Array ( [0] => 14916249 [id] => 14916249 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Halogenace [uri] => Halogenace [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => '''Halogenace''' je [[chemická reakce]], kterou se zavádí halogen do [[Molekula|molekuly]] [[Organická sloučenina|organických sloučenin]] za vzniku [[Halogenderiváty|halogenderivátů]]. Obecně to jsou všechny reakce, při kterých se vytváří vazba [[uhlík]]-[[Halogeny|halogen]]. Podle halogenu ([[fluor]] F2, [[chlor]] Cl2, [[brom]] Br2, [[jod]] I2) vstupujícího do reakce se halogenace detailněji nazývá '''fluorace''', '''chlorace''', '''bromace''' a '''jodace'''. Opačnou reakcí je [[dehalogenace]], kdy je atom halogenu z molekuly odstraněn. [1] => [2] => Halogenace probíhá především reakcí elementárních halogenů, solí halogenidů nebo halogenových kyselin s organickými sloučeninami. Nejvhodnějšími sloučeninami pro halogenaci jsou [[alkoholy]], neboť jsou ze všech substrátů nejdostupnější. [3] => [4] => == Halogenderiváty == [5] => Výsledkem halogenace jsou halogenderiváty. Ty hrají významnou úlohu jako alkylační a arylační činidla při zavádění uhlíkatých řetězců do organických molekul, neboť halogenidové ionty se snadno oddělují. Z těchto důvodů obvykle halogenderiváty nepředstavují koncové produkty, ale meziprodukty pro další reakce. Například při reakci halogenu s [[Alkeny|alkenem]] dochází k rozštěpení π-vazby a vzniku [[Halogenalkan|halogenalkanu]], který je reaktivnější než původní [[Uhlovodíky|uhlovodík]]. Halogeny jsou pak dobrou [[Odstupující skupina|odstupující skupinou]] v dalších reakcích, například nukleofilních alifatických [[Substituční reakce|substitucích]] a [[Eliminace (chemie)|eliminačních reakcích]]. [6] => [7] => Z technického hlediska je pro výrobu halogenderivátů důležitá dostupnost substrátu, jeho struktura nebo přítomnost dalších [[Funkční skupina|funkčních skupin]], které by mohly reakci pozitivně ovlivnit. Řada halogenderivátů je v dnešní době vyráběna průmyslově, například nejrůznější [[Polymer|polymery]] nebo [[Léčivo|léčiva]]. [8] => [9] => == Metody halogenace == [10] => Metody halogenace nebo také syntézy halogenderivátů jsou velmi rozmanité, nejdůležitější jsou dva typy reakcí: [11] => [12] => * [[Adice|adiční reakce]] (AE, AR) [13] => * [[substituční reakce]] (SN, SE, SR) [14] => [15] => == Adiční reakce == [16] => [17] => === Adice halogenů na alkyny a alkeny === [18] => Adice halogenů na [[alkyny]] a [[alkeny]] je reakce, při níž vznikají halogenalkeny nebo [[halogenalkany]]. Například reakce alkynů s [[Brom|bromem]] probíhá ve dvou krocích: [19] => [20] => V prvním kroku z bromu a [[Ethyn|ethynu]] vzniká dibromethen: [21] => [[Soubor:Addition_Ethin_Brom.svg|vlevo|347x347pixelů]] [22] => [23] => : [24] => [25] => [26] => [27] => [28] => [29] => [30] => [31] => [32] => [33] => [34] => [35] => Ve druhém kroku z dibromethenu vzniká tetrabromethan: [36] => [[Soubor:Addition_dibromethen_brom.svg|vlevo|419x419pixelů]] [37] => [38] => [39] => [40] => [41] => [42] => [43] => [44] => [45] => === Adice halogenovodíků na alkeny nebo alkyny === [46] => Adice [[Halogenovodíky|halogenovodíků]] na alkeny nebo alkyny je reakcí, při které vznikají halogenalkeny nebo halogenalkany. Příkladem je adiční reakce [[Kyselina chlorovodíková|kyseliny chlorovodíkové]] s [[Buten|butenem]] za vzniku [[Chlorbutan|chlorbutanu]]: [47] => [48] => [[Soubor:Addition_2-buten_chlorwasserstoff.svg|375x375pixelů]] [49] => [50] => Adice halogenovodíků HX (X= F, Cl, Br, I) na alkyny a alkeny je jednou z nejstarších metod pro snadnost adice halogenovodíků na jednoduché alkeny. Její význam je však limitován nežádoucími vedlejšími reakcemi. Pro adiční reakci halogenovodíků s alkeny platí [[Markovnikovovo pravidlo|Markovnikovovo pravidlo]]: [51] => [52] => [[Soubor:MarkovnikovRulePropeneHBr.svg]] [53] => [54] => == Substituční reakce == [55] => [56] => === Substituční halogenace alkanů === [57] => Halogenace alkanů probíhá