Array ( [0] => 15338399 [id] => 15338399 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Izothiokyanáty [uri] => Izothiokyanáty [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => [[Soubor:Isothiocyanate group.svg|náhled|vpravo|upright=1.1|alt=Obecný strukturní vzorec izothiokyanátů|Obecný strukturní vzorec izothiokyanátů]] [1] => [2] => '''Izothiokyanáty''' jsou [[chemická sloučenina|sloučeniny]] obsahující skupiny –[[dusík|N]]=[[uhlík|C]]=[[síra|S]], formálně odvozené od [[isokyanát|izokyanátů]] nahrazením [[kyslík]]ového atomu atomem síry. Mnoho přírodních izothiokyanátů obsažených v rostlinách vzniká enzymatickými přeměnami metabolitů nazývaných [[glukosinoláty]]. Uměle připravený [[fenylizothiokyanát]] se používá při zkoumání peptidů [[Edmanovo odbourávání|Edmanovým odbouráváním]]. [3] => [4] => == Příprava a reakce == [5] => Izokyanáty se obecně připravují reakcí primárních [[aminy|aminů]] (například [[anilin]]u) se [[sirouhlík|sulfidem uhličitým]] ve vodném roztoku [[amoniak]]u.{{Cite web |title=Isothiocyanates |url=https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/isothiocyanates |publisher=Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University |access-date=14 April 2019|date=1 April 2017}} Tento postup vede k vysrážení [[dithiokarbamáty|dithiokarbamátu]] amonného, který poté reaguje s [[dusičnan olovnatý|dusičnanem olovnatým]] za vzniku příslušného izothiokyanátu.{{OrgSynth | author = Dains FB | author2 = Brewster RQ | author3 = Olander CP | title = Phenyl Isothiocyanate | year = 1926 | volume = 6 | pages = 72 | collvol = 1 | collvolpages = 447 | prep = CV1P0447}} [6] => [7] => Další možností je rozklad dithiokarbamátových solí za přítomnosti [[4-toluensulfonylchlorid|tosylchloridu]].{{Citace periodika | autor1 = R. Wong | autor2 = S. J. Dolman | titul = Isothiocyanates from tosyl chloride mediated decomposition of in situ generated dithiocarbamic acid salts | periodikum = [[The Journal of Organic Chemistry]] | rok vydání = 2007 | strany = 3969–3971 | doi = 10.1021/jo070246n | pmid = 17444687}} [8] => [9] => :[[Soubor:Synthesis phenylisothiocyanate 1.svg|střed|bezrámu|upright=2.7|Syntéza fenylizothiokyanátu]] [10] => [11] => Izothiokyanáty lze rovněž připravit tepelně indukovanými fragmentacemi 1,4,2-oxathiazolů.{{Citace periodika | autor1 = R. J. O'Reilly | autor2 = L. Radom | titul = Ab initio investigation of the fragmentation of 5,5-diamino-substituted 1,4,2-oxathiazoles | periodikum = [[Organic Letters]] | rok vydání = 2009 | strany = 1325–1328 | doi = 10.1021/ol900109b | pmid = 19245242}} [12] => [13] => Tento postup byl použit při polymery podpořené syntéze izothiokyanátů.{{Citace periodika | autor1 = B. A. Burkett | autor2 = J. M. Kane-Barber | autor3 = R. J. O'Reilly | autor4 = L. Shi | titul = Polymer-supported thiobenzophenone : a self-indicating traceless 'catch and release' linker for the synthesis of isothiocyanates | periodikum = [[Tetrahedron Letters]] | rok vydání = 2007 | strany = 5355–5358 | doi = 10.1016/j.tetlet.2007.06.025}} [14] => [15] => [[Soubor:ThiazolidineSynthesis.gif|střed| Reakce [[enol]]átu [[acetofenon]]u s fenylizothiokyanátem; konečným produktem je [[thiazolidin]].