Array ( [0] => 14724643 [id] => 14724643 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Ethylenglykol [uri] => Ethylenglykol [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Ethylenglykol [2] => | obrázek = Ethylene glycol chemical structure.png [3] => | velikost obrázku = 130px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Ethylene-glycol-3D-vdW.png [6] => | velikost obrázku2 = 130px [7] => | popisek2 = Prostorový model [8] => | systematický název = ethan-1,2-diol
1,2-ethandiol [9] => | triviální název = glykol [10] => | číslo CAS = 107-21-1 [11] => | číslo EINECS = 203-473-3 [12] => | indexové číslo = 603-027-00-1 [13] => | funkční vzorec = C2H4(OH)2 [14] => | sumární vzorec = C2H6O2 [15] => | molární hmotnost = 62,068 g/mol [16] => | teplota tání = −12,9 °C [17] => | teplota varu = 197,3 °C [18] => | hustota = 1,113 g/cm3 [19] => | teplota vzplanutí = 13 °C (''5 % vody'')
24 °C (''50 % vody'') [20] => | teplota hoření = 111 °C [21] => | teplota vznícení = 410 °C [22] => | rozpustnost = neomezeně mísitelný [23] => | R-věty = {{R|22}} [24] => | S-věty = ({{S|2}}) [25] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = 1,2-Ethanediol | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Varování}} [26] => | H-věty = {{H|302}} [27] => }} [28] => '''Ethylenglykol''' (psaný také jako '''etylenglykol'''), systematický název ethan-1,2-diol (nebo 1,2-ethandiol), v průmyslu známý také jako '''Fridex''', je [[Alkoholy|alkohol]] se dvěma -OH skupinami ([[diol]]), [[chemická sloučenina]] široce používaná v nemrznoucích [[chladicí kapalina (automobily)|chladicích kapalinách]] pro [[automobil]]y. V čisté formě jde o viskózní [[jed]]ovatou kapalinu sladké chuti, bez barvy a zápachu. [29] => [30] => == Výroba == [31] => Ethylenglykol se vyrábí z [[ethen|ethylenu]] přes [[ethylenoxid]]. Ethylenoxid reaguje s vodou za vzniku ethylenglykolu podle této [[chemická rovnice|chemické rovnice]]: [32] => [33] => : [[ethylenoxid|C2H4O]] + [[voda|H2O]] → HOCH2CH2OH [34] => [35] => Tuto [[chemická reakce|reakci]] lze [[katalyzátor|katalyzovat]] [[Kyseliny|kyselinami]] nebo [[Zásady (chemie)|zásadami]], anebo může probíhat v [[pH|neutrálním]] prostředí za zvýšené teploty. Nejvyšší zisk ethylenglykolu se dosáhne při kyselém nebo neutrálním pH s velkým přídavkem vody. Za těchto podmínek lze získat až 90 % ethylenglykolu (z teoreticky dosažitelného množství). Hlavními vedlejšími produkty jsou [[oligomer]]y [[diethylenglykol]], [[triethylenglykol]] a [[tetraethylenglykol]]. [36] => [37] => Molekula ethylenglykolu byla zpozorována ve vesmíru.{{Citace periodika| autor =J. M. Hollis, F. J. Lovas, P. R. Jewell, L. H. Coudert | titul = Interstellar Antifreeze: Ethylene Glycol| periodikum = [[The AstroPhysical Journal]] | ročník = 571 | strany = L59–L62 | datum vydání = 2002-05-20 | doi = 10.1086/341148}} [38] => [39] => Ethylenglykol vzniká i biologickými procesy, jako odpadní produkt trávení [[polyethylen]]u larvou [[Zavíječ voskový|zavíječe voskového]].{{Citace elektronického periodika [40] => | příjmení = Danda [41] => | jméno = Přemysl [42] => | titul = Nenápadná housenka by mohla zbavit svět plastů. Dokáže strávit igelitovou tašku a udělá z ní látku pro nemrznoucí směsi [43] => | periodikum = iHNed.cz [44] => | vydavatel = [45] => | url = http://zahranicni.ihned.cz/c1-65707540-nenapadna-housenka-by-mohla-zbavit-svet-plastu-dokaze-stravit-igelitovou-tasku-a-udela-z-ni-latku-pro-nemrznouci-smesi [46] => | datum vydání = 2017-04-25 [47] => | datum přístupu = 2017-04-27 [48] => }}{{Citace elektronického periodika [49] => | příjmení = Bertocchini [50] => | jméno = Federica [51] => | titul = Polyethylene bio-degradation by caterpillars of the wax moth Galleria mellonella [52] => | periodikum = Current Biology [53] => | vydavatel = [54] => | url = http://www.cell.com/current-biology/fulltext/S0960-9822(17)30231-2 [55] => | datum vydání = 2017-04-24 [56] => | jazyk = en [57] => | datum přístupu = 2017-04-27 [58] => }} [59] => [60] => == Použití == [61] => [62] => === Chladicí kapaliny === [63] => [[Soubor:Antifreeze.jpg|náhled|[[Nemrznoucí kapalina|Nemrznoucí chladicí kapalina]] na bázi ethylenglykolu]] [64] => Hlavní použití ethylenglykolu je v chladicích kapalinách, například v automobilech a osobních počítačích. Díky nízkému bodu tuhnutí ho lze použít i jako odmrazovací kapalinu pro skla dopravních prostředků a pro letadla. Ethylenglykol se také často používá ve vodních okruzích [[klimatizace|klimatizačních]] systémů, a to buď v chladičích a vzduchových tepelných výměnících umístěných venku, anebo v systémech, kde je potřeba chladit pod bod tuhnutí vody.{{Doplňte zdroj}} [65] => [66] => === Zpomalování hydratace === [67] => Ethylenglykol se široce používá pro zpomalování tvorby [[klatrát methanu|klatrátů zemního plynu]] v dlouhých plynovodech, které vedou zemní plyn z plynových polí do zpracovatelského zařízení. Ethylenglykol lze z plynu získat zpět a znovu použít jako [[inhibice|inhibitor]], a to po čisticím procesu, kdy se odstraňuje voda a anorganické soli. [68] => [69] => === Průmysl === [70] => Ethylenglykol je čím dál důležitější pro výrobu [[plast]]ů, zejména [[Polyesterová vlákna|polyesterových vláken]] a pryskyřic, včetně [[polyethylentereftalát]]u používaného pro [[nápoj]]ové láhve. Schopnost ethylenglykolu fungovat jako nemrznoucí kapalina ho činí důležitou složkou [[vitrifikace|vitrifikačních]] směsí pro nízkoteplotní uchovávání biologických tkání a orgánů. [71] => [72] => Menší množství ethylenglykolu se využívá pro výrobu [[kondenzátor]]ů, jako meziprodukt pro výrobu [[1,4-dioxan]]u a jako [[koroze|antikorozní]] aditivum do kapalinových chladicích systémů [[osobní počítač|osobních počítačů]]. [73] => [74] => === Chemická výroba === [75] => Ethylenglykol lze použít také v [[organická syntéza|organické syntéze]] jako [[chránicí skupina|chránicí skupinu]] pro [[Karbonylové sloučeniny|karbonylové skupiny]]. Reakce [[Ketony|ketonu]] nebo [[Aldehydy|aldehydu]] s ethylenglykolem poskytuje, za přítomnosti kyselého [[katalyzátor]]u (např. [[kyselina p-toluensírová]], [[Borontrifluorid|BF3·Et2O]]), cyklický [[acetal]]—1,3-dioxolan, který je odolný proti zásadám a jiným [[nukleofil]]ům. Chránicí skupina 1,3-dioxolanu může být následně odstraněna, například další kyselou [[hydrolýza|hydrolýzou]].{{Citace monografie | titul = Protective Groups in Organic Synthesis | rok = 1999 | url = https://archive.org/details/protectivegroups00gree_089 | vydání = Third Edition | autor = Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts | vydavatel = John Wiley & Sons | isbn = 0-471-16019-9 | strany = [https://archive.org/details/protectivegroups00gree_089/page/n363 312]–322}} V následujícím příkladu je [[izoforon]] chráněn pomocí ethylenglykolu s mírným přídavkem kyseliny p-toluensírové. Aby se rovnováha reakce posunula na pravou stranu, byla [[azeotropická destilace|azeotropickou destilací]] odstraněna voda{{Citace periodika | autor = J. H. Babler, N. C. Malek and M. J. Coghlan | titul = Selective [76] => hydrolysis of α,β- and β,γ-unsaturated ketals: method for deconjugation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones | rok = 1978 | periodikum = [[J. Org. Chem.]] | ročník = 43 | číslo = 9 | strany = 1821–1823 | doi = 10.1021/jo00403a047}}. [77] => [78] => [[Soubor:Ethylene glycol protecting group.png|450px|střed]] [79] => [80] => === Geotermální systémy === [81] => Ethylenglykol se často používá v [[geotermální vytápění|geotermálních]] topných/chladicích systémech. Ethylenglykol je zde médiem, které proudí smyčkami potrubí geotermálních systémů a přenáší teplo přes [[geotermální tepelné čerpadlo]]. Ethylenglykol získává energii ze zdroje ([[jezero]], [[oceán]], [[studna]]) nebo ji naopak odevzdává, v závislosti na tom, zda systém topí nebo chladí. [82] => [83] => === Laboratorní použití === [84] => Ethylenglykol často nachází využití v laboratořích pro vysrážení [[bílkovina|bílkovin]] v roztocích. To je obvyklým předstupněm [[frakcinace]], [[purifikace]] a/nebo [[krystalizace]]. Lze ho také použít pro ochranu funkčních skupin, aby nebyly zreagovány během organické syntézy. Funkční skupina v původním složení se získá jednoduše přidáním vody a kyseliny. [85] => [86] => Ethylenglykol se běžně používá pro uchovávání preparátů ve školách, často při [[pitva|pitvách]]. Dá se říct, že je bezpečnější než [[formaldehyd]], ale tato bezpečnost je sporná.