Array ( [0] => 15529260 [id] => 15529260 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Kumarin [uri] => Kumarin [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{infobox - chemická sloučenina [1] => | obrázek = Coumarin acsv.svg [2] => | popisek = Vzorec kumarinu [3] => | systematický název = 2''H''-1-benzopyran-2-on [4] => | ostatní názvy = 2''H''-chromen-2-on [5] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{GHS08}}{{Citace elektronického periodika | titul = Coumarin | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/323 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Varování}} [6] => }} [7] => '''Kumarin''' je [[chemická sloučenina]] ([[benzopyron]]), [[toxin]] obsažený v mnoha [[Rostliny|rostlinách]], zejména ve vysoké koncentraci v [[Tonkové boby|semenech silovoně obecného]] (''Dipteryx odorata''), [[Tomka vonná|tomce vonné]] (''Anthoxanthum odoratum''), [[Svízel vonný|svízeli vonném]] (''Galium odoratum''), [[divizna|divizně]] (''Verbascum'') a [[Tomkovice vonná|tomkovici vonné]] (''Hierochloë odorata''). Má sladkou vůni, snadno rozpoznatelnou jako vůně čerstvě pokosené [[tráva|trávy]], používá se v [[parfém]]ech od roku [[1882]]. Má také klinickou hodnotu jako [[Prekurzor (chemie)|prekurzor]] pro různé [[antikoagulant]]y, zejména [[warfarin]], a používá se jako aktivní médium v některých typech [[Barvivový laser|barvivových laserů]]. [8] => [9] => Název pochází z [[francouzština|francouzského]] názvu ''coumarou'' pro silovoň obecný. [10] => [11] => == Syntéza == [12] => [[Biosyntéza]] kumarinu v rostlinách probíhá přes [[hydroxylace|hydroxylaci]] [[kyselina skořicová|kyseliny skořicové]] v poloze ortho a následnou [[lakton]]izaci. V laboratoři lze kumarin připravit [[Perkinova reakce|Perkinovou reakcí]] mezi [[salicylaldehyd]]em a [[anhydrid kyseliny octové|anhydridem kyseliny octové]]. [13] => [14] => Jinou metodou syntézy kumarinu a jeho derivátů je [[Pechmannova kondenzace]]. [15] => [16] => == Biologická funkce == [17] => Kumarin má vlastnosti potlačující chuť, což naznačuje, že jeho široký výskyt u rostlin, zejména trav, má za účel omezit nápor pasoucích se zvířat. [18] => [19] => == Deriváty == [20] => Mezi přirozeně se vyskytující deriváty kumarinu patří umbeliferon (7-hydroxykumarin), eskuletin (6,7-dihydroxykumarin), [[herniarin]] (7-methoxykumarin), [[psoralen]] a [[imperatorin]]. Kumarin a jeho deriváty se společně považují za [[fenylpropanoid]]y. [21] => [22] => == Lékařské použití == [23] => Kumarin se používá při léčbě [[lymfedém]]u.{{Citace periodika| příjmení1=Farinola| jméno1=Nicholas | jméno2=Neil | příjmení2=Piller| periodikum=Lymphatic Research and Biology| datum=June 1, 2005| ročník=3| číslo=2| strany=81–86| doi=10.1089/lrb.2005.3.81| titul=Pharmacogenomics: Its Role in Re-establishing Coumarin as Treatment for Lymphedema}} [24] => [25] => Podává se i perorálně pro omezení [[hemokoagulace]], působí jako anti-[[Vitamín K|vitamin K]], umožňuje syntézu faktorů PIVKA, které nemají receptory pro vápenaté ionty. Proto podporuje v [[játra|játrech]] tvorbu neplnohodnotných krevních [[faktor II|faktorů II]], [[faktor VII|faktorů VII]], [[faktor IX|faktorů IX]], [[faktor X|faktorů X]]. [26] => [27] => == Seznam rostlin obsahujících kumarin == [28] => Následující seznam obsahuje rostliny, jejichž části obsahují kumarin nebo kumarinové glykosidy (seznam nemusí být kompletní): [29] => * [[andělika lékařská]] (''Archangelica officinalis'') [30] => * [[blín černý]] (''Hyoscyamus niger'') [31] => * [[citronečník trojlistý]] (''Poncirus trifoliata'') [32] => * [[divizna]] (''Verbascum'') [33] => * [[durman obecný]] (''Datura stramonium'') [34] => * [[heřmánek pravý]] (''Matricaria chamomilla''){{Citace monografie [35] => | příjmení = Korbelář [36] => | jméno = Jaroslav [37] => | odkaz na autora = Jaroslav Korbelář [38] => | příjmení2 = Endris [39] => | jméno2 = Zdeněk [40] => | odkaz na autora2 = Zdeněk Endris [41] => | titul = Naše rostliny v lékařství [42] => | vydavatel = Avicenum [43] => | místo = Praha [44] => | rok = 1985 [45] => | vydání = šesté [46] => | počet stran = 501 [47] => | strany = 142 [48] => }} [49] => * [[jitrocel kopinatý]] (''Plantago lanceolata'') [50] => * [[kalina obecná]] (''Viburnum opulus'') [51] => * [[komonice bílá]] (''Melilotus albus'') [52] => * [[komonice lékařská]] (''Melilotus officinalis''){{Citace elektronické monografie [53] => | příjmení = Kratochvíl [54] => | jméno = František [55] => | odkaz na autora = František Kratochvíl (vědec) [56] => | titul = Coumarin [57] => | url = http://www.epitesty.cz/pasports/C%20038.pdf [58] => | datum vydání = 2014-05-03 [59] => | datum přístupu = 2017-09-21 [60] => | vydavatel = epitesty.cz [61] => }} – asi 0,9 % kumarinu v květech, v čerstvé formě glykosidně vázaný, uvolňuje se sušením [62] => * [[komonice nejvyšší]] (''Melilotus altissimus'') [63] => * [[levandule lékařská]] (''Lavandula angustifolia'') [64] => * mařinka vonná, též [[svízel vonný]] (''Galium odoratum'') [65] => * [[pelyněk]] (''Artemisia'') [66] => * [[pískavice řecké seno]] (''Trigonella foenum-graecum'') [67] => * [[routa vonná]] (''Ruta graveolens'') – obsahuje fotosenzibilizující [[Furanokumarin|furokumariny]], které mohou vyvolat kožní zánět [68] => * [[skořicovník ceylonský]] (''Cinnamomum zeylanicum'') – kůra, tzv. [[skořice]] [69] => * [[skořicovník čínský]] (''Cinnamomum cassia'') – kůra, výrazně vyšší obsah než ve skořicovníku cejlonském [70] => * [[Tonkové boby|silovoň obecný]] (''Dipteryx odorata'') – semena zvaná fazole tonka či tonkové boby [71] => * [[tomka vonná]] (''Anthoxanthum odoratum'') [72] => * [[tomkovice vonná]] (''Hierochloë odorata'') – součást polské vodky Zubrovky{{Citace elektronického periodika [73] => | příjmení = Khodlová [74] => | jméno = Zuzana [75] => | odkaz na autora = Zuzana Khodlová [76] => | příjmení2 = Trávníček [77] => | jméno2 = Pavel [78] => | odkaz na autora2 = Pavel Trávníček (botanik) [79] => | titul = Příběh obyčejné trávy s neobyčejnou evolucí – tomka vonná a její příbuzní [80] => | periodikum = Živa [81] => | odkaz na periodikum = Živa [82] => | datum vydání = 2012-05 [83] => | datum přístupu = 2017-09-21 [84] => | url = http://ziva.avcr.cz/files/ziva/pdf/pribeh-obycejne-travy-s-neobycejnou-evoluci-tomka.pdf [85] => | issn = [86] => }} [87] => * vanilka pravá, též [[vanilovník plocholistý]] (''Vanilla planifolia'') [88] => * [[vstavač nachový]] (''Orchis purpurea'') [89] => [90] => == Příbuzné sloučeniny a deriváty == [91] => Sloučeniny odvozené od kumarinu se také nazývají „kumariny“. Mezi látky z této skupiny patří: [92] => * [[brodifakum]]{{Citace elektronické monografie | autor=International Programme on Chemical Safety | titul=Brodifacoum (pesticide data sheet) | datum přístupu=2006-12-14 | url=http://www.inchem.org/documents/pds/pds/pest57_e.htm ) | url archivu=https://web.archive.org/web/20061209133155/http://inchem.org/documents/pds/pds/pest57_e.htm | datum archivace=2006-12-09 | nedostupné=ano }}{{Citace periodika | periodikum=The New England Journal of Medicine | ročník=356 | strany=174–82 | rok=2007 | číslo=2 | titul=Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status | autor=Laposata M, Van Cott EM, Lev MH. | url=http://content.nejm.org/cgi/content/full/356/2/174 }} [93] => * [[bromadiolon]]{{Citace elektronické monografie | autor=International Programme on Chemical Safety | titul=Bromadiolone (pesticide data sheet) | datum přístupu=2006-12-14 | url=http://www.inchem.org/documents/pds/pds/pest88_e.htm | url archivu=https://web.archive.org/web/20061221043656/http://www.inchem.org/documents/pds/pds/pest88_e.htm | datum archivace=2006-12-21 | nedostupné=ano }} [94] => * [[kumafuryl]]{{Citace elektronické monografie | autor=Compendium of Pesticide Common Names | titul=Coumafuryl data sheet | datum přístupu=2007-08-17 | url=http://www.alanwood.net/pesticides/coumafuryl.html }} [95] => * [[difenakum]]{{Citace elektronické monografie | autor=International Programme on Chemical Safety | titul=Difenacoum (health and safety guide) | datum přístupu=2006-12-14| url=http://www.inchem.org/documents/hsg/hsg/hsg095.htm }} [96] => * [[Ensaculin]] [97] => * [[warfarin]] [98] => * [[fenprokumon]] (Marcoumar) [99] => [100] => Některé z výše uvedených látek se používají jako [[antikoagulant]]y a/nebo jako [[rodenticid]]y. [101] => [102] => == Reference == [103] => {{Překlad|en|Coumarin|252548001}} [104] => [105] => [106] => == Externí odkazy == [107] => * {{Commonscat}} [108] => [109] => {{Rostlinné hormony}} [110] => {{Autoritní data}} [111] => [112] => [[Kategorie:Kumariny| ]] [113] => [[Kategorie:Fenylpropanoidy]] [114] => [[Kategorie:Barviva]] [] => )
good wiki

Kumarin

Kumarin je chemická sloučenina (benzopyron), toxin obsažený v mnoha rostlinách, zejména ve vysoké koncentraci v semenech silovoně obecného (Dipteryx odorata), tomce vonné (Anthoxanthum odoratum), svízeli vonném (Galium odoratum), divizně (Verbascum) a tomkovici vonné (Hierochloë odorata). Má sladkou vůni, snadno rozpoznatelnou jako vůně čerstvě pokosené trávy, používá se v parfémech od roku 1882.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.