Array ( [0] => 15522214 [id] => 15522214 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Diethylether [uri] => Diethylether [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Diethylether [2] => | systematický název = ethoxyethan
diethylether [3] => | obrázek = Diethyl ether chemical structure.svg [4] => | velikost obrázku = 240px [5] => | popisek = Strukturní vzorec [6] => | funkční vzorec = (CH3CH2)2O
Et2O [7] => | sumární vzorec = C4H10O [8] => | vzhled = bezbarvá kapalina [9] => | molární hmotnost = 74,12 g/mol [10] => | číslo CAS = 60-29-7 [11] => | SMILES = CCOCC [12] => | teplota tání = −116,3 °C [13] => | teplota varu = 34,6 °C [14] => | součinitel objemové roztažnosti = 1,62 K−1 [15] => | viskozita = 0,224 cP (25 °C) [16] => | rozpustnost = 6,9 g/100 g (20 °C) [17] => | entalpie tání = 102 J/g [18] => | entalpie varu = 351 J/g [19] => | izobarické měrné teplo = 2,340 J K−1 g−1 [20] => | hustota = 0,714 g/cm3 [21] => | R-věty = {{R|12}} {{R|19}} {{R|22}} {{R|66}} {{R|67}} [22] => | S-věty = ({{S|2}}) {{S|9}} {{S|16}} {{S|29}} {{S|33}} [23] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}}{{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Ether | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3283 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Nebezpečí}} [24] => | H-věty = {{H|224}} {{EUH|019}} {{H|302}} {{H|336}} {{EUH|066}} [25] => | P-věty = {{P|210}} {{P|241}} {{P|261}} {{P|303+361+353}} {{P|405}} {{P|501}} [26] => | NFPA 704 = {{NFPA 704 [27] => | zdraví = 1 [28] => | hořlavost = 4 [29] => | reaktivita = 1 [30] => | ostatní rizika = [31] => }} [32] => | číslo RTECS = KI5775000 [33] => | teplota vzplanutí = −45 °C [34] => | teplota vznícení = 160–170 °C [35] => | meze výbušnosti = 1,7–48 % [36] => }} [37] => '''Diethylether''' (též '''ether''', '''éter''' nebo '''ethoxyethan''') je [[ethery|ether]] [[ethanol]]u. Za běžných podmínek se jedná o čirou, bezbarvou a extrémně hořlavou [[kapalina|kapalinu]] s nízkým [[bod varu|bodem varu]] a charakteristickou nasládlou vůní. Je nejrozšířenějším členem třídy sloučenin obecně nazývaných ethery. Je [[Izomerie|izomerem]] [[butanol]]u. Diethylether má [[funkční vzorec]] CH3-CH2-O-CH2-CH3. Je často používaným [[rozpouštědlo|rozpouštědlem]] a dříve též [[anestezie|celkovým anestetikem]]. Ve [[voda|vodě]] se [[rozpustnost|rozpouští]] jen omezeně (6,9 g/100 g).{{Citace monografie [38] => | příjmení = Vohlídal [39] => | jméno = Jiří [40] => | příjmení2 = [41] => | jméno2 = [42] => | titul = Chemické tabulky [43] => | vydání = Vydání první [44] => | vydavatel = SNTL [45] => | místo = Praha [46] => | rok vydání = 1982 [47] => | počet stran = 336 [48] => | strany = 88 [49] => | isbn = [50] => }} Difúzní koeficient diethyletheru ve vzduchu je 0,74×10−6 m2/s (298 K, 101,325 kPa).http://www.gsi-net.com/en/publications/gsi-chemical-database/single/267.html [51] => [52] => == Historie == [53] => [[Alchymie|Alchymista]] [[Ramón Llull]] údajně objevil diethylether v roce [[1275]], ale v současnosti o tom neexistují žádné důkazy. Látku poprvé [[organická syntéza|syntetizoval]] [[Valerius Cordus]] v roce [[1540]] a nazval ji „olej sladkého vitriolu“ (''oleum dulcis vitrioli'') – to proto, že byl diethylether původně získán destilací směsi [[ethanol]]u a [[kyselina sírová|kyseliny sírové]] (známé jako „olej vitriolu“), a zaznamenal některé z lékařsky významných vlastností. Přibližně ve stejné době objevil Theophrastus Bombastus von Hohenheim, známý spíše jako [[Paracelsus]], [[analgetikum|analgetické]] vlastnosti