Array ( [0] => 15372317 [id] => 15372317 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Cykloheptatrien [uri] => Cykloheptatrien [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Cykloheptatrien [2] => | obrázek = Cycloheptatriene.png [3] => | velikost obrázku = 150px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Cycloheptatriene-3D-balls.png [6] => | velikost obrázku2 = 150px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = cyklohepta-1,3,5-trien [9] => | ostatní názvy = 1''H''-[7]annulen [10] => | sumární vzorec = C7H8 [11] => | vzhled = bezbarvá kapalinahttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11000 [12] => | číslo CAS = 544-25-2 [13] => | číslo EINECS = 208-866-3 [14] => | PubChem = 11000 [15] => | ChEBI = 37519 [16] => | SMILES = C1C=CC=CC=C1 [17] => | InChI = 1S/C7H8/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H,7H2 [18] => | molární hmotnost = 92,138 g/mol [19] => | teplota tání = −79,5 [[stupeň Celsia|°C]] (193,6 [[Kelvin|K]]) [20] => | teplota varu = 117 °C (390 K) [21] => | hustota =  g/cm3 [22] => | rozpustnost =  g/100 ml [23] => | rozpustnost polární = [24] => | rozpustnost nepolární = [25] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}} {{GHS06}} {{GHS07}} {{GHS09}} [26] => | H-věty = {{H|225}} {{H|301}} {{H|304}} {{H|311}} {{H|315}} {{H|319}} {{H|335}} [27] => | P-věty = {{P|210}} {{P|233}} {{P|240}} {{P|241}} {{P|242}} {{P|243}} {{P|261}} {{P|264}} {{P|270}} {{P|271}} {{P|280}} {{P|301+310}} {{P|302+352}} {{P|303+361+353}} {{P|304+340}} {{P|305+351+338}} {{P|312}} {{P|321}} {{P|322}} {{P|330}} {{P|331}} {{P|332+313}} {{P|337+313}} {{P|361}} {{P|362}} {{P|363}} {{P|370+378}} {{P|403+233}} {{P|403+235}} {{P|405}} {{P|501}} [28] => }} [29] => '''Cykloheptatrien''' je [[organická sloučenina]] se vzorcem C7H8, obsahující kruh se sedmi atomy [[uhlík]]u, čtyřmi [[jednoduchá vazba|jednoduchými]] a třemi [[dvojná vazba (chemie)|dvojnými vazbami]]. Používá se jako [[ligand]] v [[organokovová chemie|organokovové chemii]] a jako stavební prvek v [[organická syntéza|organické syntéze]]. Není [[aromaticita|aromatický]], protože jeho [[methylen]]ový můstek (-CH2-) není ve stejné rovině jako ostatní atomy; tuto vlastnost ovšem má jemu podobný tropyliový kation. [30] => [31] => == Příprava == [32] => Cykloheptatrien poprvé připravil [[Albert Ladenburg]] v roce 1881 rozkladem [[tropin]]u;{{Citace periodika | autor = [[Albert Ladenburg|A. Ladenburg]] | titul = Die Constitution des Atropins | periodikum = [[Justus Liebig's Annalen der Chemie]] | rok vydání = 1883 | strany = 74–149 | url = https://zenodo.org/record/1427383 | doi = 10.1002/jlac.18832170107}}{{Citace periodika | autor = A. Ladenburg | titul = Die Zerlegung des Tropines | periodikum = [[Chemische Berichte|Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]] | rok vydání = 1881 | strany = 2126–2131 | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k906939/f537.chemindefer | doi = 10.1002/cber.188101402127}} strukturu určil [[Richard Willstätter]] roku 1901 po přípravě z [[cykloheptanon]]u.{{Citace periodika | autor = Richard Willstätter | titul = Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens | periodikum = [[Justus Liebig's Annalen der Chemie]] | rok vydání = 1901 | strany = 204–265 | url = https://zenodo.org/record/1427527 | doi = 10.1002/jlac.19013170206}} [33] => [34] => V laboratoři lze cykloheptatrien získat [[fotochemie|fotochemicky]] z [[benzen]]u a [[diazomethan]]u nebo [[pyrolýza|pyrolýzou]] aduktu [[cyklohexen]]u a [[dichlorkarben]]u.{{Citace periodika | autor = H. E. Winberg | titul = Synthesis of Cycloheptatriene | periodikum = [[Journal of Organic Chemistry]] | rok vydání = 1959 | strany = 264–265 | doi = 10.1021/jo01084a635}} [35] => [36] => Podobným postupem, sloužícím k přípravě derivátů cykloheptatrienu, je [[Buchnerovo rozšiřování kruhu]], jež začíná reakcí [[benzen]]u s [[ethyldiazoacetát]]em na příslušný ethylester norkadienu, který následně podstupuje elektrocyklické rozšiřování kruhu za vzniku ethylesteru kyseliny cyklohepta-1,3,5-trien-7-karboxylové.Buchner, et al., Ber., 18, 2377 ('''1885''');{{Citace periodika | autor1 = Irvin Smith Lee | autor2 = O. Tawney Pliny | titul = Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1934 | strany = 2167–2169 | doi = 