Array ( [0] => 15182895 [id] => 15182895 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Malondialdehyd [uri] => Malondialdehyd [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Malondialdehyd [2] => | obrázek = Malondialdehyd.svg [3] => | velikost obrázku = 150px [4] => | popisek = strukturní vzorec (rovnovážná směs) [5] => | systematický název = propandial [6] => | ostatní názvy = malonaldehyd [7] => | anglický název = malondialdehyde [8] => | německý název = Malondialdehyd [9] => | funkční vzorec = OCHCH2CHO [10] => | sumární vzorec = C3H4O2 [11] => | vzhled = jehličkovitá pevná látka [12] => | číslo CAS = 542-78-9 [13] => | PubChem = 10964 [14] => | ChEBI = [15] => | SMILES = C(C=O)C=O [16] => | InChI = 1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2 [17] => | molární hmotnost = 72,06 g/mol [18] => | teplota tání = 72 [[stupeň Celsia|°C]] (345 [[Kelvin|K]]) [19] => | teplota varu = 108 °C (381 K) [20] => | hustota = 0,991 g/cm3 [21] => | rozpustnost = rozpustný [22] => }} [23] => '''Malondialdehyd''' ([[Systematický název#Systematické názvy v chemii|systematický název]] '''propandial''') je [[organická sloučenina]] se vzorcem CH2(CHO)2. [24] => [25] => == Chemické vlastnosti == [26] => [[redoxní reakce|Redukcí]] jedné aldehydové skupiny malondialdehydu vzniká [[3-hydroxypropanal]], redukcí obou [[propan-1,3-diol]]. Oxidací jedné skupiny vznikne kyselina 3-oxopropanová, oxidací obou [[kyselina malonová]] a oxidací jedné a redukcí druhé -CHO skupiny [[kyselina 3-hydroxypropionová|kyselina 3-hydroxypropanová]]. [27] => [28] => == Struktura a výroba == [29] => U malondialdehydu se uplatňuje [[tautomerie]]; [[enol]]ová forma je stabilnější než keto forma.V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang "Malondialdehyde", ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', 2008, John Wiley & Sons, New York. {{DOI|10.1002/047084289X.rm013.pub2}} Article Online Posting Date: March 14, 2008: [30] => CH2(CHO)2 → HOCH=CH-CHO [31] => [32] => V organických rozpouštědlech převládá ''[[cis-trans izomerie|cis]]''-izomer, ve vodných roztocích ''trans''-izomer. [33] => [34] => Malondialdehyd je značně reaktivní sloučenina, která není obvykle vytvořena v čisté podobě. V laboratoři ji lze připravit [[hydrolýza|hydrolýzou]] 1,1,3,3-tetramethoxypropanu, jenž je komerčně dostupný a snadno se deprotonuje za vzniku sodné soli enolové formy propandialu (teplota tání 245 °C). [35] => [36] => Tato látka rovněž vzniká při [[peroxidace lipidů|peroxidaci]] [[Mastná kyselina#Polynenasycené mastné kyseliny (PUFA)|polynenasycených masných kyselin]]{{Cite journal |author=Davey MW1, Stals E, Panis B, Keulemans J, Swennen RL |title=High-throughput determination of malondialdehyde in plant tissues |journal=Analytical Biochemistry|volume=347 |issue=2 |year=2005 |pages=201–207 |id= |doi=10.1016/j.ab.2005.09.041 |pmid=16289006}} [37] => [38] => == Biochemie == [39] => [[Reaktivní kyslíkaté látky]] rozkládají polynenasyené [[lipidy]], přičemž vzniká kromě jiných produktů i malondialdehyd.{{Cite journal|authors=Pryor WA, Stanley JP|title=Letter: A suggested mechanism for the production of malondialdehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymatic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation|journal=J. Org. Chem.