Array ( [0] => 14929620 [id] => 14929620 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Tautomerie [uri] => Tautomerie [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => [[Soubor:tautomers.gif|vpravo|Tautomery]] [1] => '''Tautomerie''' (též '''tautomerismus''') je forma [[izomerie]] [[Organická sloučenina|organických sloučenin]], kdy mohou jednotlivé izomery (nazývané zde '''tautomery''') snadno přecházet v jiné reakcí zvanou '''tautomerizace'''.{{Cite book |author=Smith MB, March J |title=Advanced Organic Chemistry |edition=5th ed. |publisher=[[Wiley Interscience]] |location=New York |year=2001 |pages=1218–1223 |isbn=0-4715-8589-0}}{{Cite book |author=[[Alan R. Katritzky|Katritzky AR]], Elguero J, ''et al.'' |title=The Tautomerism of heterocycles |publisher=[[Academic Press]] |location=New York |year=1976 |isbn=0-1202-0651-X |url-access=registration |url=https://archive.org/details/tautomerismofhet0000unse }} Tato reakce běžně představuje migraci [[atom]]u [[vodík]]u či [[proton]]u, doplněná prohozením [[jednoduchá vazba|jednoduché vazby]] a k ní přiléhající [[Dvojná vazba (chemie)|vazby dvojné]]. Vzhledem k rychlému přechodu jednoho izomeru v jiný se tautomery obecně považují za totožnou sloučeninu. Tautomerie je zvláštním případem [[Strukturní izomer|strukturní izomerie]] a hraje důležitou roli v nekanonickém [[párování bází]] v molekulách [[DNA]] a zejména [[RNA]]. [2] => [3] => == Chemie == [4] => [[Soubor:S-triazine-2,4,6-triol and s-triazine-2,4,6-trione.PNG|rám|vpravo|[[Aromaticita]] poskytuje určitou stabilitu trojné [[laktim]]ové formě u těchto [[laktam]]-laktim tautomerů.]] [5] => V [[roztok|roztocích]], ve kterých je možná tautomerizace, je dosaženo [[chemická rovnováha|chemické rovnováhy]] (ekvilibria) tautomerů. Přesný poměr tautomerů závisí na řadě faktorů, například [[teplota|teplotě]], [[rozpouštědlo|rozpouštědle]] a [[pH]].{{Cite journal |journal=[[Journal of Chemical Physics|J. Chem. Phys.]] |doi=10.1063/1.3249968 |title=Tautomeric equilibrium and hydrogen shifts in tetrazole and triazoles: Focal-point analysis and ab initio limit |year=2009 |volume = 131 |pages = 154307 |author=Roman M. Balabin |issue=15}} [6] => [7] => Mezi běžné tautomerní páry patří: [8] => * [[Ketony|keton]] – [[enol]], např. u [[aceton]]u (viz článek [[keto-enol tautomerie]]) [9] => * [[Keteny|keten]] – [[alkynoly|ynol]], např. u [[ethenon]]u [10] => * [[Amidy karboxylových kyselin|amid]] – imidová kyselina, např. u [[hydrolýza|hydrolýzy]] [[nitril]]ů [11] => * [[laktam]] – [[laktim]], tautomerie v [[heterocyklické sloučeniny|heterocyklických]] kruzích, např. u [[nukleobáze|nukleobází]] [[guanin]]u, [[thymin]]u a [[cytosin]]u [12] => * [[enaminy|enamin]] – [[iminy|imin]] [13] => * enamin – enamin, například v [[enzym]]atických reakcích [[Katalyzátor|katalyzovaných]] [[pyridoxal-fosfát]]em [14] => * [[anomer]]y [[redukující sacharidy|redukujících cukrů]] se v roztocích přeměňují přes formu s otevřeným řetězcem [15] => [16] => == Prototropie == [17] => Nejčastější formou tautomerie je '''prototropie'''; vyznačuje se relokací [[proton]]u.IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/T06252.html ''tautomerism''] Prototropní tautomerii lze považovat za podmnožinu [[Acidobazická rovnováha|acidobazického]] chování. Prototropní tautomery jsou sada izomerních [[Protonace|protonačních]] stavů se stejným [[empirický vzorec|empirickým vzorcem]] a celkovým [[Elektrický náboj|nábojem]]. [18] => [19] => Tautomerizaci lze [[Katalyzátor|katalyzovat]]: [20] => * [[Zásady (chemie)|zásadou]] (1. [[deprotonace]]; 2. vznik delokalizovaného aniontu, např. [[enolát]]u; 3. protonace na jiné pozici aniontu). [21] => * [[Kyseliny|kyselinou]] (1. [[protonace]]; 2. tvorba delokalizovaného kationtu; 3. deprotonace na jiné pozici přiléhající ke kationtu). [22] => [23] => ;'''Anulární tautomerie''': druh prototropní tautomerie, kde může proton zaujímat dvě nebo více pozice v heterocyklickém systému, například 1''H''- a 3''H''-[[imidazol]]; 1''H''-, 2''H''- a 4''H''- [[1,2,4-triazol]]; 1''H''- a 2''H''- [[isoindol]]. [24] => ;'''Tautomerie kruh-řetězec''': vyskytuje se tam, kde společně s přesunem protonu dochází ke změně otevřené struktury na kruh, například u otevřené a [[pyran]]ové formy [[glukóza|glukózy]], resp. [[furan]]ové formy [[fruktóza|fruktózy]]. [25] => [26] => == Valenční tautomerie == [27] => '''Valenční tautomerie''' je druhem tautomerie, kde [[jednoduchá vazba|jednoduché]] a/nebo [[Dvojná vazba (chemie)|dvojné vazby]] rychle vznikají a zanikají, aniž by docházelo k migraci atomů nebo skupin.IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/V06591.html ''valence tautomerization''] Je odlišná od prototropní tautomerie a zahrnuje procesy s rychlou reorganizací [[vazebný elektron|vazebných elektronů]]. Příkladem tohoto druhu tautomerie je [[bullvalen]] nebo otevřené a uzavřené formy některých heterocyklických sloučenin, např. [[azidy|azid]] – [[tetrazol]] či [[mezoiont]]ový münchnon-acylaminoketen. Valenční tautomerie vyžaduje změnu v molekulární geometrii a neměla by se zaměňovat s kanonickými [[rezonanční struktura|rezonančními strukturami]] nebo [[Mezomerní efekt|mezomery]]. [28] => [29] => == Reference == [30] => {{Překlad|en|Tautomer|443401558}} [31] => [32] => [33] => == Externí odkazy == [34] => * {{Commonscat}} [35] => {{Autoritní data}} [36] => [37] => {{Portály|Chemie}} [38] => [39] => [[Kategorie:Izomerie]] [] => )
good wiki

Tautomerie

Tautomery Tautomerie (též tautomerismus) je forma izomerie organických sloučenin, kdy mohou jednotlivé izomery (nazývané zde tautomery) snadno přecházet v jiné reakcí zvanou tautomerizace. Tato reakce běžně představuje migraci atomu vodíku či protonu, doplněná prohozením jednoduché vazby a k ní přiléhající vazby dvojné.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'jednoduchá vazba','Katalyzátor','Academic Press','Wiley Interscience','proton','Dvojná vazba (chemie)','iminy','cytosin','Soubor:tautomers.gif','vazebný elektron','heterocyklické sloučeniny','alkynoly'

Alkynoly

Cytosin

Iminy

Katalyzátor

Proton