Array ( [0] => 14804887 [id] => 14804887 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Karvakrol [uri] => Karvakrol [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Karvakrol [2] => | obrázek = Carvacrol structure.png [3] => | velikost obrázku = 150px [4] => | popisek = Strukturní vzorec karvakrolu [5] => | systematický název = 5-isopropyl-2-methyl[[fenol]] [6] => | triviální název = karvakrol [7] => | ostatní názvy = cymofenol [8] => | anglický název = Carvacrol [9] => | funkční vzorec = C6H3CH3(OH)(C3H7) [10] => | sumární vzorec = C10H14O [11] => | vzhled = bezbarvá až žlutá čirá viskózní kapalina [12] => | číslo CAS = 499-75-2 [13] => | PubChem = 10364 [14] => | SMILES = CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O [15] => | molární hmotnost = 150,217 g/mol [16] => | teplota tání = 1 °C [17] => | teplota varu = 237,7 °C [18] => | hustota = 0,977 2 g/cm³ (''20 °C'') [19] => | R-věty = {{R|22}} {{R|34}} [20] => | S-věty = ({{S|2}}) {{S|23}} {{S|24/25}} {{S|26}} {{S|36/37/39}} {{S|45}} [21] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Carvacrol | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10364 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Varování}} [22] => }} [23] => '''Karvakrol''' (též nazývaný '''cymofenol''', [[systematický název]] ''5-isopropyl-2-methylfenol'') je [[monoterpeny|monoterpenový]] [[fenoly|fenol]] s [[Chemický vzorec#Funkční vzorec|funkčním vzorcem]] C6H3(CH3)(OH)C3H7. Má charakteristickou štiplavě teplou vůni [[Dobromysl obecná|dobromysli]] a chuť „jako [[pizza]]“{{Citace periodika | autor=Ultee A, Slump RA, Steging G, Smid EJ | titul=Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice | periodikum=[[J. Food Prot.]] | ročník=63 | číslo=5 | strany=620–4 | rok=2000 | pmid=10826719 | doi= | url=}}. [24] => [25] => == Přírodní výskyt == [26] => Karvakrol je součástí [[silice|esenciálního oleje]] [[dobromysl obecná|dobromysli obecné]] (''Origanum vulgare L.''), oleje [[tymián obecný|tymiánu]], oleje získávaného z [[řeřicha|řeřichy]] a z [[citrus bergamot|bergamotu]]. Esenciální olej poddruhů tymiánu obsahuje mezi 5 a 75 % karvakrolu, kdežto poddruhy [[saturejka|saturejky]] mají obsah 1 až 45 %. [[majoránka zahradní|Majoránka]] a [[krétské oregano]] jsou bohaté na karvakrol, obsahují ho 50 %, resp. 60-80 %{{Citace periodika | autor=De Vincenzi M, Stammati A, De Vincenzi A, Silano M | titul=Constituents of aromatic plants: carvacrol | periodikum=Fitoterapia | ročník=75 | číslo=7–8 | strany=801–4 | rok=2004 | pmid=15567271 | doi=10.1016/j.fitote.2004.05.002 | url=}}. [27] => [28] => == Biologické vlastnosti a použití == [29] => Karvakrol inhibuje růst některých kmenů [[bakterie|bakterií]], např. ''[[Escherichia coli]]''{{Citace periodika | autor=Du WX, Olsen CE, Avena-Bustillos RJ, McHugh TH, Levin CE, Friedman M | titul=Storage Stability and Antibacterial Activity against Escherichia coli O157:H7 of Carvacrol in Edible Apple Films Made by Two Different Casting Methods | periodikum=[[J. Agric. Food Chem.]] | ročník= 56| číslo= | strany= 3082| rok=2008 | pmid=18366181 | doi=10.1021/jf703629s | url=}} a ''[[Bacillus cereus]]''. Jeho nízká toxicita společně s příjemnou chutí a vůní ho předurčují jako [[přídatné látky|potravinové aditivum]] pro ochranu proti bakteriální kontaminaci{{Citace periodika | autor=Ultee A, Smid EJ | titul=Influence of carvacrol on growth and toxin production by Bacillus cereus | periodikum=[[Int. J. Food Microbiol.]] | ročník=64 | číslo=3 | strany=373–8 | rok=2001 | pmid=11294360 | doi= | url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0168160500004803}}. U ''[[Pseudomonas aeruginosa]]'' způsobuje poškození [[buněčná membrána|buněčné membrány]], a na rozdíl od jiných [[terpen]]ů, inhibuje šíření tohoto mikroba{{Citace periodika | autor=Cox SD, Markham JL | titul=Susceptibility