etheru. Název ether dal látce [[August Siegmund Frobenius]] v roce [[1730]]. [54] => [55] => == Metabolismus == [56] => Předpokládá se, že je diethylether [[metabolismus|metabolizován]] [[enzym]]em ze skupiny [[cytochrom P450|cytochromu P450]][http://www.fgsc.net/asilomar1997/secmetab.html 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript. ] {{Wayback|url=http://www.fgsc.net/asilomar1997/secmetab.html |date=20170917080739 }} Matthew P. Brown and Gary A. Payne, [[North Carolina State University]], Raleigh, NC 27695. [57] => [58] => Diethylether inhibuje [[alkoholdehydrogenáza|alkoholdehydrogenázu]] a proto zpomaluje [[metabolismus]] [[ethanol]]u.{{Citace periodika|autor = P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland|titul = Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase|rok = 1987|periodikum = [[Alcoholism: Clinical and Experimental Research]]|ročník = 11|číslo = 2|strany = 163–166|doi = 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x}} Inhibuje také odbourávání jiných látek vyžadujících [[oxidativní metabolismus]] např. [[diazepam]] {{Citace periodika|titul = Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia|autor = Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico|periodikum = [[Cancer Research (journal)|Cancer Research]]|ročník = 45|strany = 5457–60|rok = 1985|url = http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/reprint/45/11_Part_1/5457.pdf}}. [59] => [60] => == Použití == [61] => Diethylether je běžným laboratorním rozpouštědlem. Má omezenou rozpustnost ve vodě, proto se často používá pro [[extrakce kapalina-kapalina|extrakci kapalina-kapalina]]. Protože má menší [[hustota|hustotu]] než voda, vrstva diethyletheru je nahoře. Diethylether se využívá také jako rozpouštědlo pro [[Grignardova reakce|Grignardovu reakci]] a pro mnoho dalších reakcí využívající organokovová činidla. Zvláštní význam má jako rozpouštědlo při výrobě [[celulóza|celulózových]] [[plast]]ů, například [[acetát celulózy|acetátu celulózy]].{{Citace monografie|titul = Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel|encyclopedia = Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|ročník =|strany =|vydavatel = John Wiley & Sons, Inc|datum vydání = 2004|id =|datum přístupu = 2007-09-05}} Diethylether má vysoké [[cetanové číslo]] (85–96) a používal se minulosti jako startovací kapalina pro dieselové a benzinové motory,{{Citace elektronické monografie|url = http://www.valvoline.com/pages/products/product_detail.asp?product=38§ion=402|titul = Extra Strength Starting Fluid: How it Works|vydavatel = Valvovine|datum přístupu = 2007-09-05|url archivu = https://web.archive.org/web/20070927222427/http://www.valvoline.com/pages/products/product_detail.asp?product=38§ion=402|datum archivace = 2007-09-27|nedostupné = ano}} díky jeho vysoké těkavosti a nízké [[teplota zapálení|samozápalné teplotě]]. Jeho příliš vysoká těkavost, cena a nízká hustota z něj činí nevhodné aditivum benzínové a obzvláště dieselové. Ze stejného důvodu byl jednou z mnoha složek palivové směsi pro karburované motory zažehované kompresí (používané v leteckém modelářství) kde se míchal s petrolétherem a ricínovým olejem v poměru 47 % petroleje, 33 % éteru a 20 % ricinového oleje. Tato využití jsou ale v Evropě dávnou historií (před rokem 1990). V dnešní době jsou používány jiné ethery, v ČR konkrétně [[methyl-t-butyl ether]] (MTBE) a také alkoholy (ethanol a methanol). Postupně jsou zaváděna aditiva další generace (EMBE, ad.) [62] => [63] => === Použití jako anestetikum === [64] => [[William Morton]] se účastnil první veřejné demonstrace použití etheru k anestezii 16. října 1846 v [[Ether Dome]] v [[Boston]]u. [[Crawford Williamson Long]] však jeho použití jako celkového anestetika v [[chirurgie|chirurgii]] demonstroval soukromě úředníkům v [[Georgie|Georgii]] již 30. března 1842.Hill, John W. and Kolb, Doris K. ''Chemistry for changing times: 10th edition''. Page 257. Pearson: Prentice Hall. Upper saddle river, New Jersey. 