Array ( [0] => 14864285 [id] => 14864285 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Thiofen [uri] => Thiofen [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Thiofen [2] => | obrázek = Thiophene chemical structure.png [3] => | velikost obrázku = 240px [4] => | popisek = Struktura thiofenu – vzorce a model [5] => | systematický název = thiofen [6] => | ostatní názvy = thiofuran, thiol{{Poznámka|„hyperkorektní“ heterocyklický systematický název (srv. např. „[[oxol]]“), kolidující s názvoslovím [[Thioly|thiolů]]}} [7] => | anglický název = Thiophene [8] => | německý název = Thiophen [9] => | sumární vzorec = C4H4S [10] => | vzhled = bezbarvá kapalina [11] => | číslo CAS = 110-02-1 [12] => | PubChem = 8030 [13] => | SMILES = c1ccsc1 [14] => | InChI = 1S/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H [15] => | číslo RTECS = XM7350000 [16] => | molární hmotnost = 84,14 g/mol [17] => | teplota tání = −38 °C [18] => | teplota varu = 84 °C [19] => | hustota = 1,051 g/cm³ [20] => | dynamický viskozitní koeficient = 0,871 2 cP (0,2 °C)
0,643 2 cP (22,4 °C) [21] => | index lomu = 1,528 7 [22] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}}{{GHS05}}{{GHS06}}{{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Thiophene | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8030 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Nebezpečí}} [23] => }} [24] => '''Thiofen''' je [[heterocyklické sloučeniny|heterocyklická]] [[organická sloučenina]] se [[Chemický vzorec#Sumární vzorec|sumárním vzorcem]] C4H4S. Jeho [[molekula]] sestává z planárního pětičlenného [[kruh]]u. Jedná se o [[aromaticita|aromatickou sloučeninu]], což se projevuje výraznými [[substituční reakce|substitučními reakcemi]]. Příbuznými sloučeninami jsou [[benzothiofen]] a [[dibenzothiofen]], obsahující thiofenový kruh spojený s jedním, resp. dvěma [[benzen]]ovými kruhy. Mezi sloučeniny analogické thiofenu patří [[furan]] (C4H4O) a [[pyrrol]] (C4H4NH). [25] => [26] => == Izolace a výskyt == [27] => Thiofen byl objeven jako kontaminant v benzenu.{{Citace periodika [28] => | příjmení = Meyer [29] => | jméno = Victor [30] => | titul = Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlentheer [31] => | periodikum = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft [32] => | datum vydání = 1883-01 [33] => | ročník = 16 [34] => | číslo = 1 [35] => | strany = 1465–1478 [36] => | issn = 0365-9496 [37] => | doi = 10.1002/cber.188301601324 [38] => | jazyk = en [39] => | url = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.188301601324 [40] => | datum přístupu = 2022-02-12 [41] => }} Bylo zjištěno, že isatin tvoří modré barvivo, pokud je smíchán s kyselinou sírovou a surovým benzenem. Tvorba modrého indofeninu byla delší dobu považována za reakci samotného benzenu. [[Viktor Meyer]] byl schopen izolovat thiofen jako skutečnou látku, která je zodpovědná za tuto reakci. {{Citace periodika [42] => | příjmení = Sumpter [43] => | jméno = Ward C. [44] => | titul = The Chemistry of Isatin. [45] => | periodikum = Chemical Reviews [46] => | datum vydání = 1944-06-01 [47] => | ročník = 34 [48] => | číslo = 3 [49] => | strany = 393–434 [50] => | issn = 0009-2665 [51] => | doi = 10.1021/cr60109a003 [52] => | jazyk = en [53] => | url = https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr60109a003 [54] => | datum přístupu = 2022-02-12 [55] => }} [56] => [57] => Thiofen a především jeho deriváty se vyskytují v ropě, kde jsou někdy až v koncentracích 1–3 %. Obsah thiofenu v oleji a uhlí se odstraňuje procesem hydroodsíření. Thiofeny procházejí hydrogenolýzou, během které vznikají uhlovodíky a sirovodíky. Samotný thiofen je tedy přeměněn na butan