Array ( [0] => 14875416 [id] => 14875416 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Karbaryl [uri] => Karbaryl [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Karbaryl [2] => | obrázek = Carbaryl-2D-skeletal.png [3] => | velikost obrázku = 100px [4] => | popisek = Strukturní vzorec karbarylu [5] => | obrázek2 = Carbaryl-3D-balls.png [6] => | velikost obrázku2 = 150px [7] => | popisek2 = Model molekuly karbarylu [8] => | systematický název = 1-naftylmethylkarbamát [9] => | triviální název = karbaryl [10] => | ostatní názvy = carbaryl [11] => | anglický název = Carbaryl [12] => | německý název = Carbaryl [13] => | sumární vzorec = C12H11NO2 [14] => | vzhled = bezbarvé [[krystal]]y [15] => | číslo CAS = 63-25-2 [16] => | číslo EINECS = 200-555-0 [17] => | indexové číslo = 006-011-00-7 [18] => | UN kód = 2757 [19] => | SMILES = O=C(Oc2cccc1ccccc12)NC [20] => | InChI = 1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14) [21] => | číslo RTECS = FC5950000 [22] => | molární hmotnost = 201,22 g/mol [23] => | teplota tání = 142 °C [24] => | hustota = 1,2 g/cm³ [25] => | rozpustnost = velmi nízká [26] => | R-věty = {{R|20/22}} {{R|40}} {{R|50}} [27] => | S-věty = ({{S|2}}) {{S|36/37}} {{S|46}} {{S|61}} [28] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{GHS08}}{{GHS09}}{{Citace elektronického periodika | titul = Carbaryl | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6129 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Varování}} [29] => | H-věty = {{H|351}} {{H|332}} {{H|302}} {{H|400}} [30] => | teplota vzplanutí = 193–202 °C [31] => }} [32] => '''Karbaryl''' (též '''carbaryl''' či ''1-naftylmethylkarbamát'') je [[karbamát]] používaný především jako [[insekticid]]. Tato bílá [[krystal]]ická látka se prodává například pod značkou '''Sevin''' (ochranná známka firmy [[Bayer]]). Karbaryl objevila a na trh uvedla společnost [[Union Carbide]] v roce [[1958]] (roku [[2002]] firma Bayer koupila firmu [[Aventis CropScience]], pod kterou patřila i sekce pesticidů Union Carbide). Karbaryl je stále třetí nejpoužívanější insekticid v [[Spojené státy americké|USA]] pro oblast [[zahrádkářství]], [[zemědělství]] a [[lesnictví]]. Pro ochranu zemědělských plodin se v USA v roce [[1976]] použilo zhruba 11 tisíc tun karbarylu.Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. {{DOI|10.1002/14356007.a14_263}} [33] => [34] => == Výroba == [35] => Karbaryl se vyrábí reakcí [[methylisokyanát]]u ('''3''') s [[1-naftol]]em ('''4''').{{Citace monografie | titul = Pesticide synthesis handbook | autor = Thomas A. Unger | vydavatel = William Andrew | rok = 1996 | isbn = 0815514018 | strany = 67–68 | url = http://books.google.com/books?id=blYN-_pY9_IC&pg=PA67 | formát = [[Google Books]] excerpt}} [36] => :[[Soubor:Preparation of carbaryl as in Bhopal.png|500px]] [37] => [38] => Alternativně lze 1-naftol ('''1''') nejprve převést na chlorformiát('''3'''), který poté reaguje s [[methylamin]]em na požadovaný produkt ('''4'''): [39] => [40] => :[[Soubor:Alternative synthesis of carbaryl.png|500px]] [41] => [42] => První z procesů byl provozován v [[Bhópál]]u, kde nakonec došlo k [[Bhópálská katastrofa|velmi vážné nehodě]]. V porovnání s tím se v druhé syntéze využívají sice stejná reagencia, ovšem v odlišné sekvenci. Tato syntéza neobsahuje přípravu methylisokynátu; porovnání se často používá jako případová studie [[zelená chemie|zelené chemie]]. Ovšem druhý postup stejně používá [[fosgen]], který je [[jed|toxický]] a reaguje s [[voda|vodou]], a methylamin, což je [[jed|toxický]] a hořlavý [[plyn]]. [43] => [44] => == Biochemie == [45] => Karbamátové insekticidy jsou reverzibilními inhibitory [[enzym]]u [[acetylcholinesteráza|acetylcholinesterázy]]. Napodobují [[acetylcholin]], ovšem nepodléhají konečné [[hydrolýza|hydrolýze]]. Takto zasahují do [[nervová soustava|nervového systému]] a způsobují [[smrt]]. [46] => [47] => == Použití == [48] => Vývoj karbamátových insekticidů je označován jako velký přelom v oblasti pesticidů. Karbamáty nejsou [[perzistentní organická látka|perzistentní]] jako chlorované pesticidy. Přestože je karbaryl toxický pro hmyz, u obratlovců je velmi rychle detoxifikován a eliminován. Neukládá se v tucích ani není vylučován do mateřského mléka. Proto je u potravinářských plodin preferován, přinejmenším v USA. Je aktivní složkou šamponu Carylderm proti [[vši|vším]]. V [[Česko|Česku]] se prodával například přípravek '''Diffusil H Forte''' obsahující karbaryl a určený pro hubení [[veš dětská|vši dětské]] a [[muňka|muňky]] na [[lidské tělo|lidském těle]].