Array ( [0] => 15284819 [id] => 15284819 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Myrcen [uri] => Myrcen [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Myrcen [2] => | obrázek = Myrcene beta straight acsv.svg [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec β-myrcenu [5] => | obrázek2 = Beta-Myrcene molecule ball.png [6] => | velikost obrázku2 = 200px [7] => | popisek2 = Model molekuly β-myrcenu [8] => | systematický název = 7-methyl-3-methylidenokta-1,6-dien [9] => | ostatní názvy = β-myrcen [10] => | číslo CAS = 123-35-3 [11] => | PubChem = 31253 [12] => | ChEBI = 17221 [13] => | SMILES = CC(=CCCC(=C)C=C)C [14] => | InChI = 1/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3 [15] => | sumární vzorec = C10H16 [16] => | molární hmotnost = 136,23 g/mol [17] => | teplota tání = <−10 [[stupeň Celsia|°C]] (<263 [[Kelvin|K]]) [18] => | teplota varu = 166 až 168 °C (439 až 441 K) [19] => | hustota = 0,794 g/cm3 [20] => | index lomu = 1,4697 [21] => }} [22] => [23] => '''Myrcen''', také nazývaný '''β-myrcen''' ([[Systematický název#Systematické názvy v chemii|systematickým názvem]] 7-methyl-3-methylidenokta-1,6-dien) je přírodní [[uhlovodíky|uhlovodík]] patřící mezi [[monoterpeny]] a [[trieny]]. Nachází se ve významných množstvích v [[silice|silicích]] mnoha rostlin, jako jsou [[vavřín vznešený]], [[konopí seté]] a [[chmel otáčivý]].{{Citace periodika | autor1 = C. C. Chyau | autor2 = J.-L. Mau | autor3 = C.-M. Wu | titul = Characteristics of the Steam-Distilled Oil and Carbon Dioxide Extract of ''Zanthoxylum simulans'' Fruits | periodikum = [[Journal of Agricultural and Food Chemistry]] | rok vydání = 1996 | strany = 1096–1099 | DOI = 10.1021/jf950577d}} Vyrábí se převážně polosynteticky z rostlin rodu [[myrcie]] (podlke kterých také získal název). Je meziproduktem při výrobě některých vůní. V přírodě se vyskytuje výhradně β-myrcen, ovšem existuje i jeho [[izomerie|izomer]] α-myrcen, který není příliš využíván.{{Citace periodika | autor1 = A. Behr | autor2 = L. Johnen | titul = Myrcene as a Natural Base Chemical in Sustainable Chemistry: A Critical Review | periodikum = ChemSusChem | rok vydání = 2009 | strany = 1072–1095 | DOI = 10.1002/cssc.200900186 | pmid = 20013989}} [24] => [25] => == Výroba == [26] => Myrcen se vyrábí [[pyrolýza|pyrolýzou]] [[beta-pinen]]u, získávaného z [[terpentýn]]u, při 400 °C. Málokdy se získává přímo z rostlin.{{Citace monografie | autor = M. Eggersdorfer | titul = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | vydavatel = Wiley-VCH | místo = Weinheim | rok vydání = 2005 | kapitola = Terpenes | DOI = 10.1002/14356007.a26_205}} [27] => [28] => V přírodě terpeny vznikají [[dehydratační reakce|dehydratací]] [[geraniol]]u. Biosyntéza myrcenu v rostlinách probíhá přes [[geranylpyrofosfát]] (GPP). V mevalonátové dráze vznikají prekurzory [[dimethylallylpyrofosfát]] ('''A''') a [[isopentenylpyrofosfát]] ('''B'''). Tyto dvě molekuly se spojí za vzniku geranylpyrofosfátu ('''C'''), který se následně izomerizuje na linalylpyrofosfát ('''D'''). Poté [[molekulový přesmyk|přesmykem]] a odštěpením pyrofosfátové skupiny vzniká myrcen ('''E''').{{Citace monografie | autor = Paul M. Dewick | titul = Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach | url = https://archive.org/details/medicinalnatural00dewi_015 | vydavatel = John Wiley and Sons, Ltd. | rok vydání = 2002 | místo = New York | strany = [https://archive.org/details/medicinalnatural00dewi_015/page/n172 174] | isbn = 0471496413 | DOI = 10.1002/14356007.a26_205}} [29] => [30] => [[Soubor:Myrcene Biosynthesis.png|náhled|300px|vlevo|Biosyntéza myrcenu; [31] => A je [[dimethylallylpyrofosfát]], B je [[isopentenylpyrofosfát]], C je [[geranylpyrofosfát]], D je linalylpyrofosfát (LPP), E je myrcen.]] [32] => [33] => == Výskyt == [34] => Myrcen se vyskytuje v mnoha různých rostlinách. Příkladem může být [[mateřídouška úzkolistá]], v jejíchž listech je jeho obsah až 40 hmotnostních procent. Tato látka je obsažena i v jiných rostlinách, jako jsou konopí seté, chmel otáčivý, [[touleň srdčitá]], [[voňatka citronová]], [[mangovník]], myrcie, [[sporýš]], [[kardamovník obecný]] a ''[[Pimenta racemosa]]''.