jako [[radikálová substituce]] nebo přesněji [[radikálová halogenace]]. K tvorbě radikálů se nejčastěji využívá [[ultrafialové záření]]. Reakce obvykle probíhá u [[Alkany|alkanů]] a alkylovaných [[Areny|arenů]]. Radikálovou halogenací se vyrábí například [[chloroform]], [[dichlormethan]] a [[hexachlorbutadien]]. Příkladem radikálové halogenace je reakce [[Chlor|chloru]] s methanem: [58] => [59] => [[Soubor:MethaneRadicalChlorination.svg]] [60] => [61] => === Substituční halogenace ketonů a aldehydů === [62] => [[Halogenace ketonů|Halogenace]] [[Ketony|ketonů]] a [[Aldehydy|aldehydů]] probíhá jako elektrofilní substituční reakce. Příkladem může být reakce obecného ketonu s bromem: [63] => [64] => [[Soubor:Halogenierung_Übersicht.svg|489x489pixelů]] [65] => [66] => === Substituční halogenace aromatických látek === [67] => Halogenace [[Areny|aromatických sloučenin]] probíhá jako elektrofilní aromatická substituce. Příkladem je chlorace [[Benzen|benzenu]]. Chlor reaguje s benzenem za přítomnosti [[Lewisova teorie kyselin a zásad|Lewisovy kyseliny]] a vzniká [[chlorbenzen]] a [[chlorovodík]]. Jako Lewisova kyselina se používá [[chlorid železitý]] nebo [[chlorid hlinitý]]. Tyto sloučeniny aktivují chlor, který by jinak s benzenem nereagoval. Reakce s bromem je analogická. [68] => [69] => [[Soubor:Chlorination_benzene.svg]] [70] => [71] => === Další substituční halogenace === [72] => Pro zavedení halogenu do řetězce [[Deriváty uhlovodíků|derivátů uhlovodíků]] se využívají například tyto reakce: [73] => [74] => * nukleofilní substituce kyslíkaté skupiny v [[Alkoholy|alkoholech]], [[Ethery|etherech]] a [[Karboxylové kyseliny|karboxylových kyselinách]] [75] => * elektrofilní substituce v [[Karbonylové sloučeniny|karbonylových]] sloučeninách a karboxylových kyselinách [76] => [77] => == Příklady halogenací == [78] => Jednoduchou halogenací je například příprava [[Chlorid zlatitý|chloridu zlatitého]] chlorací [[Zlato|zlata]]. Mezi specifičtější halogenační metody patří [[Hunsdieckerových reakce]] (z [[Karboxylové kyseliny|karboxylových kyselin]]) a [[Sandmeyerova reakce]] ([[arylhalogenid]]y). [79] => [80] => === Syntéza halothanu === [81] => Příkladem halogenace je [[organická syntéza]] [[Anestetikum|anestetika]] [[halotan]]u z [[trichlorethylen]]u, která jako druhý krok zahrnuje bromaci při vysoké teplotě:''Synthesis of essential drugs'', Ruben Vardanyan, Victor Hruby; Elsevier 2005 {{ISBN|0-444-52166-6}} [82] => [83] => [[Soubor:Halothane synthesis.png|600px|Syntéza halothanu|vlevo]] [84] => [85] => [86] => [87] => [88] => [89] => [90] => === Chlorace methanu === [91] => Chlorace [[Methan|methanu]] nebo také obecněji [[radikálová halogenace]] probíhá ve třech krocích: [92] => [93] => 1. Iniciace (zahájení, vznik radikálů) [94] => : Cl2 → 2 Cl* [95] => [96] => 2. Propagace (šíření reakce) [97] => : Cl* + CH4 → HCl + H3C* [98] => : H3C* + Cl2 → CH3Cl + Cl* [99] => [100] => 3. Terminace (ukončení) [101] => : 2 Cl* → Cl2 [102] => : Cl* + H3C* → CH3Cl [103] => : H3C* + H3C* → CH3CH3 [104] => [105] => == Reference == [106] => {{Překlad|en|Halogenation|1046604531|de|Halogenierung|209621082}} [107] => [108] => [109] => == Externí odkazy == [110] => * {{Commonscat}} [111] => {{Chemie}} [112] => {{Autoritní data}} {{Portály|Chemie}} [113] => [[Kategorie:Halogenační reakce| ]] [114] => [[Kategorie:Halogeny]] [] => )
good wiki

Halogenace

Halogenace je chemická reakce, kterou se zavádí halogen do molekuly organických sloučenin za vzniku halogenderivátů. Obecně to jsou všechny reakce, při kterých se vytváří vazba uhlík-halogen.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Areny','Karboxylové kyseliny','radikálová halogenace','Chlor','Halogenalkan','Halogenace ketonů','Aldehydy','Polymer','Soubor:Halogenierung_Übersicht.svg','Adice','brom','halogenalkany'

Adice

Aldehydy

Aldehydy jsou organické sloučeniny, jež obsahují funkční skupinu aldehydového atomu uhlíku.

Areny

Brom

Chlor

Halogenalkany

Polymer