{{Citace periodika | autor1 = M. C. Ortega-Alfaro | autor2 = J. G. López-Cortés | autor3 = H. R. Sánchez | autor4 = R. A. Toscano | autor5 = G. P. Carrillo | autor6 = Álvarez-Toledano | titul = Improved approaches in the synthesis of new 2-(1, 3-thiazolidin-2Z-ylidene)acetophenones | periodikum = [[Arkivoc]] | rok vydání = 2005 | strany = 356–365 | doi = 10.3998/ark.5550190.0006.631}} Reakce je [[stereoselektivita|stereoselektivní]], jelikož se tvoří pouze Z-izomer.]] [16] => [17] => Vzhledem ke své [[elektrofil]]ní povaze mohou být izothiokyanáty [[hydrolýza|hydrolyzovány]]. [18] => [19] => == Výskyt == [20] => Izothiokyanáty se často vyskytují v přírodě a jsou předmětem medicínského výzkumu. Příklady potravin, které mají charakteristické vůně díky izothiokyanátům jsou [[čínské zelí]], [[brokolice]], [[zelí]], [[květák]], [[kapusta kadeřavá]], [[wasabi]], [[křen]], [[hořčice]], [[ředkev setá]], [[růžičková kapusta]], [[potočnice lékařská]], semena [[papája obecná|papáji]], [[lichořeřišnice]] a [[kapara trnitá]]. Izothiokyanáty se u nich tvoří v rozdílných množstvích a dodávají jim tak rozdílné, ovšem podobné, chuti a vůně. Všechny tyto rostliny patří do čeledi [[brukvovité|brukvovitých]] a vytvářejí [[glukosinoláty]] a enzym [[myrosináza|myrosinázu]], který přeměňuje glukosinoláty na izothiokyanáty. [21] => [22] => * [[Sinigrin]] je prekurzorem [[allylisothiokyanát]]u [23] => * [[Glukotropaeolin]] je prekurzorem [[benzylizothiolyanát]]u [24] => * [[Glukonasturtiin]] je prekurzorem [[fenethylizothiokyanát]]u [25] => * [[Glukorafanin]] je prekurzorem [[sulforafan]]u [26] => [27] => == Koordinační chemie == [28] => Izothiokyanáty a [[thiokyanáty]] lze použít jako [[ligand]]y v [[koordinační chemie|koordinační chemii]]. Thiokyanátové ligandy jsou častější. [29] => [30] => [[Soubor:PalenikPdPN SCN NCSic1970.svg|náhled|Struktura Pd(Me2N(CH2)3PPh2)(SCN)(NCS)Gus J. Palenik, George Raymond Clark "Crystal and Molecular Structure of Isothiocyanatothiocyanato-(1-diphenylphosphino-3-dimethylaminopropane)palladium(II)" Inorganic Chemistry, 1970, volume 9, pp 2754–2760. {{DOI|10.1021/ic50094a028}}]] [31] => [32] => == Odkazy == [33] => [34] => === Související články === [35] => * [[Methylisothiokyanát]] [36] => [37] => === Externí odkazy === [38] => * {{Commonscat}} [39] => [40] => === Reference === [41] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Isothiocyanate | revize = 1005557172}} [42] => [43] => [44] => {{Autoritní data}} [45] => [46] => {{Portály|Chemie}} [47] => [48] => [[Kategorie:Izothiokyanáty| ]] [49] => [[Kategorie:Funkční skupiny]] [50] => [[Kategorie:Antioxidanty]] [] => )
good wiki

Izothiokyanáty

Obecný strukturní vzorec izothiokyanátů Izothiokyanáty jsou sloučeniny obsahující skupiny -N=C=S, formálně odvozené od izokyanátů nahrazením kyslíkového atomu atomem síry. Mnoho přírodních izothiokyanátů obsažených v rostlinách vzniká enzymatickými přeměnami metabolitů nazývaných glukosinoláty.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'glukosinoláty','hydrolýza','chemická sloučenina','síra','isokyanát','uhlík','kapara trnitá','brukvovité','kyslík','Sinigrin','růžičková kapusta','4-toluensulfonylchlorid'

4-toluensulfonylchlorid

Brukvovité

Glukosinoláty

Hydrolýza

Isokyanát

Kyslík

Sinigrin

Síra

Uhlík

Uhlík je chemický prvek s atomovým číslem 6 a chemickým symbolem C, který je základním stavebním prvkem veškerého živého materiálu na Zemi.