Array ( [0] => 14707871 [id] => 14707871 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Tetracykliny [uri] => Tetracykliny [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => '''Tetracykliny''', též '''tetracyklinová antibiotika''' jsou velkou skupinou širokospektrálních [[antibiotikum|antibiotik]]. Působí primárně [[Bakteriostatikum|bakteriostaticky]] především proti intracelulárním [[gramnegativní bakterie|gramnegativním bakteriím]] a též proti mnoha druhům [[grampozitivní bakterie|grampozitivních bakterií]], i když v současnosti je již problémem velké rozšíření [[antibiotická rezistence|rezistence]]. [1] => [2] => Tetracykliny první generace jsou metabolickými produkty [[Streptomyces|streptomycet]], další jsou již semisyntetické látky od nich odvozené. Jejich účinek na [[bakterie]] spočívá ve vazbě na [[ribozom]]y a inhibici [[proteosyntéza|syntézy proteinů]] v bakteriální buňce. [3] => [4] => == Chemické vlastnosti == [5] => [[Soubor:Tetracycline ABCD num.svg|náhled|250 px|Obecná struktura tetracyklinů]] [6] => Z chemického hlediska jsou tetracykliny semisyntetického původu odvozené od systému čtyř anelovaně spojených šestičlenných cyklů (1, 4, 4a, 5, 5a, 6, 11, 12a-oktahydronaftacen). [[Molekula]] tetracyklinu obsahuje pět asymetrických center: C-4, -4a, -5a, -6 a -12a. Struktura tetracyklinu byla jednoznačně objasněna použitím techniky 1H NMR''J. Chem. Soc.'' [Section] ''C.'' (1971), [s.] 2165.SCHACH von WITTENAU, M. and BLACKWOOD, Robert K. Proton Magnetic Resonance Spectra of Tetracyclines. ''Journal of Organic Chemistry'' (J. Org. Chem.). 1966, vol. 31, iss. 2, s. 613–615. Publ. date (print): February 1, 1966. https://doi.org/10.1021/jo01340a519MUXFELDT, Hans and ROGALSKI, Werner. Tetracyclines. A Total Synthesis of (±)-6-Deoxy-6-demethyltetracycline. ''Journal of the American Chemical Society'' (J. Am. Chem. Soc.). 1965, vol. 87, iss. 4, s. 933–934. Publ. date (print) February 1, 1965. https://doi.org/10.1021/ja01082a056 a IR spektroskopie.HOCHSTEIN, F. A.; STEPHENS, C. R.; CONOVER, L. H.; REGNA, P. P.; PASTERNACK, R.; GORDON, P. N.; PILGRIM, F. J.; BRUNINGS, K. J. and WOODWARD, R. B. The Structure of Terramycin. ''Journal of the American Chemical Society'' (J. Am. Chem. Soc.). 1953, vol. 75, iss. 22, s. 5455–5475. Publ. date (print): November 1, 1953. Tetracyklinová antibiotika jsou maximálně [[Lipofilie|lipofilní]] v jejich [[izoelektrický bod|izoelektrickém bodě]], který je v rozmezí pH 5–6, což odpovídá [[pH]] [[fyziologický roztok|fyziologického roztoku]]. Mají tři [[disociační konstanta|disociační konstanty]] odpovídající přítomnosti [[hydroxyl]]ové skupiny v poloze 3 (pKa ~ 3,3), dimethylamino skupiny (pKa ~ 7,5) a hydroxylové skupiny v pozici 12 (pKa ~ 9,4). [7] => [8] => Stabilita roztoků tetracyklinů je silně závislá na [[pH]] roztoku. V kyselém prostředí dochází k jejich dehydrataci za vzniku [[anhydrotetracykliny|anhydrotetracyklinů]]. Zředěné kyseliny rovněž podporují [[epimerace|epimeraci]] a dochází ke změně konfigurace na chirálním uhlíku C-4 za vzniku 4-epitetracyklinů a 4-epianhydrotetracyklinů. [9] => [10] => [[Soubor:tc_degradace.JPG|náhled|střed|300 px|Degradace tetracyklinů]] [11] => [12] => == Historie == [13] => Zásadní objevy v oblasti tetracyklinových antibiotik spadají do období 1948 až 1954. [[Chlortetracyklin]] jako první antibiotikum tohoto typu byl objeven v roce 1948 v mikroorganismech ''[[Streptomyces aureofaciens]]''. Z příbuzného mikroorganismu ''[[Streptomyces rimosus]]'' byl o několik let později izolován [[oxytetracyklin]] a ještě o něco později byl ze ''S. aureofaciens'' získán [[tetracyklin]]. [14] => [15] => == Mechanismus působení a spektrum účinku == [16] => Tetracykliny pronikají [[difuze|difúzí]] přes buněčnou stěnu bakterií a přes [[cytoplazmatická membrána|cytoplazmatickou membránu]] se do bakteriální buňky dostávají [[membránový transport|aktivním transportem]]. Uvnitř buňky citlivých mikroorganismů se reverzibilně váže na receptor 30S podjednotky [[ribozom]]ů. Na tomto místě tetracyklin zabrání vazbě aminoacyl-[[tRNA]] a [[mRNA]], takže nemůže dojít k přidávání [[aminokyselina|aminokyselin]] k prodlužujícímu se, právě tvořenému [[peptid]]ovému řetězci. Dochází k inhibici proteosyntézy a zástavě růstu bakterie; tetracykliny působí bakteriostaticky. [17] => [18] => === Citlivé bakterie === [19] => Tetracykliny jsou účinné vůči širokému spektru [[grampozitivní bakterie|G+]] i [[gramnegativní bakterie|G- bakterií]] včetně [[Vnitrobuněčný parazit|intracelulárních bakterií]] a některých [[Anaerobní|anaerobů]]. [20] => Anaerobní [21] => ; Citlivé rody a druhy gramnegativních bakterií [22] => [23] => * ''[[Actinobacillus]]'' [24] => * ''[[Anaplasma]]'' [25] => * ''[[Borrelia]]'' [26] => * ''[[Brachyspira]]'' [27] => * ''[[Brucella]]'' [28] => * ''[[Coxiella]]'' [29] => * ''[[Dichelobacter nodosus]]'' [30] => * ''[[Erlichia]]'' [31] => * ''[[Francisella tularensis]]'' [32] => * ''[[Fusobacterium]]'' [33] => * ''[[Histophilus]]'' [34] => * ''[[Haemophilus]]'' [35] => * ''[[Chlamydie|Chlamydia]]'' [36] => * ''[[Chlamydophilla]]'' [37] => * ''[[Lawsonia intracelularis]]'' [38] => * ''[[Leptospira]]'' [39] => * ''[[Moraxella bovis]]'' [40] => * ''[[Neorickettsia]]'' [41] => * ''[[Ornithobacterium rhinotracheale]]'' [42] => * ''[[Pasteurella multocida]]'' [43] => * ''[[Taylorella equigenitalis]]'' [44] => * ''[[Treponema]]'' [45] => * ''[[Yersinia]]'' [46] => [47] => ; Citlivé druhy a rody grampozitivních bakterií [48] => * ''[[Arcanobacterium pyogenes]]'' [49] => * ''[[Actinomyces]]'' [50] => * ''[[Bacillus]]'' [51] => * ''[[Corynebacterium]]'' [52] => * ''[[Listeria monocytogenes]]'' [53] => * ''[[Mycoplasma]]'' [54] => [55] => == Rezistence == [56] => Přirozeně rezistentní jsou [[gramnegativní bakterie]] rodů ''[[Aeromonas]]'', ''[[Burkholderia]]'', ''[[Campylobacter]]'', ''[[Serratia]]'', ''[[Pseudomonas]]'' a druh ''[[Proteus vulgaris]]''. Z [[Grampozitivní bakterie|grampozitivních bakterií]] jsou odolné [[mycobacterium|mykobakterie]]. Problémem je narůstající počet sekundárně rezistentních bakterií, zvláště u čeledi [[Enterobacteriaceae]]. Častá je rezistence ''[[Escherichia coli|E. coli]]'', rodu ''[[Salmonella]]'' a rodů ''[[Enterobacter]]'', ''[[Klebsiella]]'' či ''[[Proteus (bakterie)|Proteus]]''. Vyskytuje se u aktinobacila (''Actinobacillus''), hemofilů (''Haemophilus'') a u ''[[Pasteurella multocida]]''. Z grampozitivních bakterií mohou být rezistentní koaguláza pozitivní [[stafylokok]]y (''Staphylococcus''), beta-hemolytické [[streptokok]]y (''Streptococcus''), [[enterokok]]y (''Enterococcus''), ''[[Arcanobacterium pyogenes]]'' a mykoplasmata (''Mycoplasma''). Získaná rezistence na tetracyklinová antibiotika je zprostředkována [[plazmid|plasmidy]] a obvykle spočívá v zabránění aktivního transportu tetracyklinu přes membránu do nitra buňky a ve zrychleném vylučování léčiva. [57] => [58] => == Farmakokinetika == [59] => Tetracyklinová antibiotika se dobře vstřebávají z [[trávicí soustava|trávicího traktu]], s [[Kation|kationt]]y však tvoří špatně rozpustné [[cheláty]], které resorbci snižují. Vylučují se do [[žluč]]e a procházejí [[enterohepatální oběh|enterohepatálním oběhem]], prostupují [[placenta|placentou]] i do [[mléko|mléka]], dosahují vysokých koncentrací v [[játra|játrech]], [[ledvina|ledvinách]], [[plíce|plicích]] i [[slezina|slezině]], hromadí