org/details/degradationofpol0014bamf | vydavatel = Elsevier Scientific Publishing Company | rok vydání = 1975 | místo = Amsterdam | kapitola = Chapter 4 Oxidative Degradation of Polymers | strany = [https://archive.org/details/degradationofpol0014bamf/page/425 425]–538 | isbn = 978-0-444-41155-6 | doi = 10.1016/S0069-8040(08)70336-4}} [16] => [17] => V živých organismech jsou iniciátory zpravidla [[reaktivní formy kyslíku]]. V průmyslu se iniciátory, například [[benzoylperoxid]], záměrně přidávají do reakčních směsí. [18] => [19] => Při výše uvedených procesech se vytvářejí radikálová centra na uhlíkových atomech [[polymer]]ních řetězců (R•), obvykle odštěpením vodíku z nestabilních [[vazba uhlík–vodík|vazeb C-H]]. Vzniklé radikály poté reagují s O2 za tvorby peroxylových radikálů (ROO•), které odštěpují další vodíky a vytváří hydroperoxidy (ROOH) a nové uhlíkaté radikály. Hydroperoxidy poté mohou [[homolýza|homolytickými reakcemi]] tvořit další radikály,{{Citace periodika | autor1 = Leesa M. Smith | autor2 = Heather M. Aitken | autor3 = Michelle L. Coote | titul = The Fate of the Peroxyl Radical in Autoxidation: How Does Polymer Degradation Really Occur? | periodikum = [[Accounts of Chemical Research]] | rok vydání = 2018 | strany = 2006–2013 | doi = 10.1021/acs.accounts.8b00250 | pmid = 30016062}} čímž se reakce urychluje. S růstem koncentrace radikálů se zvyšuje i rychlost terminací, kdy dochází ke spojování nebo [[disproporcionace radikálů|disproporcionaci radikálů]]. [20] => [21] => [[Soubor:Polymer auto-oxidation.png|330px|vpravo|náhled|Mechanismus autooxidace]] [22] => [23] => == U olejů a polymerů == [24] => Autooxidace [[Mastná kyselina#Nenasycené mastné kyseliny|nenasycených mastných kyselin]] způsobuje jejich překřižování a tvorbu [[polymer]]ů.{{Citace periodika | autor = Herman Wexler | titul = Polymerization of Drying Oils | periodikum = [[Chemical Reviews]] | rok vydání = 1964 | strany = 591–611 | doi = 10.1021/cr60232a001}} [25] => [26] => Tento jev je znám od starověku a je podstatou vysychání olejů, používaných do nátěrů;{{Citace periodika | autor = Jan Honzíček | titul = Curing of Air-Drying Paints: A Critical Review | periodikum = [[Industrial & Engineering Chemistry Research]] | datum vydání = 2019-07-17 | strany = 12485-12505 | doi = 10.1021/acs.iecr.9b02567}} příkladem může být [[lněný olej]], obsahující velký podíl nenasycených mastných kyselin. [27] => [28] => Autooxidační reakce mohou také některé polymery, například plasty, rozkládat.{{Citace monografie | autor = Norman Grassie | titul = Polymer degradation & stabilisation | vydavatel = [[Cambridge University Press]] | místo = [[Cambridge]] | rok vydání = 1988 | isbn = 9780521357975}} Náchylnost polymeru k takovému rozkladu závisí na jeho struktuře; náchylnější bývají řetězce obsahující nenasycené skupiny, [[allyl]]ové a [[benzyl]]ové vazby C−H a [[terciární (chemie)|terciární]] uhlíky, jako jsou [[kaučuk]]y. Autooxidaci lze zamezit přidáním [[stabilizátory polymerů|stabilizátorů]] nebo urychlit [[biodegradační látka|biodegradačními látkami]] . Podobně se používají antioxidační přísady do olejů a aditiv do paliv, která brání autooxidaci. [29] => [30] => == V potravinách == [31] => Zabránění autooxidacím v potravinách a nápojích se dosahuje obvykle používáním [[konzervant]]ů nebo vytvářením [[konzerva|konzerv]]. Tuky, obzvláště nenasycené, žluknou, a to i za nízkých teplot,{{Citace periodika | autor = H. Ramachandra Prabhu | titul = Lipid peroxidation in culinary oils subjected to thermal stress | periodikum = Indian Journal of Clinical Biochemistry | rok vydání = 2000 | strany = 1–5 | doi = 10.1007/BF02873539 | pmid = 23105229}} autooxidace ale probíhají i u mnoha dalších potravin. Ve víně se nachází velké množství autooxidovatelných látek, jako jsou [[polyfenoly]], [[polysacharidy]], a [[bílkovina|bílkoviny]]. [32] => Reakce způsobující [[Hnědnutí potravin|hnědnutí]] řady potravin, jako jsou nakrájená jablka, lze považovat za autooxidace, i když jde většinou o enzymatické děje, jakým je například [[peroxidace lipidů]], které mají jiné mechanismy. [33] => [34] => == V průmyslu == [35] => Autooxidace se zapojují do výroby mnoha různých látek: [36] => [37] => * V [[kumenový proces|kumenovém procesu]] se vyrábí [[fenol]] a [[aceton]] z [[benzen]]u a [[propen]]u. [38] => * Autooxidace [[cyklohexan]]u vytváří [[cyklohexanol]] a [[cycklohexanon]].I.V. Berezin, E.T. Denisov, ''The Oxidation of Cyclohexane'', Pergamon Press, New York, '''1996''' [39] => * [[p-Xylen|''p''-xylen]] se oxiduje na [[kyselina tereftalová|kyselinu tereftalovou]]. [40] => * [[Ethylbenzen]] se oxiduje na [[ethylbenzenhydroperoxid]], epoxidační činidlo pro [[Styren#Výroba|propylenoxidový/styrenový proces]]. [41] => [42] => == Odkazy == [43] => [44] => === Reference === [45] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Autoxidation | revize = 1182719349}} [46] => [47] => === Související články === [48] => * [[Fotodegradace]] - často jde o autooxidaci urychlovanou energií [[ultrafialové záření|ultrafialového záření]] [49] => {{Autoritní data}} [50] => [51] => {{Portály|Chemie}} [52] => [53] => [[Kategorie:Organické redoxní reakce]] [] => )
good wiki

Autooxidace

Autooxidace je oxidace zprostředkovávaná kyslíkem za běžné teploty bez působení ohně nebo elektrického výboje; obvykle se takto označuje postupný rozklad organických sloučenin za pokojové teploty. Autooxidace zprostředkovává například žluknutí potravin, a vysychání barev a olejů.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'polymer','kaučuk','kumenový proces','p-Xylen','Ethylbenzen','propen','cyklohexanol','peroxidace lipidů','aceton','Hnědnutí potravin','žluknutí','benzoylperoxid'

Aceton

Benzoylperoxid

Cyklohexanol

Ethylbenzen

Kaučuk

Polymer

Propen

Propen je značka permanentních markerů vyráběných společností Mitsubishi Pencil Company.

Žluknutí