{{Doplňte zdroj}} [87] => [88] => === Jiná použití === [89] => Vysoká [[teplota varu]] ethylenglykolu a jeho [[Chemická afinita|afinita]] k vodě z něj činí ideální [[desikant]] při zpracování [[zemní plyn|zemního plynu]]. Nadbytek vodní páry se na plynových polích obvykle odstraňuje glykolovou dehydratací. Ethylenglykol stéká dolů z vrcholu věže a je ve styku se směsí vodní páry a [[Uhlovodíky|uhlovodíkových]] plynů stoupající odspodu. Glykol chemicky odstraňuje vodní páru a zajišťuje tak, že na vrcholu věže odchází suchý plyn. Glykol a voda se pak oddělují a glykol se vrací zpět do věže. [90] => [91] => Kromě odstraňování vody může ethylenglykol také snížit teplotu, při které se tvoří [[hydrát]]y. Čistota glykolu používaného pro potlačení hydratace (monoethylenglykol) je typicky okolo 80 %, přičemž glykol používaný pro dehydrataci (triethylenglykol) je typicky 95–99%. Navíc vstřikované množství pro potlačení hydratace je mnohem menší než množství obíhající v glykolových dehydratačních věžích. [92] => [93] => Ethylenglykol lze používat také při výrobě některých [[vakcína|vakcín]], byť sám pak není přítomen v injekcích.{{Doplňte zdroj}} Bývá v malém množství (1–2 %) přidáván do [[leštidlo na boty|leštidel na boty]] a do některých [[inkoust]]ů a [[pigment|barviv]]. Ethylenglykol se někdy používal i pro ošetření dřeva proti [[hnití|hnilobě]] a [[dřevokazné houby|houbám]], jak preventivně, tak pro likvidaci napadení. V několika případech byl použit k ošetření částečně shnilých dřevěných předmětů, aby mohly být vystaveny v [[muzeum|muzeích]]. Je jeden z mála úspěšných prostředků proti hnilobě dřevěných lodí, a je relativně levný. Ethylenglykol může být i jednou z přísad do roztoků k čistění obrazovek, společně s hlavní součástí [[isopropylalkohol]]em. [94] => [95] => == Toxicita == [96] => Hlavní nebezpečí ethylenglykolu je při [[požití]]. Kvůli své sladké chuti ho někdy děti a zvířata požijí velké dávky, dostanou-li se k nemrznoucím směsím. [97] => [98] => Při požití se příznaky otravy projevují ve třech krocích, počínaje [[zvracení]]m, pak nastane [[Acidobazická rovnováha|metabolická acidóza]] a kardiovaskulární poruchy, a nakonec akutní [[selhání ledvin]]. Hlavní příčinou toxicity není ethylenglykol samotný, nýbrž jeho [[metabolit]]y. Nejpodstatnějšími metabolity způsobujícími toxicitu jsou kyseliny [[kyselina glykolová|glykolová]] a [[kyselina šťavelová|šťavelová]]. [99] => [100] => [[klinická diagnóza|Klinickou diagnózu]] otravy lze nejspolehlivěji provést měřením ethylenglykolu v [[krev|krvi]]. Avšak mnoho nemocnic nemá možnost provést tento test a musí se při diagnóze spoléhat na abnormality v biochemii organismu. Diagnóze může pomoci také rozbor [[moč]]i na přítomnost krystalů [[šťavelan vápenatý|šťavelanu vápenatého]]. Léčba spočívá v počáteční stabilizaci pacienta a následném použití [[Protijed|antidot]]. Mezi používaná antidota patří [[ethanol]] a [[fomepizol]]. Antidota účinkují blokací [[enzym]]u odpovědného za metabolizaci ethylenglykolu a proto mohou zastavit rozvoj otravy. Pro lepší odstraňování ethylenglykolu a jeho metabolitů z krve lze také použít [[hemodialýza|hemodialýzu]]. Jakmile se provádí léčba, je prognóza obecně dobrá a většina pacientů se zcela uzdraví. [101] => [102] => Otrava je poměrně častá kvůli sladké chuti ethylenglykolu. Proto se v rámci prevence do