Array ( [0] => 15508139 [id] => 15508139 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Pyrrol [uri] => Pyrrol [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{neověřeno}} [1] => {{infobox - chemická sloučenina [2] => | systematický název = azol [3] => | vzhled = bezbarvá kapalina [4] => | číslo CAS = 109-97-7 [5] => | SMILES = N1C=CC=C1 [6] => | InChI = 1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H [7] => | molární hmotnost = 67,091 g/mol [8] => | teplota tání = −23 °C [9] => | teplota varu = 129 až 131 °C [10] => | hustota = 0,967 g.cm−3 [11] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS09}}{{Citace elektronického periodika | titul = Pyrrole | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8027 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Varování}} [12] => }} [13] => '''Pyrrol''' (též ''pyrol''; systematicky azol) je bezbarvá [[kapalina]], nepříjemně páchnoucí, ve [[voda|vodě]] nerozpustná, toxická. Vyskytuje se v černouhelném dehtu, v produktech suché destilace kostí, rohoviny. Je stavební jednotkou řady přírodních biologických významných látek, především tzv. ''tetrapyrrolových barviv'' (např. [[chlorofyl]], [[hemoglobin]], [[bilirubin]]) jejichž základem je [[porfin]] – tvořený čtyřmi pyrrolovými kruhy spojenými [[Methin|methinovými]] můstky. Pyrrol snadno podléhá oxidaci (vzdušným kyslíkem, laboratorně např. chloridem železitým), čímž vznikají reaktivní kation-radikály, či dikationty pyrrolu. Vznikem těchto elektrofilních molekul a jejich vzájemnou interakcí dochází k polymeraci pyrrolu, čímž vzniká makromolekulární sloučenina [[polypyrrol]]. [14] => [15] => == Významné deriváty pyrolu == [16] => Pyrrol sám se přirozeně nevyskytuje, ale mnoho z jeho derivátů se nachází v různých kofaktorech a přírodních produktech. [17] => * [[Prolin]] a [[hydroxyprolin]] – jsou součástí bílkovin [18] => * [[Indol]] – krystalická látka s příjemnou vůni, je obsažena v květech jasmínu a v citrusech, je základem řady alkaloidů, součást hormonů, barviv, aminokyseliny [[tryptofan]]. (INDIGO-derivát indolu, což je modré barvivo, získávané již ve středověku z rostlin, dnes se vyrábí synteticky.) [19] => Biochemicky významnými deriváty pyrrolu jsou cyklické tetrapyrroly (červený hem, zelený chlorofyl, růžový kyanokobalamin). Základní strukturou hemu je cyklický tetrapyrrol [[porfin]], ve kterém jsou čtyři pyrrolová jádra spojena čtyřmi methinovými skupinami =CH− v polohách 2 a 5. Deriváty [[Porfin|porfinu]], které mají navázány v polohách různé substituenty, se nazývají [[porfyriny]]. [[Porfin]] a [[porfyriny]] představují planární, dokonale konjugované systémy dvojných vazeb a proto jsou výrazně zbarvené.{{Citace elektronické monografie [20] => | titul = 17 Heterocyklické sloučeniny [21] => | url = https://is.muni.cz/el/med/podzim2013/BLKLC011p/um/Heterocykly.pdf [22] => | datum přístupu = [23] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20220218204231/https://is.muni.cz/el/med/podzim2013/BLKLC011p/um/Heterocykly.pdf [24] => | datum archivace = 2022-02-18 [25] => | nedostupné = ano [26] => }} [27] => [28] => == Historie == [29] => Pyrrol byl poprvé objeven [[Friedlieb Ferdinand Runge|F. F. Rungem]] v roce 1834 jako složka černouhelného dehtu. V roce 1857 byl izolován z pyrolyzátu kosti. Jeho název