Array ( [0] => 15012262 [id] => 15012262 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Dithiotreitol [uri] => Dithiotreitol [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Dithiotreitol [2] => | obrázek = Dithiothreitol.png [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Model molekuly [5] => | systematický název = (2''S'',3''S'')-1,4-bis(sulfanyl)butan-2,3-diol [6] => | ostatní názvy = Clelandovo reagens [7] => | anglický název = Dithiotreitol [8] => | číslo CAS = 3483-12-3 [9] => | PubChem = 446094 [10] => | SMILES = C([C@H]([C@@H](CS)O)O)S [11] => | InChI = 1/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1 [12] => | sumární vzorec = C4H10O2S2 [13] => | molární hmotnost = 154,25 g/mol [14] => | teplota tání = 42–43 [[Stupeň Celsia|°C]] [15] => | teplota varu = 125–130 [[stupeň Celsia|°C]] při 2 mmHg [16] => | rozpustnost = 15,4 g/l [17] => | R-věty = {{R|22}} {{R|36|37|38}} [18] => | S-věty = {{S|26}} {{S|36}} [19] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Dithiothreitol | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/446094 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Varování}} [20] => }} [21] => '''Dithiotreitol''' ('''DTT''', [[William Wallace Cleland|Clelandovo]] činidlo{{Cite journal|last1 = Cleland|first1 = W. W.|title = Dithiothreitol, a new protective reagent for SH groups|journal = Biochemistry|year = 1964|volume = 3|pmid = 14192894|pages = 480–482|doi = 10.1021/bi00892a002}}) je nízkomolekulární [[redukční činidlo]]. V redukované formě DTT má lineární podobu (viz obrázek vpravo), v oxidované formě vytváří šestičlennou cyklickou molekulu (viz dále v textu). Jméno pochází z čtyřuhlíkového cukru, [[threóza|treózy]], od které je odvozen. [22] => [23] => == Využití == [24] => [[Soubor:Disulfide reduction by DTT-2.png|náhled|střed|400px|Princip redukce [[Disulfidický můstek|disulfidických můstků]] pomocí dithiotreitolu. Tato reakce většinou vyžaduje dvě postupné reakce.]] [25] => [26] => Dithiotreitol je velmi silné [[redukční činidlo]], při pH 7 má [[redoxní potenciál]] -0,33.{{Citace periodika [27] => | příjmení = Cleland [28] => | jméno = W. W. [29] => | titul = Dithiothreitol, a New Protective Reagent for SH Groups * [30] => | periodikum = Biochemistry [31] => | datum vydání = 1964-04-01 [32] => | ročník = 3 [33] => | číslo = 4 [34] => | strany = 480–482 [35] => | issn = 0006-2960 [36] => | doi = 10.1021/bi00892a002 [37] => | jazyk = en [38] => | url = https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/bi00892a002 [39] => | datum přístupu = 2023-08-24 [40] => }}{{Citace monografie [41] => | titul = The Merck index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals [42] => | rok = 2001 [43] => | url = https://archive.org/details/merckindexency00onei [44] => | editoři = Maryadele J. O'Neil, Merck Sharp and Dohme Research Laboratories [45] => | vydání = 13. ed [46] => | vydavatel = Merck [47] => | místo = Whitehouse Station, NJ [48] => | isbn = 978-0-911910-13-1 [49] => }} Když je oxidován, tak navíc zformuje stabilní šestičlennou cyklickou molekulu. DTT může redukovat pouze v pH vyšším než 7, protože jenom negativně nabitá [[thioly|thiolová]] skupina je reaktivní. p''K''a thiolových skupin DTT je 9,2 a 10,1.{{Citace monografie [50] => | příjmení = Singh [51] => | jméno = Rajeeva [52] => | příjmení2 = Lamoureux [53] => | jméno2 = Guy V. [54] => | příjmení3 = Lees [55] => | jméno3 = Watson J. [56] => | titul = [14] Reagents for rapid reduction of disulfide bonds [57] => | url = https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0076687995511199 [58] => | vydavatel = Academic Press [59] => | edice = Biothiols Part A Monothiols and Dithiols, Protein Thiols, and Thiyl Radicals [60] => | strany = 167–173 [61] => | svazek = 251 [62] => | poznámka = DOI: 10.1016/0076-6879(95)51119-9 [63] => }} [64] => [65] => Redukčních schopností dithiotreitolu se používá k redukování [[Disulfidický můstek|disulfidických můstků]] při metodě [[SDS-PAGE]] k rozrušení vnitromolekulových i mezimolekulovách disulfidických můstků, které stabilizují [[Bílkovina#Terciární struktura|terciární]] a [[Bílkovina#Kvartérní struktura|kvartérní strukturu]] proteinů.