{{Citace elektronického periodika |titul=Diffusil H Forte |url=http://www.biolit.cz/produkty-detail.asp?KatID=5&ID=59 |datum přístupu=2013-12-13 |url archivu=https://web.archive.org/web/20131215165023/http://www.biolit.cz/produkty-detail.asp?KatID=5&ID=59 |datum archivace=2013-12-15 |nedostupné=ano }}. Byl ale nahrazen přípravkem '''Diffusil H Forte B85''', který již karbaryl ani jiný insekticid neobsahuje.{{Citace elektronického periodika |titul=Diffusil H Forte B85 |url=http://www.biolit.cz/produkty-detail.asp?KatID=5&ID=93 |datum přístupu=2013-12-13 |url archivu=https://web.archive.org/web/20131215163829/http://www.biolit.cz/produkty-detail.asp?KatID=5&ID=93 |datum archivace=2013-12-15 |nedostupné=ano }}. [49] => [50] => === Rizika === [51] => Karbaryl usmrcuje jak cílový škodlivý hmyz (např. [[komárovití|komáry]] přenášející [[malárie|malárii]]), tak i hmyz užitečný (např. [[včela medonosná|včelu medonosnou]]) a [[korýši|korýše]]. [52] => [53] => Přestože je karbaryl schválen v USA pro použití na více než 100 různých plodin, v některých státech je zakázán, například ve [[Spojené království|Spojeném království]], [[Rakousko|Rakousku]], [[Dánsko|Dánsku]], [[Švédsko|Švédsku]], [[Německo|Německu]] a [[Angola|Angole]].{{Citace elektronického periodika |titul=Carbaryl Insecticide Hazard Data |url=http://www.grandcountywater.com/CarbarylInsecticideHazardData.htm |datum přístupu=2010-07-31 |url archivu=https://web.archive.org/web/20100511193333/http://www.grandcountywater.com/CarbarylInsecticideHazardData.htm |datum archivace=2010-05-11 |nedostupné=ano }} [54] => [55] => == Bezpečnost == [56] => Karbaryl je inhibitor cholinesterázy a je pro člověka toxický. Americká agentura [[Agentura pro ochranu životního prostředí|EPA]] ho klasifikuje jako pravděpodobný lidský [[karcinogen]].[http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/carbaryl_ired.pdf Interim Reregistration Eligibility Decision for Carbaryl], U.S. EPA, June 2003. [57] => [58] => Orální [[smrtelná dávka|LD50]]: [59] => * 250 až 850 mg/kg pro [[potkan]]a [60] => * 100 až 650 mg/kg pro [[myš]] [61] => [62] => == Reference == [63] => {{Překlad|en|Carbaryl|373512751}} [64] => [65] => [66] => == Externí odkazy == [67] => * {{Commonscat}} [68] => * {{En}} [http://npic.orst.edu/factsheets/carbtech.pdf Carbaryl Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center] [69] => * {{En}} [http://npic.orst.edu/factsheets/carbgen.pdf Carbaryl General Fact Sheet - National Pesticide Information Center] [70] => * {{En}} [http://extoxnet.orst.edu/pips/carbaryl.htm Carbaryl Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network] [71] => * {{En}} [http://extoxnet.orst.edu/tibs/cholines.htm Cholinesterase Inhibition - Extension Toxicology Network] [72] => * {{En}} [http://www.epa.gov/oppsrrd1/reregistration/carbaryl/ EPA info] [73] => * {{En}} [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/carbaryl_factsheet.pdf EPA factsheet] [74] => * {{En}} [http://www.inchem.org/documents/hsg/hsg/hsg78_e.htm IPCS (WHO) Health and Safety Guide] [75] => * {{En}} [http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc153.htm Environmental Health Criteria - WHO] [76] => * {{En}} [http://www.exchemistry.com/sevin.html Exclusive Chemistry Ltd - routes of Sevin synthesis] [77] => [78] => {{Insekticidy}} [79] => {{Autoritní data}} [80] => [81] => {{Portály|Chemie|Životní prostředí}} [82] => [83] => [[Kategorie:Naftaleny]] [84] => [[Kategorie:Karbamátové insekticidy]] [85] => [[Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 3]] [86] => [[Kategorie:Endokrinní disruptory]] [87] => [[Kategorie:Estery]] [] => )
good wiki

Karbaryl

Karbaryl (též carbaryl či 1-naftylmethylkarbamát) je karbamát používaný především jako insekticid. Tato bílá krystalická látka se prodává například pod značkou Sevin (ochranná známka firmy Bayer).

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'jed','krystal','korýši','lesnictví','methylisokyanát','vši','lidské tělo','veš dětská','malárie','hydrolýza','smrt','acetylcholinesteráza'

Acetylcholinesteráza

Hydrolýza

Jed

Jed je lidový název pro jedovatého hada, pavouka nebo jiného živočicha.

Korýši

Krystal

Lesnictví

Malárie

Methylisokyanát

Smrt

Vši