pochází z řeckého ''pyrrhos'' (πυρρός, „načervenalý, ohnivý“), z reakce používané k jeho detekci – červené barvy, kterou dodává dřevu, když je navlhčen kyselinou chlorovodíkovou. [30] => [31] => == Příprava == [32] => Pyrrol se průmyslově připravuje zpracováním [[Furan|furanu]] amoniakem v přítomnosti pevných kyselých katalyzátorů, jako je SiO2 a Al2O3. Pyrrol může být také vytvořen katalytickou [[Dehydrogenace|dehydrogenací]] pyrrolidinu. [33] => [34] => === Paalova–Knorrova pyrolová syntéza === [35] => Paalova–Knorrova pyrolová syntéza je kondenzací 1,4-dikarbonylové sloučeniny s přebytkem primárního [[Aminy|aminu]] nebo [[Amoniak|amoniaku]] za vzniku pyrrolu.{{Citace elektronického periodika [36] => | titul = Paal-Knorr Pyrrole Synthesis [37] => | periodikum = www.organic-chemistry.org [38] => | url = https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/paal-knorr-pyrrole-synthesis.shtm [39] => | datum přístupu = 2022-02-18 [40] => }} [41] => [42] => Reakce může být provedena za neutrálních nebo slabě kyselých podmínek. Přidání slabé kyseliny, jako je kyselina octová, urychluje reakci, ale použití aminových/amonných hydrochloridových solí nebo reakce při pH < 3 vedou k [[Furan|furanům]] jako hlavním produktům. [43] => [44] => == Reaktivita == [45] => Vzhledem ke svému aromatickému charakteru se pyrrol obtížně [[Hydrogenace|hydrogenuje]]. Jeho reaktivita je podobná reaktivitě [[Benzen|benzenu]] a [[Anilin|anilinu]] v tom, že se snadno [[Alkylace|alkyluje]] a [[Acylace|acyluje]]. Za kyselých podmínek pyrroly snadno [[Polymerizace|polymerují]], a proto mnoho elektrofilních činidel, která se používají v chemii benzenu, nelze na pyrroly použít. Naproti tomu substituované pyrroly (včetně chráněných pyrrolů) byly použity v široké škále transformací. [46] => [47] => === Reakce s kyselinami === [48] => Pyrrol účinkem [[Anorganické kyseliny|anorganických kyselin]] při nízké teplotě protonizuje.{{Citace elektronické monografie [49] => | titul = Paal-Knorr Pyrrole Synthesis [50] => | url = https://chemistry.ujep.cz/userfiles/files/Heterocykly_opora.pdf [51] => | datum přístupu = [52] => }} [53] => [54] => == Komerční použití == [55] => Polypyrrol má určitou komerční hodnotu. ''N''-Methylpyrrol je [[Prekurzor (chemie)|prekurzorem]] ''N''-methylpyrrolkarboxylové kyseliny, stavebního kamene ve farmaceutické chemii. Pyrroly se také nacházejí v několika drogách, včetně atorvastatinu, ketorolaku a sunitinibu. Pyrroly se používají jako světlostálé červené, šarlatové a karmínové pigmenty. [56] => [57] => == Reference == [58] => [59] => [60] => == Externí odkazy == [61] => * {{Commonscat}} [62] => [63] => {{Pahýl}} [64] => {{Autoritní data}} [65] => [[Kategorie:Pyrroly| ]] [] => )
good wiki

Pyrrol

Pyrrol (též pyrol; systematicky azol) je bezbarvá kapalina, nepříjemně páchnoucí, ve vodě nerozpustná, toxická. Vyskytuje se v černouhelném dehtu, v produktech suché destilace kostí, rohoviny.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Porfin','porfyriny','Furan','porfin','Prolin','Prekurzor (chemie)','Friedlieb Ferdinand Runge','Polymerizace','tryptofan','Alkylace','Indol','Benzen'

Alkylace

Benzen

Furan

Indol

Polymerizace

Porfin

Porfyriny

Prolin

Prolin je česká značka kosmetických výrobků, která byla založena v roce 1998.

Tryptofan