a [[sulfan]] (H2S). [58] => [59] => Problematičtější v ropě jsou benzothiofen a dibenzothiofen, kteří jsou zápachem podobní naftalenu. [60] => [61] => === Na Marsu === [62] => Deriváty thiofenu byly detekovány na úrovni nanomolů v 3,5 miliardy let starých marťanských půdních sedimentech roverem ''[[Curiosity]]'' v kráteru Gale na Marsu mezi lety 2012 až 2017. Tímto thiofen představuje důležitý milník pro misi [[Mars Science Laboratory]] při dlouhém hledání organické hmoty na rudé planetě. {{Citace periodika [63] => | příjmení = Voosen [64] => | jméno = Paul [65] => | titul = NASA rover hits organic pay dirt on Mars [66] => | periodikum = Science [67] => | datum vydání = 2018-06-07 [68] => | issn = 0036-8075 [69] => | doi = 10.1126/science.aau3992 [70] => | url = http://www.sciencemag.org/news/2018/06/nasa-rover-hits-organic-pay-dirt-mars [71] => | datum přístupu = 2022-02-12 [72] => }} [73] => [74] => Zahřívání vzorků lakustrinních jílovců při vysoké teplotě (500 °C až 820 °C) umožnilo analýzu uvolňovaných plynů plynovou chromatografií a hmotnostní spektrometrií a detekci aromatických a alifatických molekul včetně několika sloučenin thiofenu. Přítomnost vazeb uhlík – síra v makromolekulách mohla přispět k zachování organické hmoty ve velmi dlouhodobém období. [75] => [76] => Odhaduje se, že zhruba 5 % analyzovaných organických molekul obsahuje organickou síru. Původ a způsob vzniku těchto molekul jsou stále neznámé. Jejich objev předložil otázku thiofenických sloučenin jako možné starověké biosignatury, vědecký důkaz o minulém životě, na Marsu. Podrobné analýzy izotopů uhlíku budou nezbytné k určení, zda jsou takové organické molekuly obohaceny o lehký uhlík, jako jsou obvykle živé mikroorganismy na Zemi. [77] => [78] => == Syntéza a výroba == [79] => Vzhledem k vysoké stabilitě lze thiofeny získávat mnoha reakcemi mezi zdroji [[síra|síry]] a [[uhlovodíky]], zvláště nenasycenými – například reakcí [[Ethyn|acetylenu]] a elementární síry, což byla první syntéza thiofenu, kterou použil [[Viktor Meyer]] v roce jeho objevu. Thiofeny se klasicky připravují reakcí 1,4-di[[Ketony|ketonů]], [[estery|diesterů]] nebo dikarboxylátů se [[sulfidace|sulfidizačními]] činidly, například [[sulfid fosforečný|P4S10]]. Této reakci se říká [[Paalova–Knorrova syntéza pětičlenných heterocyklů|Paalova–Knorrova syntéza.]] Speciální thiofeny lze syntetizovat podobně za použití [[Lawessonovo činidlo|Lawessonova činidla]] jako sulfidizačního činidla nebo prostřednictvím [[Gewaldova reakce|Gewaldovy reakce]], která zahrnuje kondenzaci dvou esterů za přítomnosti elementární síry. Další metodou je Volhardova–Erdmannova cyklizace. [80] => [81] => Ročně se ve světě vyrobí cca 2 000 tun thiofenu. Při výrobě se používá reakce, kdy je zdroj síry v plynné fázi – typicky reakce [[sirouhlík]]u a [[butanol]]u. Tato činidla přicházejí do styku s [[Oxidy|oxidovým]] [[katalyzátor]]em při teplotě 500–550 [[Stupeň Celsia|°C]].Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. [82] => [83] => == Vlastnosti a struktura == [84] => Thiofen je v pokojové teplotě bezbarvá kapalina s mírně příjemným zápachem, který připomíná benzen. Je vysoce reaktivní, což je základem pro separaci thiofenu od benzenu, který je obtížné oddělit destilací kvůli podobným bodům varu. Thiofen tvoří [[azeotrop]], stejně jako benzen. Molekula thiofenu je planární. [85] => [86] => == Reaktivita == [87] => Thiofen je považován za aromatický, ale jeho aromaticita je dle teoretických výpočtů nižší než u benzenu. Elektronové páry na síře jsou významně delokalizovány v pí elektronovém systému. V důsledku své aromaticity thiofen nevykazuje vlastnosti pozorované u konvenčních sulfidů, například atom