and intrinsic tolerance of Pseudomonas aeruginosa to selected plant volatile compounds | periodikum=[[J. Appl. Microbiol.]] | ročník=103 | číslo=4 | strany=930–6 | rok=2007 | pmid=17897196 | doi=10.1111/j.1365-2672.2007.03353.x | url=}}. Za příčinu antimikrobiálních vlastností se považuje narušování bakteriální membrány{{Citace periodika | autor=Di Pasqua R, Betts G, Hoskins N, Edwards M, Ercolini D, Mauriello G | titul=Membrane toxicity of antimicrobial compounds from essential oils | periodikum=[[J. Agric. Food Chem.]] | ročník=55 | číslo=12 | strany=4863–70 | rok=2007 | pmid=17497876 | doi=10.1021/jf0636465 | url=}}{{Citace periodika | autor=Cristani M, D'Arrigo M, Mandalari G, ''et al'' | titul=Interaction of four monoterpenes contained in essential oils with model membranes: implications for their antibacterial activity | periodikum=[[J. Agric. Food Chem.]] | ročník=55 | číslo=15 | strany=6300–8 | rok=2007 | pmid=17602646 | doi=10.1021/jf070094x | url=}}. [30] => [31] => Karvakrol je potentním aktivátorem přechodného receptorového potenciálu [[iontový kanál|iontových kanálů]] [[V3]] ([[TRPV3]]) a A1 ([[TRPA1]]){{Citace periodika | autor=Xu H, Delling M, Jun JC, Clapham DE | titul=Oregano, thyme and clove-derived flavors and skin sensitizers activate specific TRP channels | periodikum=[[Nat. Neurosci.]] | ročník=9 | číslo=5 | strany=628–35 | rok=2006 | pmid=16617338 | doi=10.1038/nn1692 | url=}}. Podání karvakrolu na [[Jazyk (orgán)|jazyk]] [[člověk]]a, stejně jako aktivace TRPV3, způsobují pocit tepla. Karvakrol navíc aktivuje, ale také rychle desenzibilizuje ''receptor bolesti'' TRPA1, což vysvětluje jeho štiplavost{{Citace periodika | autor=Xu H, Delling M, Jun JC, Clapham DE | titul=Oregano, thyme and clove-derived flavors and skin sensitizers activate specific TRP channels | periodikum=[[Nat. Neurosci.]] | ročník=9 | číslo=5 | strany=628–35 | rok=2006 | pmid=16617338 | doi=10.1038/nn1692 | url=}}. [32] => [33] => U [[potkan]]ů je karvakrol rychle metabolizován a vyloučen. Hlavní metabolickou cestou je [[esterifikace]] [[fenoly|fenolové]] skupiny [[kyselina sírová|kyselinou sírovou]] a [[kyselina glukuronová|kyselinou glukuronovou]]. Méně významnou cestou je [[Redoxní reakce|oxidace]] koncové [[methyl]]ové skupiny na [[primární alkoholy]]. Po 24 hodinách lze v [[moč]]i najít již jen velmi malá množství karvakrolu a jeho metabolitů, což značí téměř úplné vyloučení během jednoho dne{{Citace periodika | autor=Austgulen LT, Solheim E, Scheline RR | titul=Metabolism in rats of p-cymene derivatives: carvacrol and thymol | periodikum=Pharmacol. Toxicol. | ročník=61 | číslo=2 | strany=98–102 | rok=1987 | pmid=2959918 | doi= | url=}}. [34] => [35] => Vnitřní [[smrtelná dávka]] LD50 je 810 mg/kg (orálně, [[potkan]]), resp. 80 mg/kg (nitrožilně, [[myš]]) a 73,3 mg/kg (intraperitoneálně, myš). Pro kožní aplikaci je LD50 2 700 mg/kg ([[králík]]), pro podkožní 680 mg/kg (myš)[http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1027311.html carvacrol 499-75-2]. [36] => [37] => == Reference == [38] => {{Překlad|en|Carvacrol|279107222}} [39] => [40] => [41] => == Externí odkazy == [42] => * {{Commonscat}} [43] => [44] => {{Autoritní data}} [45] => [46] => [[Kategorie:Monoterpeny]] [47] => [[Kategorie:Fenoly]] [] => )
good wiki

Karvakrol

Karvakrol (též nazývaný cymofenol, systematický název 5-isopropyl-2-methylfenol) je monoterpenový fenol s funkčním vzorcem C6H3(CH3)(OH)C3H7. Má charakteristickou štiplavě teplou vůni dobromysli a chuť „jako pizza“.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'fenoly','potkan','kyselina glukuronová','esterifikace','Jazyk (orgán)','TRPV3','buněčná membrána','přídatné látky','citrus bergamot','iontový kanál','Escherichia coli','krétské oregano'

Esterifikace

Fenoly

Potkan

Potkan je druh hlodavce, který patří do čeledi myšovitých.