2004. [65] => [66] => Ether se někdy používal namísto [[chloroform]]u, protože má vyšší [[terapeutický index]], větší rozdíl mezi doporučeným dávkováním a [[toxicita|toxickým]] předávkováním (~1,5–2,2). Ze stejného důvodu (a také díky nízké ceně) je stále preferovaným anestetikem v některých [[rozvojový stát|rozvojových zemích]].Calderone, F.A. ''J. Pharmacology Experimental Therapeutics'', '''1935''', ''55(1)'', 24-39, http://jpet.aspetjournals.org/cgi/reprint/55/1/24.pdf {{Wayback|url=http://jpet.aspetjournals.org/cgi/reprint/55/1/24.pdf |date=20090327104647 }} [67] => [68] => Díky asociacím s Bostonem se používání etheru stalo známé jako „Yankee Dodge“. [69] => [70] => Dnes se ether používá jen zřídka. Používání hořlavého etheru mizelo s tím, jak se stala dostupná nehořlavá anestetika, například [[halothan]]. Navíc má diethylether mnoho nežádoucích vedlejších účinků, například postanestetickou [[Nauzea|nauseu]] a [[zvracení]]. Moderní anestetika, například [[methylpropylether]] (Neothyl) a [[methoxyfluran]] (Penthran) mají tyto účinky podstatně menší. [71] => [72] => === Použití zevně (v medicíně) === [73] => Směs s [[ethanol]]em se používala ve zdravotnictví jako [[Antiseptikum|desinfekční (a zároveň očišťující) prostředek]] pod názvem éteralkohol. Diethylether lze také použít k [[Anestezie|anestezii]] [[Klíšťatovití|klíšťat]] při jejich odstraňování z kůže. Diethylether způsobí uvolnění klíštěte, takže se již hlavičkou nedrží v kůži. [74] => [75] => === Použití jako rekreační droga === [76] => Anestetické účinky etheru z něj dělají rekreační drogu, byť ne populární. Diethylether není tak jedovatý jako jiná rozpouštědla zneužívaná jako rekreační drogy. Fyzickou [[Drogová závislost|závislost]] nezpůsobuje, návyk ovšem ano. [77] => [78] => Ether smíšený s [[ethanol]]em se v [[19. století]], během jednoho ze západních tažení proti konzumaci alkoholu, prodával jako všelék a rekreační droga. Tehdy se považovalo za neslušné, aby dámy požívaly alkoholické nápoje, proto někdy místo nich konzumovaly drogy s obsahem etheru. Jednou z tehdy prodávaných látek byl lék zvaný [[Hoffmanské kapky|hofmanské kapky]] s obsahem etheru i alkoholu.[http://www.erowid.org/chemicals/ether/ether_info1.shtml Erowid Ether Vaults : Hoffmann's Drops] Ether je obtížné požívat samotný, proto se pro rekreační užívání často míchal s jinými drogami, například ethanolem. Lze ho též užívat [[inhalace|inhalačně]]. V oblasti [[Malá Litva|Malé Litvy]] (na pravém pobřeží dolního toku [[Němen]]u a na pobřeží [[Kurský záliv|Kurského zálivu]], nejvíce v [[Litva|litevských]] okresech [[Šilutė]] a [[Tauragė]]) je dosti silně rozšířen zvyk užívat étér (zde jej nazývají Anodia), nejčastěji nakapaný nebo nalitý na [[Sacharóza|cukr]]. V této oblasti se častěji než jinde vyskytují úmrtí po předávkování takovýmto způsobem užívaného étéru. Zdrojem étéru v této oblasti nejčastěji bylo a dosud je [[pašeráctví]] z [[Kaliningradská oblast|Kaliningradské oblasti]] [[Rusko|Ruska]]. Podobným způsobem jako v Malé Litvě byl étér populární také mezi [[Lemkové|Lemky]]. [79] => [80] => Vzhledem k nemísitelnosti etheru s vodou a ke skutečnosti, že se v něm výborně rozpouštějí nepolární [[organická sloučenina|organické sloučeniny]], se používal také při výrobě volné [[kokain]]ové [[volná báze|báze]] a je uveden v Tabulce II [[Úmluva OSN proti nedovolenému obchodu s omamnými a psychotropními látkami|Úmluvy OSN proti nedovolenému obchodu s omamnými a psychotropními látkami]] jakožto [[Prekurzor (chemie)|prekurzor]].