{{Citace periodika | autor1 = B. Marongiu | autor2 = A. Piras | autor3 = S. Porcedda | titul = Comparative analysis of the oil and supercritical CO2 extract of ''Elettaria cardamomum'' (L.) Maton | periodikum = Journal of Agricultural and Food Chemistry | rok vydání = 2004 | strany = 6278–6282 | DOI = 10.1021/jf034819i | pmid = 15453700}} [35] => [36] => Myrcen je nejrozšířenějším terpenem ve chmelu. V jedné studii byl v extraktu konopných silic získaném [[Destilace#Destilace s vodní parou|destilací s vodní parou]] zjištěn obsah myrcenu od 29,4 % do 65,8 %{{Citace elektronické monografie | titul = Essential oil of ''Cannabis sativa'' L. strains | url = http://druglibrary.net/olsen/HEMP/IHA/jiha4208.html | datum přístupu = 2017-06-08}} [37] => [38] => == Použití a vlastnosti == [39] => Myrcen je významným meziproduktem při výrobě [[parfém]]ů, málokdy se však využívá přímo. Má příjemnou vůni, je ovšem nestabilní na vzduchu, kde se [[polymerizace|polymerizuje]]; stabilizovat jej lze přídavkem alkylfenolů nebo [[vitamín E|tokoferolu]]. Mezi látky vyráběné z myrcenu patří [[menthol]], [[citral]], [[citronellol]], [[citronellal]], [[geraniol]], [[nerol]] a [[linalool]]. Myrcen lze přeměnit [[hydroaminace|hydroaminací]] 1,3-dienu [[diethylamin]]em, následnou [[hydrolýza|hydrolýzou]] a deaminací katalyzovanou [[palladium|palladiem]], na [[myrcenol]], který se nachází například v [[levandule|levandulích]].{{Citace periodika | autor1 = Kunihiko Takabe | autor2 = Takao Katagiri | autor3 = Juntaro Tanaka | autor4 = Tsutomu Fujita | autor5 = Shoji Watanabe | autor6 = Kyoichi Suga | titul = Addition Of Dialkylamines To Myrcene: N,n-diethylgeranylamine | periodikum = Organic Syntheses | rok vydání = 1989 | strany = 44 | DOI = 10.15227/orgsyn.067.00440}} [40] => [41] => U myrcenu i myrcenolu mohou proběhnout [[Dielsova–Alderova reakce|Dielsovy–Alderovy reakce]] s některými [[dienofil]]y, jako je [[akrolein]], za vzniku derivátů [[cyklohexan]]u, které také lze použít jako vůně; jednim z nich je [[hydroxymethylpentylcyklohexenkarbaldehyd|lyral]].{{Citace monografie | autor1 = K.-G. Fahlbusch | autor2 = F.-J. Hammerschmidt | autor3 = J. Panten | autor4 = W. Pickenhagen | autor5 = D. Schatkowski | autor6 = K. Bauer | autor7 = D. Garbe | titul = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | vydavatel = Wiley-VCH | místo = Weinheim | rok vydání = 2002 | kapitola = Flavors and Fragrances | isbn = 3527306730 | DOI = 10.1002/14356007.a11_141}} [42] => [43] => Myrcen má rovněž vliv na aroma piva.{{Citace periodika | autor1 = T. Inui | autor2 = F. Tsuchiya | autor3 = M. Ishimaru | autor4 = K. Oka | autor5 = H. Komura | titul = Different beers with different hops. Relevant compounds for their aroma characteristics | periodikum = Journal of Agricultural and Food Chemistry | rok vydání = 2013 | strany = 4758–4764 | DOI = 10.1021/jf3053737 | pmid = 23627300}}{{Citace periodika | autor1 = L. Vázquez-Araújo | autor2 = R. Rodríguez-Solan | autor3 = S. M. Cortés-Diéguez | autor4 = J. M. Domínguez | titul = Use of hydrodistillation and headspace solid-phase microextraction to characterize the volatile composition of different hop cultivars | periodikum = Journal of the Science of Food and Agriculture | rok vydání = 2013 | strany = 2568–2574 | DOI = 10.1002/jsfa.6078 | pmid = 23483584}} [44] => [45] => == Reference == [46] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Myrcene | revize = 931244823}} [47] => [48] => [49] => == Externí odkazy == [50] => * {{Commonscat}} [51] => {{Autoritní data}} [52] => [53] => {{Portály|Chemie|Biologie}} [54] => [55] => [[Kategorie:Monoterpeny]] [56] => [[Kategorie:Polyeny]] [57] => [[Kategorie:Složky parfémů]] [] => )
good wiki

Myrcen

Myrcen, také nazývaný β-myrcen (systematickým názvem 7-methyl-3-methylidenokta-1,6-dien) je přírodní uhlovodík patřící mezi monoterpeny a trieny. Nachází se ve významných množstvích v silicích mnoha rostlin, jako jsou vavřín vznešený, konopí seté a chmel otáčivý.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'geraniol','izomerie','uhlovodíky','silice','vavřín vznešený','trieny','citral','nerol','konopí seté','hydroaminace','vitamín E','molekulový přesmyk'

Citral

Geraniol

Hydroaminace

Izomerie

Izomerie je jev, kdy se molekuly chemické látky liší ve svém uspořádání atomů, i když mají stejný sumární vzorec.

Nerol

Silice

Trieny

Uhlovodíky

Uhlovodíky (známé také jako uhlovodany nebo organické sloučeniny) jsou chemické sloučeniny, které obsahují uhlík a vodík.