Array ( [0] => 16587448 [id] => 16587448 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Dicyklopentadien [uri] => Dicyklopentadien [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Dicyklopentadien [2] => | obrázek = Di-Cyclopentadiene ENDO & EXO V.2.svg [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec ''endo''-dicyklopentadienu (vlevo)
a ''exo''-dicyklopentadienu (vpravo) [5] => | obrázek2 = Dicyclopentadiene-3D-balls.png [6] => | velikost obrázku2 = 200px [7] => | popisek2 = Model molekuly ''endo''-dicyklopentadienu [8] => | systematický název = tricyklo[5.2.1.02,6]deka-3,8-dien [9] => | sumární vzorec = C10H12 [10] => | vzhled = bezbarvé krystalyhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6492 [11] => | číslo CAS = 77-73-6 [12] => | číslo EINECS = 201-052-9 [13] => | PubChem = 6492 [14] => | SMILES = C1C=CC2C1C3CC2C=C3 [15] => | InChI = 1S/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2 [16] => | molární hmotnost = 132,20 g/mol [17] => | teplota tání = 32,9 [[stupeň Celsia|°C]] (306,0 [[Kelvin|K]]) [18] => | teplota varu = 172 °C (445 K) [19] => | hustota = 0,978 g/cm3 (''20 °C'')
0,9302 g/cm3 (''35 °C'') [20] => | index lomu = 1,5073 (''31 °C'') [21] => | rozpustnost = 0,002 g/100 ml [22] => | rozpustnost polární = rozpustný v [[aceton]]u, [[ethanol]]u, a [[ethyl-acetát|ethylacetátu]] [23] => | rozpustnost nepolární = rozpustný v [[diethylether]]u, [[dichlormethan]]u, [[hexan]]u a [[toluen]]u [24] => | tlak páry = 0,18 kPa (''20 °C'')
0,31 kPa (''25 °C'') 1,3 kPa (''47,6 °C'') [25] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS06}} {{GHS07}} {{GHS08}} {{GHS09}} [26] => | standardní slučovací entalpie = 2,1 kJ/mol [27] => | standardní molární spalná entalpie = −5,78 MJ/mol [28] => | entalpie varu = 38,5 kJ/mol [29] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}} {{GHS06}} {{GHS07}} {{GHS08}} {{GHS09}} [30] => | H-věty = {{H|225}} {{H|226}} {{H|302}} {{H|315}} {{H|319}} {{H|330}} {{H|332}} {{H|335}} {{H|361}} {{H|373}} {{H|400}} {{H|411}} [31] => | P-věty = {{P|203}} {{P|210}} {{P|233}} {{P|240}} {{P|241}} {{P|242}} {{P|243}} {{P|260}} {{P|261}} {{P|264+265}} {{P|270}} {{P|271}} {{P|273}} {{P|280}} {{P|284}} {{P|301+317}} {{P|302+352}} {{P|303+361+353}} {{P|304+340}} {{P|305+351+338}} {{P|316}} {{P|317}} {{P|318}} {{P|319}} {{P|320}} {{P|321}} {{P|330}} {{P|332+317}} {{P|337+317}} {{P|362+364}} {{P|370+378}} {{P|391}} {{P|403+233}} {{P|403+235}} {{P|405}} {{P|501}} [32] => | teplota vzplanutí = 32 °C (305 K) [33] => | teplota vznícení = 503 °C (776 K) [34] => }} [35] => '''Dicyklopentadien''', zkráceně '''DCPD''', je [[tricyklická molekula|tricyklický]] [[uhlovodíky|uhlovodík]] se vzorcem C10H12, za pokojové teploty voskovitá pevná látka bílé barvy (méně čisté vzorky mohou být nažloutlé). Čistá látka vykazuje pach podobný [[kafr]]u, při menší čistotě se objevuje štiplavý zápach. [36] => [37] => Dicyklopentadien je jedním z vedlejších produktů výroby [[ethen]]u z [[ropa|ropy]]. Hlavní využití má v umělých, například [[nasycené a nenasycené sloučeniny|nenasycených]] [[polyestery|polyesterových]], pryskyřicích. Bývá též složkou inkoustů, lepidel, a barev. [38] => [39] => DPCD objevil [[Henry Roscoe (chemik)|Henry Roscoe]], jako uhlovodík se vzorcem C10H12, mezi produkty [[pyrolýza|pyrolýzy]] [[fenol]]u; nedokázal určit jeho strukturu (což se podařilo v následujícím desetiletí), ale správně předpokládal, že půjde o [[dimer]] některé ze sloučenin o vzorci C5H6.{{Citace periodika | autor1 = B. J. Levandowski | autor2 = R. T. Raines | titul = Click Chemistry with Cyclopentadiene | periodikum = [[Chemical Reviews]] | rok vydání = 2021 | strany = 6777–6801 | doi = 10.1021/acs.chemrev.0c01055 | pmid = 33651602}} [40] => [41] => == Historie a struktura == [42] => Mnoho let se předpokládalo, že dicyklopentadien vytváří spojením dvou podjednotek kruh, který je obdobou [[cyklobutan]]ového. Skutečná struktura byla nalezena v roce 1931.