{{Citace elektronického periodika |titul=Microsoft Word - RedListE2007.doc |url=http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf |datum přístupu=13-07-2009 |url archivu=https://web.archive.org/web/20080227224025/http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf |datum archivace=27-02-2008 |nedostupné=ano }} [81] => [82] => == Výroba == [83] => [[Soubor:Diethyl ether.JPG|náhled|vpravo|200px|Láhev s diethyletherem]] [84] => [[Soubor:Étér.jpg|náhled|vpravo|200px|Láhev se stabilizovaným diethyletherem]] [85] => Diethylether se jen zřídka připravuje v laboratořích, protože je to nebezpečné a ether je pro legální laboratoře snadno dostupný. Většina diethyletheru vzniká jako vedlejší produkt [[hydratace]] (ve fázi par) [[Ethen|ethylenu]] na [[ethanol]]. Tento proces využívá jako [[katalyzátor]] [[kyselina fosforečná|kyselinu fosforečnou]] na pevném nosiči a lze ho upravit tak, aby vznikalo více etheru, je-li to třeba. [[Dehydratace]] ethanolu (ve fázi par) na katalyzátoru [[oxid hlinitý|oxidu hlinitém]] může poskytnout výtěžnost diethyletheru až 95 %.{{Citace monografie|příjmení =|jméno =|autorlink =|spoluautoři =|titul = Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook|rok = 1991|vydavatel = SRI International|místo = Menlo Park, Calif|isbn =}} [86] => [87] => Diethylether lze připravovat jak v laboratořích, tak v průmyslovém měřítku kyselou syntézou. [[Ethanol]] se smísí se silnou [[kyseliny|kyselinou]], typicky [[kyselina sírová|kyselinou sírovou]] H2SO4. Kyselina [[disociace|disociuje]] a způsobuje vznik [[vodík|vodíkových iontů]] H+. Vodíkový iont [[protonace|protonuje]] [[elektronegativita|elektronegativní]] [[atom]] [[kyslík]]u v [[molekula|molekule]] ethanolu, což dává molekule kladný náboj: [88] => [89] => :CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+ [90] => [91] => [[Nukleofil]]ní atom kyslíku deprotonovaného ethanolu [[jednoduchá substituce|substituuje]] molekulu vody z protonované ([[elektrofil]]ní) molekuly ethanolu, čímž vzniká [[voda]], vodíkový iont a diethylether. [92] => [93] => :CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3 [94] => [95] => Reakce musí probíhat při teplotách pod 150 °C, aby bylo zajištěno, že produktem této reakce není eliminační produkt (ethylen). Při vyšších teplotách se ethanol dehydratuje na ethylen. Reakce, při níž vzniká diethylether, je [[zvratná reakce|zvratná]], takže se nakonec ustaví [[chemická rovnováha|rovnováha]] mezi reaktanty a produkty. Pro dobrou výtěžnost je potřeba, aby se ether [[destilace|oddestilovával]] z reakční směsi dříve, než se převede zpět na ethanol (využití [[Le Chatelierův princip|Le Chatelierova principu]]). [96] => [97] => Jinou reakcí, kterou lze použít pro přípravu [[Ethery|etherů]], je [[Williamsonova etherová syntéza]], kde [[alkoxid]] (připravovaný rozpouštěním [[Alkalické kovy|alkalického kovu]] v [[alkoholy|alkoholu]]) provádí [[nukleofilní substituce|nukleofilní substituci]] na [[alkylhalogenid]]u. [98] => [99] => == Bezpečnost == [100] => Diethylether je náchylný na tvorbu [[organický peroxid|peroxidů]] a může tvořit výbušný [[peroxidy diethyletheru|diethyletherperoxid]]. Peroxidy mají vyšší teplotu varu a po vyschnutí vybuchují již při pouhém dotyku. Diethylether se proto typicky dodává se stopovými množstvími [[antioxidant]]u [[butylovaný hydroxytoluen|BHT]] (2,6-di-terc-butyl-4-methylfenol), který tvorbu peroxidů omezuje.