nemrznoucích kapalin přidává [[denatonium-benzoát]], který má hořkou chuť. [103] => [104] => V České republice se staly mediálně známými dva případy žen, které se pokusily otrávit své dcery přidáním nemrznoucí směsi pod obchodním názvem Fridex do potravin a nápojů. V jednom případě bylo prokázáno, že matka nechala dítě záměrně několik hodin bez lékařské pomoci a sledovala jak trpí silnými bolestmi. Obě děti otravu přežily, ovšem musely být ve vážném stavu dlouhodobě hospitalizovány a utrpěly trvalé poškození organismu. Obě matky byly odsouzeny za pokus o vraždu k nepodmíněným trestům.{{Citace periodika [105] => | příjmení = ČTK [106] => | titul = Matka, která otrávila dceru fridexem, dostala 12 let vězení [107] => | periodikum = Deník.cz [108] => | datum vydání = 2014-05-13 [109] => | jazyk = cs [110] => | url = https://www.denik.cz/jihocesky-kraj/matka-ktera-otravila-dceru-fridexem-dostala-12-let-vezeni-20140513.html [111] => | datum přístupu = 2023-04-25 [112] => }}{{Citace elektronického periodika [113] => | titul = Chtěla zabít dceru fridexem, soud jí potvrdil 25 let vězení [114] => | periodikum = ČT24 [115] => | url = https://ct24.ceskatelevize.cz/domaci/1266854-chtela-zabit-dceru-fridexem-soud-ji-potvrdil-25-let-vezeni [116] => | jazyk = cs [117] => | datum přístupu = 2023-04-25 [118] => }} [119] => [120] => První pomoc: Při požití Fridexu se doporučuje podat otrávenému větší množství tvrdého alkoholu (např. vodky), tím utlumíme metabolismus ethylenglykolu, protože tělo bude přednostně odbourávat ethanol z vodky. Pozor ale na sekundární otravu ethanolem! [121] => [122] => == Průmyslová rizika == [123] => Ethylenglykol se začíná rozpadat při 110–120 °C. Je potřeba si uvědomit, že rozpad začíná v situaci, kdy celková (průměrná) teplota je pod tímto limitem, protože povrchové teploty v tepelných výměnících a ohřívačích se mohou místně snadno dostat nad uvedené hodnoty. [124] => [125] => [[Elektrolýza]] roztoků ethylenglykolu se [[stříbro|stříbrnou]] [[anoda|anodou]] vede na [[Exotermní reakce|exotermickou reakci]]. U katastrofálního požáru [[Apollo 1|Apolla 1]] byla jako jedna z možných příčin dovozena taková reakce chladiva složeného z ethylenglykolu a [[voda|vody]]. Směs ethylenglykolu a vody se může v nízkotlaké atmosféře čistého kyslíku vznítit a hořet. [126] => [127] => == Reference == [128] => {{Překlad|en|Ethylene glycol|253084705|en|Ethylene glycol poisoning|253207027}} [129] => [130] => [131] => == Externí odkazy == [132] => * {{Commonscat}} [133] => * {{NK ČR|ph194795|věc=ano|ethylenglykol}} [134] => * {{sk}}{{cs}} [http://www.eurochem.cz/index/toxi/369_1104.htm EuroChem – informace o chemických látkách] {{Wayback|url=http://www.eurochem.cz/index/toxi/369_1104.htm |date=20160307034039 }} [135] => [136] => {{Alkanoly}} [137] => [138] => {{Autoritní data}} [139] => {{Portály|Chemie|Automobil}} [140] => [141] => [[Kategorie:Vicinální dioly]] [142] => [[Kategorie:Chladicí média]] [143] => [[Kategorie:Automobilové chemikálie]] [144] => [[Kategorie:Alkoholová rozpouštědla]] [145] => [[Kategorie:Primární alkoholy]] [] => )
good wiki

Ethylenglykol

Ethylenglykol (psaný také jako etylenglykol), systematický název ethan-1,2-diol (nebo 1,2-ethandiol), v průmyslu známý také jako Fridex, je alkohol se dvěma -OH skupinami (diol), chemická sloučenina široce používaná v nemrznoucích chladicích kapalinách pro automobily. V čisté formě jde o viskózní jedovatou kapalinu sladké chuti, bez barvy a zápachu.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'katalyzátor','ethylenoxid','voda','desikant','Exotermní reakce','krev','chemická reakce','polyethylen','osobní počítač','purifikace','1,4-dioxan','plast'

1,4-dioxan

Desikant

Ethylenoxid

Ethylenoxid je organická sloučenina, která se skládá z uhlíku, vodíku a kyslíku.

Katalyzátor

Krev

Plast

Polyethylen

purifikace

Voda

Voda je chemická látka, která je nezbytná pro život všech organismů.