se ve vyvíjejících se [[kost]]ech a [[zub]]ech. Téměř nejsou metabolizovány a v aktivní formě jsou vyloučeny ledvinami a [[výkal]]y. [60] => [61] => == Toxicita a vedlejší účinky == [62] => Tetracyklinová antibiotika jsou relativně netoxická, nesmějí se však podávat dětem, protože se ukládají v kostech a zubech. Při podávání v dětství způsobí žluté zabarvení [[sklovina|skloviny]] trvalých zubů. [63] => [64] => == Tetracyklinová antibiotika == [65] => [66] => ;Základní tetracykliny [67] => * [[Chlortetracyklin]]: ve veterinární medicíně k léčbě mastitid skotu, infekcí dýchací a trávicí soustavy telat, prasat a drůbeže, infekčních onemocnění a sepsí u mláďat. [68] => * [[Tetracyklin]] [69] => * [[Oxytetracyklin]] [70] => [71] => ; Polosyntetické tetracykliny [72] => * [[Rolitetracyklin]] [73] => [74] => ; Tetracykliny druhé generace [75] => * [[Doxycyklin]]: k léčbě močových a gynekologických infekcí, [[prostatitida|zánětu prostaty]], zánět [[Varle|varlat]] a [[Nadvarle|nadvarlat]], [[chlamydióza|chlamydióze]], [[mykoplasmóza|mykoplasmóze]], [[trachoma|trachomy]]. Možné použití k léčbě [[syfilis|syfilitidy]] a [[lymeská borelióza|boreliózy]]. [76] => * [[Metacyklin]] [77] => * [[Minocyklin]] [78] => [79] => ; Tetracykliny třetí generace [80] => * [[Thiacyklin]] [81] => [82] => == Odkazy == [83] => === Reference === [84] => [85] => [86] => === Literatura === [87] => * KAREN, Igor et al. ''Antibiotická terapie 2020: suplementum: doporučené diagnostické a terapeutické postupy pro všeobecné praktické lékaře: kapesní vydání.'' 3. vyd. Praha: Axonite, 2020. 55 s. QED. ISBN 978-80-88046-26-4. [88] => * McCORMICK, J. R. D. and JENSEN, Elmer R. Biosynthesis of the tetracyclines. VIII. Characterization of 4-hydroxy-6-methylpretetramid. ''Journal of the American Chemical Society'' (J. Am. Chem. Soc.). 1965, vol. 87, iss. 8, s. 1794–1795. Publ. in issue 1 April 1965, publ. online1 May 2002. doi: 10.1021/ja01086a034 PMID: 14289339 [89] => * McCORMICK, J. R. D.; JOACHIM, Ursula Hirsch; JENSEN, Elmer R.; JOHNSON, Sylvia and SJOLANDER, Newell O. Biosynthesis of the tetracyclines. VII. 4-Hydroxy-6-methylpretetramid, an intermediate accumulated by a blocked mutant of ''Streptomyces aureofaciens''. ''Journal of the American Chemical Society'' (J. Am. Chem. Soc.). 1965, vol. 87, iss. 8, s. 1793–1794. Publ. in issue 1 April 1965, publ. online1 May 2002. https://doi.org/10.1021/ja01086a033 [90] => * ŠIMŮNEK, Jan a SMOLA, Jiří. ''Antimikrobiální léčiva ve veterinární medicíně.'' 1. vyd. Hradec Králové: Prion, 2007. 251 s. ISBN 80-903188-8-6. [91] => [92] => === Související články === [93] => * [[Vnitrobuněčný parazit]] [94] => [95] => === Externí odkazy === [96] => * [https://www.chm.bris.ac.uk/motm/tetracycline/tetracycline.htm Tetracycline] [97] => * {{Commonscat}} [98] => [99] => {{Autoritní data}} [100] => [101] => [[Kategorie:Tetracykliny| ]] [102] => [[Kategorie:Antibiotika]] [] => )
good wiki

Tetracykliny

Tetracykliny, též tetracyklinová antibiotika jsou velkou skupinou širokospektrálních antibiotik. Působí primárně bakteriostaticky především proti intracelulárním gramnegativním bakteriím a též proti mnoha druhům grampozitivních bakterií, i když v současnosti je již problémem velké rozšíření rezistence.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'gramnegativní bakterie','Chlortetracyklin','grampozitivní bakterie','Arcanobacterium pyogenes','ribozom','Pasteurella multocida','Vnitrobuněčný parazit','pH','fyziologický roztok','Enterobacter','aminokyselina','Campylobacter'

Aminokyselina

Campylobacter

Chlortetracyklin

Enterobacter

PH

Ribozom

Ribozom je malá částice v buňkách organismů odpovědná za syntézu proteinů.