síry odolává [[Alkylace|alkylaci]] a [[Oxidace|oxidaci]]. [88] => [89] => === Oxidace === [90] => Oxidace thiofenu může být dobrá pro metabolickou aktivaci různých léčiv, které již obsahují thiofen. Je to například [[kyselina tienilová]] a protinádorové léčivo OSI-930. [91] => [92] => Oxidace derivátů thiofenu [[Peroxid vodíku|peroxidem vodíku]] je katalyzována [[Methyltrioxorhenium|methyltrioxorheniem]]. Tato sloučenina reaguje a peroxidem vodíku za vzniku peroxidů rhenia, z nichž každý přenáší atom kyslíku na atom síry thiofenu a jeho derivátů. Úplná oxidace na sulfon probíhá pomocí jeho sulfoxidového meziproduktu.{{Citace periodika [93] => | příjmení = Brown [94] => | jméno = Kylie N. [95] => | příjmení2 = Espenson [96] => | jméno2 = James H. [97] => | titul = Stepwise Oxidation of Thiophene and Its Derivatives by Hydrogen Peroxide Catalyzed by Methyltrioxorhenium(VII) [98] => | periodikum = Inorganic Chemistry [99] => | datum vydání = 1996-01-01 [100] => | ročník = 35 [101] => | číslo = 25 [102] => | strany = 7211–7216 [103] => | issn = 0020-1669 [104] => | doi = 10.1021/ic960607+ [105] => | url = https://doi.org/10.1021/ic960607+ [106] => | datum přístupu = 2022-02-12 [107] => }} [108] => [109] => === Odsíření thiofenu niklem === [110] => Odsíření thiofenu houbovitým niklem poskytuje butan. Ve spojení s jednoduchou 2,5-difunkcionalizací thiofenu poskytuje odsíření cestu k 1,4-disubstituovaným butanům. [111] => [[Soubor:Desulfurization & reduction thiophene derivatives by raney nickel.svg|vlevo|bezrámu|500x500pixelů|Odsíření thiofenu niklem]] [112] => [113] => [114] => [115] => [116] => [117] => === Polymerace === [118] => Polymer vytvořený spojením thiofenu přes jeho 2 a 5 polohy se nazývá polythiofen. Polymerace se provádí oxidací pomocí elektrochemických metod (elektropolymerace) nebo za pomocí elektronových činidel. [119] => [120] => Polythiofen sám o sobě má špatné zpracovatelské vlastnosti, což vede k tomu, že je málo zkoumán. Užitečnější jsou polymery odvozené z thiofenů substituovaných na pozicích 3 a 4, jako je například ethylendioxythiofen. Polythiofeny se při částečné oxidaci stávají elektricky vodivými, což znamená, že získávají některé z charakteristik, které jsou typicky pozorované v kovech. [121] => [122] => == Deriváty thiofenu == [123] => [124] => Thienothiophene251-41-2.png|Thieno[3,2-b]thiofen [125] => Benzothiophen.svg|Benzothiofen [126] => [127] => [128] => == Použití == [129] => Thiofeny jsou důležité heterocyklické sloučeniny, které jsou používány jako stavební jednotky v mnoha léčivech a agrochemikáliích. Jsou také používány jako látky pro snížení pravděpodobnosti koroze kovů. [130] => [131] => == Poznámky == [132] => {{Poznámky}} [133] => [134] => == Reference == [135] => {{Překlad|en|Thiophene|355012403}} [136] => [137] => [138] => == Externí odkazy == [139] => * {{Commonscat}} [140] => * [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc11/icsc1190.htm International Chemical Safety Card 1190] [141] => {{Autoritní data}} [142] => [143] => {{Portály|Chemie}} [144] => [145] => [[Kategorie:Thiofeny| ]] [] => )
good wiki

Thiofen

Thiofen je heterocyklická organická sloučenina se sumárním vzorcem C4H4S. Jeho molekula sestává z planárního pětičlenného kruhu.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Viktor Meyer','heterocyklické sloučeniny','Gewaldova reakce','Paalova-Knorrova syntéza pětičlenných heterocyklů','sulfidace','organická sloučenina','Ketony','Chemický vzorec#Sumární vzorec','molekula','kruh','síra','aromaticita'

Aromaticita

Ketony

Ketony jsou organické sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu vázanou na alkyl nebo aryl skupinu.

Kruh

Molekula

Síra