|volume=40|issue=24|pages=3615–7|year=1975 |pmid=1185332 |doi=10.1021/jo00912a038}} Tato látka je jednou z mnoha ''reaktivních elektrofilních látek'', které vytvářejí různé kovalentní proteinové addukty jako ''pokročilé konečné produkty lipoxidace''.{{Cite journal|authors=Farmer EE, Davoine C|title=Reactive electrophile species|journal=Curr. Opin. Plant Biol.|volume=10|issue=4|pages=380–6|year=2007|pmid=17646124|doi=10.1016/j.pbi.2007.04.019}} Tvorba těchto aldehydů se využívá jako znak pro měření úrovně [[oxidační stres|oxidačního stresu]] v organismu.{{Cite journal |authors=Moore K, Roberts LJ|title=Measurement of lipid peroxidation|journal=Free Radic. Res.|volume=28|issue=6|pages=659–71|year=1998 |pmid=9736317|doi=10.3109/10715769809065821}}{{Cite journal|authors=Del Rio D, Stewart AJ, Pellegrini N|title=A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress|journal=Nutr Metab Cardiovasc Dis|volume=15|issue=4|pages=316–28|year=2005|pmid=16054557|doi=10.1016/j.numecd.2005.05.003}} [40] => [41] => Malondialdehyd reaguje s [[deoxyadenosin]]em a [[deoxyguanosin]]em v [[DNA]] za vzniku [[DNA addukt]]ů, nejvýznamnější z nich je [[M1G|M1G]], který má [[mutagen]]ní vlastnosti.{{Cite journal|author=Marnett LJ|title=Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde|journal=Mutat. Res.|volume=424|issue=1–2|pages=83–95|year=1999|pmid=10064852|doi=10.1016/S0027-5107(99)00010-X}} [42] => [43] => Guanidinová skupina [[arginin]]u kondenzuje s malondialdehydem za vzniku 2-aminopyrimidinů. [44] => [45] => Lidská [[ALDH1A1]] [[aldehyddehydrogenáza]] dokáže zoxidovat malondialdehyd. [46] => [47] => === Analýza === [48] => Malondialdehyd a další látky kondenzují se dvěma ekvivalenty [[kyselina thiobarbiturová|kyseliny thiobarbiturové]] za vzniku fluoresentního červeného derivátu, který lze [[spektrofotometrie|spektrofotometricky]] analyzovat. 2-Fenyl-1-methylindol je alternativní a selektivnější činidlo. [49] => [50] => == Nebezpečí == [51] => Malondialdehyd je reaktivní a potenciálně mutagenní.Hartman PE, Putative mutagens and carcinogens in foods. IV. Malonaldehyde (malondialdehyde) Environ Mutagen. 1983;5(4):603-7 Byl nalezen v zahřátých jedlých olejích, například v slunečnicovém a palmovém oleji.Dourerdjou, P.; Koner, B. C. (2008), Effect of Different Cooking Vessels on Heat-Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils" Journal of Food Biochemistry, 32: 740–751. {{DOI|10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x}} [52] => [53] => == Odkazy == [54] => [55] => === Související články === [56] => * [[methylglyoxal]] [57] => * [[4-hydroxynonenal]] [58] => [59] => === Externí odkazy === [60] => * {{Commonscat}} [61] => [62] => === Reference === [63] => {{Překlad|jazyk=en|článek=Malondialdehyde|revize=782027630}} [64] => [65] => [66] => {{Autoritní data}} [67] => [68] => {{Portály|Chemie|Biologie}} [69] => [70] => [[Kategorie:Aldehydy]] [] => )
good wiki

Malondialdehyd

Malondialdehyd (systematický název propandial) je organická sloučenina se vzorcem CH2(CHO)2.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Systematický název#Systematické názvy v chemii','organická sloučenina','stupeň Celsia','4-hydroxynonenal','spektrofotometrie','aldehyddehydrogenáza','arginin','M1G','DNA','deoxyadenosin','redoxní reakce','3-hydroxypropanal'

3-hydroxypropanal

Aldehyddehydrogenáza

Arginin

Deoxyadenosin

DNA

Spektrofotometrie