{{Citace periodika | autor1 = John D. Roberts | autor2 = Clay M. Sharts | titul = Cyclobutane Derivatives from Thermal Cycloaddition Reactions | periodikum = [[Organic Reactions]] | rok vydání = 2011 | strany = 1–56 | isbn = 978-0471264187 | doi = 10.1002/0471264180.or012.01}} [43] => [44] => Samovolná dimerizace vede za pokojové teploty za 24 hodin k přeměně přibližně 50 % cyklopentadienu na dicyklopentadien, s převahou [[endo-exo izomerie|''endo''-izomeru]] (který je kineticky výhodnější) v poměru 99:1 (při 80 °C je poměr ''endo'':''exo'' okolo 150:1);{{Citace periodika | autor1 = Rui Xu | spoluautoři = Jennifer N. Jocz, Lisa K. Wiest, Sarath C. Sarngadharan, Maria Milina, John S. Coleman, Larry L. Iaccino, Pamela Pollet, Carsten Sievers, Charles L. Liotta | titul = Cyclopentadiene Dimerization Kinetics in the Presence of C5 Alkenes and Alkadienes | periodikum = [[Industrial & Engineering Chemistry Research]] | datum vydání = 2019-09-05 | strany = 22516-22525 | issn = 0888-5885 | doi = 10.1021/acs.iecr.9b04018}} delší zahřívání ale vede k [[izomerizace|izomerizaci]] na ''exo''-dicyklopentadien. Čistý ''exo''-izomer lze připravit [[eliminace (chemie)|eliminační reakcí]] hydrojod-''exo''-dicyklopentadienu v zásaditém prostředí.{{Citace periodika | autor1 = Paul D. Bartlett | autor2 = Irving S. Goldstein | titul = ''exo''-Dicyclopentadienes | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1947 | strany = 2553 | issn = 0002-7863 | doi = 10.1021/ja01202a501}} [45] => [46] => ''Exo''-izomer je termodynamicky zhruba o 3 kJ/mol stálejší než ''endo''-izomer.{{Citace periodika | autor1 = Adithyaram Narayan | autor2 = Beibei Wang | autor3 = Ilse Belen Nava Medina | autor4 = M. Sam Mannan | autor5 = Zhengdong Cheng | autor6 = Qingsheng Wang | titul = Prediction of heat of formation for ''exo''-Dicyclopentadiene | periodikum = Journal of Loss Prevention in the Process Industries | rok vydání = 2016 | strany = 433–439 | issn = 0950-4230 | doi = 10.1016/j.jlp.2016.10.015}} Také má nižší teplotu tání, 19 °C.{{Citace periodika | autor1 = Małgorzata E. Jamróz | autor2 = Sławomir Gałka | autor3 = Jan C. Dobrowolski | titul = On dicyclopentadiene isomers | periodikum = [[Computational and Theoretical Chemistry|Journal of Molecular Structure: THEOCHEM]] | rok vydání = 2003 | strany = 225–233 | doi = 10.1016/S0166-1280(03)00348-8}} [47] => [48] => [[Soubor:Dicyclopentadiene formation.png|střed|bezrámu|300x300px]] [49] => [50] => == Reakce == [51] => Za teplot nad 150 °C se dicyklopentadien zpětnou [[Dielsova–Alderova reakce|Dielsovou–Alderovou reakcí]] rozkládá na [[cyklopentadien]]; reakce je vratná a při pokojové teplotě se cyklopentadien v řádu hodin mění zpět na dicyklopentadien. Cyklopentadien lze využít v Dielsových–Alderových reakcích a také na přípravu [[metaloceny|metalocenů]]; není komerčně dostupný jako monomer, protože rychle vytváří dicyklopentadien; je tak nutné jej připravovat zahříváním dimeru a oddestilováváním monomeru krátce před použitím. [52] => [53] => Za teplot nad 125 °C je u plynného dicyklopentadienu rozklad na cyklopentadien termodynamicky výhodný; [[rovnovážná konstanta]] ''K''d má při 149 °C hodnotu 277 a při 195 °C činí 2200.{{Citace periodika | autor1 = Philip J. Wilson | autor2 = Joseph H. Wells | titul = The Chemistry and Utilization of Cyclopentadiene | periodikum = [[Chemical Reviews]] | rok vydání = 1944 | strany = 1–50 | issn = 0009-2665 | doi = 10.1021/cr60107a001}} ''K''d za 25 °C se odhaduje řádově na 10–4, štěpení je tak nevýhodné. Záporné hodnoty [[entalpie|Δ''H''°]] a [[entropie|Δ''S''°]] za vysokých teplot upřednostňují disociaci. [54] => [55] => Dicyklopentadien lze [[polymerizace|polymerizovat]], vytváří [[kopolymer]]y s [[ethen]]em či [[styren]]em; reakcí se účastí „[[norbornen]]ová [[dvojná vazba (chemie)|dvojná vazba]]“.