10.1021/ja01325a054}} [37] => [38] => [[Soubor:TOC_ACS1996v2.svg|náhled|500px|žádné|Buchnerovo rozšiřování kruhu za účelem přípravy derivátů cykloheptatrienu]] [39] => [40] => [41] => Soubor:Chemical_structure_of_heptalene.png|[[Heptalen]] – obsahuje dva spojené cykloheptatrienové kruhy. [42] => Soubor:Azulene struttura.svg|[[Azulen]] – má spojený [[cyklopentadien]]ový a cykloheptatrienový kruh. [43] => Soubor:Pentaheptafulvalene.png|[[Seskvifulvalen]] – cyklopentadien a cykloheptatrien spojené chemickou vazbou [44] => Soubor:Elassovalene.svg|[[Elasovalen]] – jeden cykloheptatrienový a dva spojené [[cyklopenten]]ové kruhy [45] => Soubor:Tropone.png|[[Tropon]] – obsahuje cykloheptatrienové jádro a [[karbonylové sloučeniny|karbonylovou skupinu]]. [46] => Soubor:Tropolone.png|[[Tropolon]] – cykloheptatrienové jádro, karbonylová a [[hydroxyl]]ová skupina [47] => Soubor:Gamma-thujaplicin.png|[[Hinokitiol]] – obsahující cykloheptatrienový kruh, [[propan-2-yl|isopropylovou]], karbonylovou a hydroxylovou skupinu (isopropylcykloheptatrienolon). [48] => [49] => [50] => == Reakce a použití == [51] => Odštěpením [[hydridy|hydridového]] iontu z methylenového můstku vzniká rovinný a aromatický cykloheptatrienový kation, také nazývaný [[tropyliový kation]]. Získat jej lze pomocí [[chlorid fosforečný|chloridu fosforečného]].{{Citace periodika | autor = K. Conrow | titul = Tropylium Fluoroborate | periodikum = [[Organic Syntheses]] | rok vydání = 1973 | strany = 1138 | url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P1138.pdf | doi = 10.1021/ja01325a054}} [52] => [53] => Cykloheptatrien může vstupovat do [[Dielsova–Alderova reakce|Dielsových–Alderových reakcí]], kde funguje jako dien. [54] => [55] => Je také známa řada [[komplexní sloučenina|komplexních sloučenin]] cykloheptatrienu, například Cr(CO)3(C7H8){{OrgSynth | author = James H. Rigby, Kevin R. Fales | title = 7α-ACETOXY-(1Hβ, 6Hβ)-BICYCLO[4.4.1]UNDECA-2,4,8-TRIENE VIA CHROMIUM-MEDIATED HIGHER ORDER CYCLOADDITION | collvol = 10 | collvolpages = 1 | year = 2004 | prep = CV10P0001}} a [[trikarbonyl (cykloheptatrien)molybdenu]].{{Citace periodika | autor1 = Malcolm L. H. Green | autor2 = Dennis K. P. Ng | titul = Cycloheptatriene and -enyl Complexes of the Early Transition Metals | periodikum = [[Chemical Reviews]] | rok vydání = 1995 | strany = 439–473 | doi = 10.1021/cr00034a006}} [56] => [57] => [[Soubor:CHTMo(CO)3.png|náhled|150px|Struktura Mo(C7H8)(CO)3]] [58] => [59] => Cykloheptatrien se rovněž, společně s [[cyklooktatetraen]]em, používá v [[barvivový laser|barvivových laserech]] využívajících [[rhodamin 6G]].{{Citace periodika | autor1 = Tomi Nath Das | autor2 = K. Indira Priyadarsini | titul = Triplet of Cyclooctatetraene : Reactivity and Properties | periodikum = [[Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions]] | rok vydání = 1994 | strany = 963–968 | doi = 10.1039/ft9949000963}}{{Citace periodika | autor1 = R. Pappalardo | autor2 = H. Samelson | autor3 = A. Lempicki | titul = Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene | periodikum = Applied Physics Letters | rok vydání = 1970 | strany = 267–269 | doi = 10.1063/1.1653190 | bibcode = 1970ApPhL..16..267P}} [60] => [61] => == Odkazy == [62] => [63] => === Související články === [64] => * [[Cyklopentadien]] [65] => * [[Cyklooktatetraen]] [66] => * [[Benzen]] [67] => [68] => === Externí odkazy === [69] => * {{Commonscat}} [70] => [71] => === Reference === [72] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Cycloheptatriene | revize = 996785695}} [73] => {{Autoritní data}} [74] => [75] => {{Portály|Chemie}} [76] => [77] => [[Kategorie:Polyeny]] [] => )
good wiki

Cykloheptatrien

Cykloheptatrien je organická sloučenina se vzorcem C7H8, obsahující kruh se sedmi atomy uhlíku, čtyřmi jednoduchými a třemi dvojnými vazbami. Používá se jako ligand v organokovové chemii a jako stavební prvek v organické syntéze.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'benzen','methylen','diazomethan','fotochemie','cyklohexen','Richard Willstätter','tropin','cykloheptanon','Hinokitiol','chlorid fosforečný','hydridy','komplexní sloučenina'

Benzen

Cykloheptanon

Cyklohexen

Cyklohexen je organická sloučenina se vzorcem C6H10 a patří mezi cyklické alkany.

Diazomethan

Fotochemie

Hinokitiol

Hydridy

Methylen

Tropin