{{Citace monografie [66] => | příjmení = Konigsberg [67] => | jméno = William [68] => | titul = [13] Reduction of disulfide bonds in proteins with dithiothreitol [69] => | url = https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0076687972250157 [70] => | vydavatel = Academic Press [71] => | edice = Enzyme Structure, Part B [72] => | strany = 185–188 [73] => | svazek = 25 [74] => | poznámka = DOI: 10.1016/S0076-6879(72)25015-7 [75] => }}{{Citace periodika [76] => | příjmení = Seo [77] => | jméno = Angie [78] => | příjmení2 = Jackson [79] => | jméno2 = Janelle L. [80] => | příjmení3 = Schuster [81] => | jméno3 = Jolene V. [82] => | titul = Using UV-absorbance of intrinsic dithiothreitol (DTT) during RP-HPLC as a measure of experimental redox potential in vitro [83] => | periodikum = Analytical and Bioanalytical Chemistry [84] => | datum vydání = 2013-07-01 [85] => | ročník = 405 [86] => | číslo = 19 [87] => | strany = 6379–6384 [88] => | issn = 1618-2650 [89] => | pmid = 23743664 [90] => | doi = 10.1007/s00216-013-7063-2 [91] => | jazyk = en [92] => | url = https://doi.org/10.1007/s00216-013-7063-2 [93] => | datum přístupu = 2023-08-24 [94] => }} Protože DTT není schopné rozrušit disulfidické můstky uvnitř molekuly, musí redukce probíhat v [[denaturace|denaturujících podmínkách]], například v přítomnosti [[dodecylsíran sodný|SDS]], [[močovina|močoviny]] nebo při vyšší teplotě.{{Citace periodika [95] => | příjmení = Santarino [96] => | jméno = Inês Barreira [97] => | příjmení2 = Oliveira [98] => | jméno2 = Severino Carlos B. [99] => | příjmení3 = Oliveira-Brett [100] => | jméno3 = Ana Maria [101] => | titul = Protein reducing agents dithiothreitol and tris(2-carboxyethyl)phosphine anodic oxidation [102] => | periodikum = Electrochemistry Communications [103] => | datum vydání = 2012-09-01 [104] => | ročník = 23 [105] => | strany = 114–117 [106] => | issn = 1388-2481 [107] => | doi = 10.1016/j.elecom.2012.06.027 [108] => | url = https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1388248112002792 [109] => | datum přístupu = 2023-08-24 [110] => }} DTT se při [[SDS-PAGE]] často používá jako náhrada [[beta-merkaptoethanol]]u, protože je méně toxický a má vyšší redoxní potenciál, je ovšem méně stabilní. Redukčních vlastností se v chemii používá k udržení thiolových skupin v redukovaném stavu. [111] => [112] => == Reference == [113] => {{Překlad|jazyk = en|článek = Dithiothreitol|revize = 558177215}} [114] => [115] => [116] => == Externí odkazy == [117] => * {{Commonscat}} [118] => [119] => {{Pahýl}} [120] => {{Autoritní data}} [121] => [122] => {{Portály|Chemie}} [123] => [124] => [[Kategorie:Thioly]] [125] => [[Kategorie:Biochemie]] [126] => [[Kategorie:Elektroforéza]] [127] => [[Kategorie:Vicinální dioly]] [128] => [[Kategorie:Sekundární alkoholy]] [] => )
good wiki

Dithiotreitol

Dithiotreitol (DTT, Clelandovo činidlo) je nízkomolekulární redukční činidlo. V redukované formě DTT má lineární podobu (viz obrázek vpravo), v oxidované formě vytváří šestičlennou cyklickou molekulu (viz dále v textu).

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'redukční činidlo','SDS-PAGE','Stupeň Celsia','Kategorie:Vicinální dioly','Kategorie:Biochemie','Kategorie:Thioly','beta-merkaptoethanol','močovina','dodecylsíran sodný','denaturace','Bílkovina#Terciární struktura','Bílkovina#Kvartérní struktura'

Beta-merkaptoethanol

Denaturace

Kategorie:Biochemie

Kategorie:Thioly

Močovina

Močovina je organická sloučenina, která se vyskytuje v tělech většiny živočichů včetně člověka.

SDS-PAGE

SDS-PAGE (sodium dodecyl sulfate polyacrylamidová gelová elektroforéza) je biochemická metoda používaná ke separaci a analýze proteinů na základě jejich velikosti molekul.