{{Citace periodika | autor1 = Xiaofang Li | autor2 = Zhaomin Hou | titul = Scandium-Catalyzed Copolymerization of Ethylene with Dicyclopentadiene and Terpolymerization of Ethylene, Dicyclopentadiene, and Styrene | periodikum = [[Macromolecules]] | rok vydání = 2005 | strany = 6767 | doi = 10.1021/ma051323o | bibcode = 2005MaMol..38.6767L}} [[Homopolymer]] [[polydicyklopentadien]] lze získat [[polymerizace metatezí s otevíráním kruhu|polymerizací metatezí s otvíráním kruhu]]. [56] => [57] => [[Hydroformylace|Hydroformylací]] dicyklopentadienu vzniká tricyklodekandialdehyd; tento dialdehyd lze přeměnit na [[dikarboxylová kyselina|dikarboxylovou kyselinu]] nebo na diol; všechny tyto sloučeniny mají využití v [[makromolekulární chemie|makromolekulární chemii]].{{Citace monografie [58] => | příjmení = Kohlpaintner [59] => | jméno = Christian [60] => | příjmení2 = Schulte [61] => | jméno2 = Markus [62] => | příjmení3 = Falbe [63] => | jméno3 = Jürgen [64] => | titul = Aldehydes, Aliphatic [65] => | url = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a01_321.pub2 [66] => | editoři = Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA [67] => | vydavatel = Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA [68] => | místo = Weinheim, Germany [69] => | isbn = 978-3-527-30673-2 [70] => | doi = 10.1002/14356007.a01_321.pub2 [71] => | poznámka = DOI: 10.1002/14356007.a01_321.pub2 [72] => | jazyk = en [73] => }} [74] => [75] => [[Hydrogenace|Hydrogenací]] dicyklopentadienu vzniká [[tricyklodekan]] (C10H16), používaný jako složka paliva pro [[reaktivní motor|tryskové motory]] [[JP-10]],{{Citace elektronické monografie | titul = Combustion Chemistry | url = https://chem.utah.edu/directory/anderson/research-group/CombustChem.php | datum přístupu = 2022-01-12 | vydavatel = [[Utažská univerzita|University of Utah]]}} jenž se může reakcí [[chlorid hlinitý|chloridem hlinitým]] nebo [[kyseliny|kyselinou]] za vyšších teplot [[molekulový přesmyk|přesmykovat]] na [[adamantan]].{{OrgSynth | title = Adamantane | last1 = Schleyer |first1=Paul von R. |last2=Donaldson |first2=M. M. |last3=Nicholas |first3=R. D. |last4=Cupas |first4=C. | prep = cv5p0016 | collvol = 5 | collvolpages = 16 | year = 1973}}{{Citace monografie [76] => | titul = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry [77] => | url = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007 [78] => | editoři = Wiley-VCH [79] => | vydání = 1 [80] => | vydavatel = Wiley [81] => | isbn = 978-3-527-30385-4 [82] => | isbn2 = 978-3-527-30673-2 [83] => | doi = 10.1002/14356007.a08_227 [84] => | poznámka = DOI: 10.1002/14356007 [85] => | jazyk = en [86] => }} [87] => [88] => [[Soubor:Adamantane synthesis.png|střed|600px]] [89] => [90] => == Reference == [91] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Dicyclopentadiene | revize = 1186132918}} [92] => [93] => [94] => == Externí odkazy == [95] => * {{Commonscat}} [96] => {{Autoritní data}} [97] => [98] => {{Portály|Chemie}} [99] => [100] => [[Kategorie:Cyklopentadieny]] [101] => [[Kategorie:Monomery]] [102] => [[Kategorie:Tricyklické sloučeniny]] [] => )
good wiki

Dicyklopentadien

Dicyklopentadien, zkráceně DCPD, je tricyklický uhlovodík se vzorcem C10H12, za pokojové teploty voskovitá pevná látka bílé barvy (méně čisté vzorky mohou být nažloutlé). Čistá látka vykazuje pach podobný kafru, při menší čistotě se objevuje štiplavý zápach.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'ethen','dimer','cyklopentadien','endo-exo izomerie','cyklobutan','izomerizace','makromolekulární chemie','JP-10','tricyklodekan','kyseliny','polydicyklopentadien','Hydroformylace'

Cyklobutan

Cyklopentadien

Dimer

Ethen

Hydroformylace

Izomerizace

Kyseliny

Polydicyklopentadien

Tricyklodekan