[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&N4=346136%7CSIAL&N25=0&QS=ON&F=SPEC Diethyl ether - ACS reagent, anhydrous, ≥99.0%, contains BHT as inhibitor] Jako stabilizátor se používá také [[fenidon]] v koncentraci 0,001 % (10 ppm).[http://www.synthesia.eu/cz/Produkty/Podle-vyrobnich-jednotek-SBU/Nitroceluloza/Vojenska-a-dynamitova-NC/DIETHYLETHER-c.-stabilizovany-max.-0-001-fenidonu DIETHYLETHER č., stabilizovaný max. 0,001 % fenidonu]{{Nedostupný zdroj}} Při uložení etheru na [[hydroxid sodný|hydroxidu sodném]] se vznikající peroxidy vysráží. Vodu a peroxidy lze odstranit buď destilací ze [[sodík]]u a [[benzofenon]]u, anebo průchodem přes sloupec aktivovaného [[oxid hlinitý|oxidu hlinitého]].{{Citace monografie|autor = W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai|titul = Purification of laboratory chemicals|rok = 2003|vydavatel = Butterworth-Heinemann|city = Boston|isbn = 978-0750675710}} [101] => [102] => Diethylether je extrémně hořlavá látka. Je potřeba se vyhnout styku s otevřenými plameny, ale i s elektricky ohřívanými zařízeními, protože se ether snadno vznítí od plamene nebo jiskry. Teplota samovznícení je pouze 170 °C, takže lze diethylether zapálit i jen horkým povrchem bez plamene či jiskry. Běžnou praxí v chemických laboratořích je použít pro ohřívání nebo destilaci etheru namísto kahanu páru nebo topná hnízda určená do výbušného prostředí. [103] => [104] => Ethery jsou známy snadným přechodem deflagrace v detonaci a poměrně širokým rozsahem mezi dolní a horní mezí výbušnosti par, takže exploze par jednoduchých etherů mají mnohem závažnější účinky než exploze jiných rozpouštědel. [105] => [106] => Při koncentraci 200 [[parts per million|ppm]] jsou páry diethyletheru zjistitelné čichem jako dráždivé. Do 400 ppm se neprojevují žádné významné účinky. Koncentrace 2 000 ppm již působí lehce [[anestezie|narkoticky]], koncentrace 35 000 ppm (3,5 %) vyvolává během 30 minut hlubokou narkózu.[http://www.synthesia.eu/external-data/bl/107_diethylether_cs.pdf Bezpečnostní list: Diethylether]{{Nedostupný zdroj}} [107] => [108] => == Reference == [109] => {{překlad|en|Diethyl ether|298609996}} [110] => [111] => [112] => [113] => == Externí odkazy == [114] => * {{commonscat}} [115] => [116] => {{chladiva}} [117] => [118] => {{Autoritní data}} [119] => {{Portály|Chemie|Medicína}} [120] => [121] => [[Kategorie:ATC N01AA]] [122] => [[Kategorie:Etherová rozpouštědla]] [123] => [[Kategorie:Celková anestetika]] [124] => [[Kategorie:Analgetika]] [125] => [[Kategorie:Chladiva]] [] => )
good wiki

Diethylether

Diethylether (též ether, éter nebo ethoxyethan) je ether ethanolu. Za běžných podmínek se jedná o čirou, bezbarvou a extrémně hořlavou kapalinu s nízkým bodem varu a charakteristickou nasládlou vůní.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'ethanol','voda','metabolismus','oxid hlinitý','kyselina sírová','anestezie','analgetikum','William Morton','butanol','diazepam','celulóza','Kurský záliv'

Analgetikum

Anestezie

Butanol

Celulóza

Diazepam

Ethanol

Metabolismus

Metabolismus je soubor chemických reakcí, které se odehrávají v buňkách živých organismů.

Voda

Voda je chemická látka, která je nezbytná pro život všech organismů.